2-Acetamido-6-hydroxypurine

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה עם ריח קלוש ואופייני. הנוסחה המולקולרית שלו היא C7H7N5O2, המקבילה למשקל מולקולרי של 193.16. נקודת ההיתוך בדרך כלל עולה על 300 מעלות, לרוב עם פירוק הדרגתי לפני ההמסה. הצפיפות המחושבת היא כ-1.8 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות מוגבלת במים ובממיסים אורגניים נפוצים כמו מתנול ואתנול, אך מתמוסס בבסיסים מימיים מדוללים בגלל הפרוטון N-H החומצי של טבעת הפורין. התרכובת מסיסה מעט בדימתיל סולפוקסיד וכמעט שאינה מסיסה בממסים לא-קוטביים. יש לו גם תורמי קשרי מימן וגם מקבלי מימן, מה שמאפשר אינטראקציות בין-מולקולריות חזקות. אחסון במיכל אטום היטב מוגן מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא הולם, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

2-Acetamido-6-hydroxypurine היא נגזרת פורין מתפקדת הנושאת קבוצת אצטילאמינו במיקום 2 וקבוצת הידרוקסיל (או אוקסו) במיקום 6. ליבת הפורין מורכבת מטבעות פירמידין ואימידאזול מאוחדות, פיגום בסיסי בכימיה של חומצות גרעין. קבוצת 6-הידרוקסיל קיימת בעיקר בצורת קטו (6-אוקסו) בתנאים פיזיולוגיים, מה שתורם ליכולת של המולקולה ליצור זוגות בסיסים ווטסון-קריק. תחליף האצטמידו במיקום 2 מחליף את קבוצת האמינו האופיינית של גואנין, ומספק אתר לשינוי מטבולי או זיהוי על ידי אנזימים. תרכובת זו מייצגת תוצר ביניים מרכזי בסינתזה של נוקלאוזידים ונוקלאוטידים שעברו שינוי, כאשר קבוצת האצטיל משמשת כקבוצת הגנה זמנית לאמין האקזוציקלי. המבנה המישורי והארומטי שלו ואתרי קשרי המימן המרובים הופכים אותו לאבן בניין רב-תכליתית לבניית מולקולות המקיימות אינטראקציה עם מטרות חומצות גרעין.

סינתזת נוקלאוזיד ונוקלאוטיד
תרכובת זו נמצאת בשימוש נרחב כחומר מוצא להכנת נגזרות גואנוזין מוגנות. קבוצת האצטמידו מגנה על תפקוד 2-אמינו במהלך תגובות גליקוזילציה עם חלקי סוכר, ומאפשרת יצירת קשרים גליקוזידיים באזורים סלקטיביים N-9. ביטול ההגנה לאחר מכן בתנאים בסיסיים מתונים מניב אנלוגים טבעיים או שונה של גואנוזין המשמשים בפיתוח תרופות אנטי-ויראליות ואנטי-סרטניות.

חומר ביניים אנטי ויראלי
נוקלאוזידים פורין מתוקנים שמקורם בפיגום זה נחקרים על פעילותם נגד זיהומים ויראליים, כולל נגיפי הפטיטיס B ונגיפי הרפס. ניתן לנצל את קבוצת האצטיל כדי לשפר את הליפופיליות ואת הספיגה התאית של תרופות פרו, אשר עוברות חילוף חומרים לצורות טריפוספט פעילות המעכבות פולימראזות ויראליות. מספר מועמדים התקדמו למחקרים פרה-קליניים.

בדיקה בביולוגיה כימית
התרכובת משמשת ליבה לתכנון בדיקות מולקולריות המכוונות לחלבונים ואנזימים קושרים-לפורין, כגון קינאזות ו-GTPase. על ידי הצגת תגיות ניאון או ידיות זיקה במיקום acetamido או 6-, החוקרים יכולים לעקוב אחר אינטראקציות חלבון-חומצה גרעין ולהבהיר מסלולי איתות. הדמיון המבני שלו לגואנין מאפשר לו לפעול כמעכב תחרותי במבחנים אנזימטיים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים הטרוציקלי רב-תכליתי, 2-acetamido-6-hydroxypurine משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל אלקילציה ב-N-9, אצילציה ב-6-הידרוקסיל ותגובות צימוד צולבות לאחר הלוגנציה. ניתן להסיר את קבוצת האצטיל באופן סלקטיבי בנוכחות קבוצות הגנה אחרות, מה שמאפשר סינתזה רב-שלבית של נגזרות פורין מורכבות. התגובתיות המאופיינת היטב הופכת אותו לבעל ערך ליצירת ספריות של תרכובות לגילוי תרופות ומדעי החומרים.

תגיות פופולריות: 2-acetamido-6-hydroxypurine, סין יצרנים, ספקים של 2-acetamido-6-hydroxypurine