(3-ברומו-5-כלורופירידין-4-איל)מתנול

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין לבן לצהוב חיוור במראה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C6H5BrClNO, המקבילה למשקל מולקולרי של 222.47. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 118-122 מעלות, מה שמצביע על סריג גביש מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא כ-1.89 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים קוטביים כולל מתנול, אתנול, דימתיל סולפוקסיד ודימתילפורמאמיד, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה בדיכורומתאן ובאתיל אצטט ומסיסות מוגבלת במים ובממסים לא קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מכילה טבעת פירידין המוחלפת באטומי ברום וכלור במיקום 3 ו-5 בהתאמה, וקבוצת הידרוקסי-מתיל בעמדה 4. האלכוהול העיקרי רגיש לתגובות חמצון והאסטריפיקציה. אטומי ההלוגן מופעלים לקראת החלפה ארומטית נוקלאופילי ותגובות צימוד צולב עקב האלקטרון המושך חנקן פירידין. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק וספיגת לחות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, בסיסים חזקים וחומצות חזקות.

(3 Bromo 5 chloropyridin 4 yl) מתנול הוא נגזרת פירידין תלת-חלופית הכוללת אטום ברום במיקום 3, אטום כלור במיקום 5 וקבוצת הידרוקסי-מתיל במיקום 4 של הטבעת ההטרוארומטית. ליבת הפירידין, עם אטום החנקן המושך את האלקטרונים שלה, יוצרת פלטפורמה ארומטית חסרת אלקטרונים המפעילה את תחליפי ההלוגן לקראת החלפה ארומטית נוקלאופיליה ותגובות צימוד צולבות מזורזות מתכת מעבר. אטומי הברום והכלור מציעים תגובתיות אורתוגונלית: הברום הוא בדרך כלל תגובתי יותר בחיבורים מזורזים של פלדיום, בעוד שניתן לעקור את הכלור באופן סלקטיבי בתנאים דחופים יותר. קבוצת ההידרוקסי-מתיל מספקת ידית רב-תכליתית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות אסטריפיקציה, אטריפיקציה או חמצון לאלדהיד או חומצה קרבוקסילית המתאימה. הקרבה של האלכוהול לטבעת הפירידין ההלוגנית מאפשרת אינטראקציות תוך-מולקולריות פוטנציאליות ומספקת הזדמנויות לתגובות מחזוריות. פיגום קומפקטי זה, בעל פונקציונליות צפופה, הוא אבן בניין חשובה לבניית מולקולות מורכבות בכימיה רפואית ובמדעי החומרים, כאשר השילוב של ידיות הלוגן ואלכוהול הניתן לשינוי מאפשר עיבוד רציף ושליטה מדויקת על הארכיטקטורה המולקולרית.

חומר ביניים פרמצבטי
אלכוהול פירידין הלוגני זה משמש בסינתזה של מעכבי קינאז, חומרים אנטי-מיקרוביאליים ותרכובות טיפוליות אחרות. אטומי הברום והכלור מאפשרים תגובות צימוד צולב ברצף, המאפשרות החדרה מבוקרת של קבוצות אריל, הטרואריל או אמינו מגוונות בעמדות ספציפיות. ניתן להמיר את קבוצת ההידרוקסי-מתיל לקבוצה עוזבת להחלפה נוקלאופילי או לחמצן לאלדהיד לאמינציה רדוקטיבית, מה שמספק נקודות נוספות לגיוון. נגזרות של פיגום זה נחקרו על הפוטנציאל שלהן לווסת פעילות האנזים ותפקוד הקולטנים.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
השילוב של אטומי הלוגן וקבוצת הידרוקסימתיל מאפשר בנייה של מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון פירידו[4,3 d]pyrimidines, imidazo[4,5 c]pyridines ומערכות טבעות עשירות בחנקן אחרות באמצעות תגובות מחזוריות. ניתן להפעיל את האלכוהול להתקף נוקלאופילי תוך מולקולרי, מה שמקל על יצירת הטבעת בתנאים קלים. מסגרות הטרוציקליות אלו נחקרות על תכונותיהן הפרמקולוגיות באונקולוגיה ותוכניות מחלות זיהומיות.

ליגנד למתחמי מתכת
חנקן הפירידין יכול לתאם למתכות מעבר וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב. ניתן להמיר את קבוצת ההידרוקסי-מתיל לפונקציונליות תורם אחרות כגון קרבוקסילטים או פוספינים, וליצור מערכות ליגנד רב-דונטיות. מתחמי מתכת אלה נחקרים על הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות צולבות, חמצון והידרוגנציה. אטומי ההלוגן יכולים להשפיע על התכונות האלקטרוניות של מרכז המתכת, מה שמאפשר כוונון עדין של ביצועי הזרז.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, (3 ברום 5 כלורופירידין 4 יל) מתנול משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל החלפה ארומטית נוקלאופילי, צימודים צולבים מזורזים של פלדיום ונגזרת אלכוהול. התגובתיות האורתוגונלית של שני ההלוגנים מאפשרת פונקציונליזציה רציפה: הברום יכול להיות מעורב בחיבורי סוזוקי בעוד הכלור נשאר שלם לעקירה מאוחרת יותר. ניתן להגן על קבוצת ההידרוקסי-מתיל, לחמצן או להמיר אותה לקבוצות פונקציונליות אחרות לצורך הסברה נוספת. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של חומרים פונקציונליים ובדיקות מולקולריות שבהן טבעת הפירידין מעניקה תכונות רצויות כגון תיאום מתכת ויכולת קשרי מימן.

תגיות פופולריות: (3-ברומו-5-כלורופירידין-4-איל)מתנול, יצרנים, ספקים (3-ברומו-5-כלורופירידין-4-איל)מתנול