שם המוצר	2-מתיל-4H-בנזו[ד][1,3]אוקסזין-4-און
מספר CAS	525-76-8
נוסחה מולקולרית	C₉H₇לֹא₂
משקל מולקולרי	161.16
קוד SMILES	O=C1C2=CC=CC=C2N=C(C)O1
מס' MDL	MFCD00047647
Pubchem ID	68236
מפתח InChI	WMQSKECCMQRJRX-UHFFFAOYSA-N

מאפיינים כימיים

נגזרת בנזוקסאזינון זו היא מוצק צהוב בהיר עד חום עם נקודת התכה של 79-82 מעלות ונקודת רתיחה של 144-145 מעלות ב-12 טור. הצפיפות החזויה היא 1.25 גרם/ס"מ³. אחסון תחת אטמוספרה אינרטית (חנקן/ארגון) הוא מסיס במים מעט. ממיסים אורגניים כמו אתנול, אתיל אצטט ודיכלורומתאן. התרכובת יציבה בתנאי סביבה יבשים אך צריכה להיות מוגנת מפני מחמצנים, חומצות ובסיסים חזקים. טבעת הלקטון רגישה לפתיחת טבעת נוקלאופילי, במיוחד על ידי אמינים.

תֵאוּר

מתיל-3,1-benzoxazin-4-one הוא סינתון הטרוציקלי רב-תכליתי, אלקטרופילי השייך למחלקת הבנזוקסאזינון. הוא כולל מערכת דו-מחזורית מאוחדת הכוללת טבעת בנזן וטבעת בנזן וצילית עם שישה איברים carbamate-reactive(oxazinone) cyclic carbamate(oxazinone) קרבוניל. קבוצת המתיל בעמדה 2 מספקת השפעה סטרית קלה. מולקולה זו מוערכת מאוד בזכות יכולתה לעבור פתיחת טבעת קלה עם נוקלאופילים, במיוחד אמינים, כדי להניב נגזרות של חומצה בנזואית 2-(אמינוקרבוניל)(אנתרנילאמידים), המספקות מבנה מתכנס-הטרוציקלי מגוונת.

שימושים

1. סינתזה תרופתית

נמצא בשימוש נרחב כאלקטרופיל מפתח לסינתזה-תפוקה גבוהה של ספריות אנתרנילאמיד, שהן מבני ליבה במחלקות תרופות רבות. פתיחת-טבעת עם אמינים מגוונים מספקת גישה ישירה לתרכובות המסקרות עיכוב קינאז, אפנון קולטני GABA, וסירנות בין COX{5}}. תרופות הרגעה, תרופות נוגדות דלקת לא סטרואידיות (NSAIDs) וחומרים כימותרפיים.

2. מו"פ אגרוכימי

מועסק בהכנת דיאמידים קוטלי עשבים ופטריות חומצה אנתרנילית. הפיגום הוא מבשר ידוע לתרכובות המכוונות לקולטני ריאנודין של חרקים (RyRs). על ידי תגובה עם אנילינים שונים ונגזרת שלאחר מכן, קוטלי חרקים חדשים עם פרופילי בטיחות משופרים ופוטנציאל לניהול עמידות יכולים להיות יעילים.

3. סינתזת חומרים פונקציונליים

משמש כמונומר או קו-מונומר בשלב- פילמורי צמיחה כדי לשלב את חלקת הבנזוקסאזינון בעמודי השדרה הפולימריים. פולימרים המכילים יחידה זו יכולים לעבור לאחר-שינוי פילמור באמצעות-פתיחה טבעת עם אמינים פונקציונליים, המאפשרים יצירת חומרים מעוררים{5}} פולימריים ומגיבים מיוחדים פלסטיק.

4. אבן בניין סינתזה אורגנית

מצע קלאסי לחקר החלפה ארומטית נוקלאופילי ורצפי -פתיחה/טבעת-סגירת טבעות. הוא משמש כחומר מוצא לבניית הטרוציקלים מורכבים כמו קווינזולינונים, בנזודיאזפינים ואקרידונים באמצעות תגובות דומינו, מה שהופך אותו למרכיב עיקרי בפיתוח מתודולוגיה וסינתזה של מוצרים טבעיים.

תגיות פופולריות: 2-מתיל-4h-benzo[d][1,3]oxazin-4-one, סין 2-methyl-4h-benzo[d][1,3]oxazin-4-one יצרנים, ספקים

2-מתיל-4H-בנזו[ד][1,3]אוקסזין-4-און

מאפיינים כימיים

תֵאוּר

שימושים