2-ברומו-1H-אינדול-3-קרבלדהיד

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין צהוב חיוור לחום בהיר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C9H6BrNO, המקבילה למשקל מולקולרי של 224.05. נקודת ההיתוך בדרך כלל עולה על 225 מעלות, לעתים קרובות עם פירוק נצפה בחימום ממושך. הצפיפות המחושבת היא כ-1.78 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות מתונה בממיסים אורגניים קוטביים כמו דימתיל סולפוקסיד ודימתילפורמאמיד, מסיסות מוגבלת באתיל אצטט ומתנול, ומסיסות זניחה במים ובממסים לא קוטביים כמו דיכלורומתאן והקסאן. המולקולה מורכבת ממערכת טבעות אינדול עם אטום ברום במיקום 2 וקבוצת אלדהיד במיקום 3. האינדול NH הוא חומצי ויכול להשתתף בקשר מימן, בעוד שהאלדהיד רגיש לתגובות עיבוי וחמצון. אטום הברום מופעל לקראת צימוד צולב על ידי הטבע העשיר באלקטרונים של טבעת האינדול. מומלץ אחסון במיכלי ענבר אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק וחמצון שנגרמו לאור. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, בסיסים חזקים וחומרים מפחיתים.

2 Bromo 1H indole 3 carbaldehyde הוא נגזרת אינדול דו-פונקציונלית הכוללת גם הלוגן וגם קבוצת פורמיל על הפיגום ההטרוארומטי המאוחד. גרעין האינדול, המורכב מטבעת בנזן שהתמזגה לטבעת פירול, מספק פלטפורמה קשיחה ועשירה באלקטרונים המסוגלת לעסוק באינטראקציות הערמה π וקשירת מימן דרך קבוצת NH. אטום הברום בעמדה 2 מופעל לקראת החלפה נוקלאופילי ותגובות צימוד צולב מזורזות של פלדיום בשל קרבתו לחנקן פירול. האלדהיד בעמדה 3 מציע ידית אלקטרופילית לאמינציה רדוקטיבית, עיבוי עם אמינים או הידרזינים, וחמצון לחומצה הקרבוקסילית המתאימה. הקרבה של שני התחליפים מאפשרת בנייה של מערכות הטרוציקליות מאוחדות באמצעות תגובות מחזוריות תוך מולקולריות. שילוב זה של הלוגן רב-תכליתי וקרבוניל תגובתי על ליבה הטרוארומטית מיוחסת הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בכימיה רפואית ובמדעי החומרים לבניית ספריות מגוונות המבוססות על אינדול.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, ברומואינדול אלדהיד זה משמש כאבן בניין מרכזי לסינתזה של מעכבי קינאז וחומרים טיפוליים אחרים. הברום מאפשר לחיבורים של סוזוקי-מיאורה עם חומצות בורוניות להכניס קבוצות אריל או הטרואריל מגוונות בעמדה 2, בעוד שהאלדהיד מאפשר אמינציה רדוקטיבית לשלב שרשראות צד בסיסיות של אמינים או עיבוי ליצירת פרמקפורי הידרזון. נגזרות אינדול שהוכנו מפיגום זה הראו הבטחה במיקוד לסרטן, דלקת והפרעות נוירולוגיות, כאשר ליבת האינדול תורמת לקישור באמצעות קשרי מימן ואינטראקציות π.

מחקר נגד סרטן
נגזרות של תרכובת זו הדגימו פעילות ציטוטוקסית כנגד קווי תאים סרטניים שונים באמצעות מנגנונים הכוללים השראת אפופטוזיס ועצירת מחזור התא. היכולת לווסת הן את עמדות הברום והאלדהיד מאפשרת חקירה שיטתית של קשרי פעילות מבנה לצורך אופטימיזציה של עוצמה וסלקטיביות כנגד תאי גידול תוך מזעור השפעות מחוץ למטרה.

פיתוח חומר אנטי-מיקרוביאלי
הפיגום נחקר בשל תכונותיו האנטי-מיקרוביאליות, עם נגזרות המראות פעילות נגד Staphylococcus aureus עמיד למתיצילין ופתוגנים קליניים רלוונטיים אחרים. ליבת האינדול העשירה באלקטרונים יכולה לקיים אינטראקציה עם אנזימים חיידקיים ו-DNA, בעוד שתחליפים המוכנסים דרך ידית הברום יכולים לשפר את חדירת הממברנה ואת זיקת היעד, מה שמספק הזדמנויות לפיתוח אנטיביוטיקה חדשה כדי להילחם בעמידות לתרופות.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב תכליתי, 2 ברום 1H אינדול 3 קרבלדהיד משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל צימודים צולבים מזורזים של פלדיום, החלפה ארומטית נוקלאופילית ותגובות עיבוי. ניתן להמיר את האלדהיד לאלכוהולים, חומצות קרבוקסיליות או אימינים לצורך הסבר נוסף. הקרבה של שתי הקבוצות הפונקציונליות מאפשרת מחזוריות תוך מולקולרית כדי לגשת למערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון פירידו[3,4 ב]אינדולים ואינדולו[2,3 ג]קינולינים. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם טבעת האינדול מעניקה תכונות אלקטרוניות ומבניות רצויות.

תגיות פופולריות: 2-ברומו-1h-indole-3-carbaldehyde, סין יצרנים, ספקים של 2-bromo-1h-indole-3-carbaldehyde