2-(4-מתוקסיפניל) אימידאזו[1,2-א]פירידין הידרוברומיד

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין-לבן לצהוב חיוור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C14H13BrN2O, המקבילה למשקל מולקולרי של 305.17. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 240-245 מעלות, לעתים קרובות עם פירוק שנצפה בחימום ממושך. הצפיפות המחושבת היא כ-1.52 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות מתונה בממיסים אורגניים קוטביים כגון דימתיל סולפוקסיד ודימתילפורמאמיד, מסיסות מוגבלת במתנול ובמים, ומסיסות זניחה בממסים לא קוטביים כמו דיכלורומתאן והקסאן. צורת מלח ההידרוברומיד משפרת את המסיסות המימית בהשוואה לבסיס החופשי. המולקולה מורכבת מליבת imidazo[1,2-a]pyridine עם תחליף 4-methoxyphenyl בעמדה 2, המוצג כמלח ההידרוקרום. אטומי חנקן imidazo[1,2-a]pyridine יכולים להשתתף בקשר מימן, בעוד שקבוצת המתוקסי מספקת אופי תורם אלקטרונים. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאי ייבוש מומלצים לתקופות ממושכות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים.

2 (4 Methoxyphenyl)imidazo[1,2 a]pyridine hydrobromide היא תרכובת הטרוציקלית מתמזגת המשלבת ליבת imidazo[1,2 a]pyridine עם תחליף 4 methoxyphenyl, המבודדת כמלח ההידרופרום. פיגום ה-imidazo[1,2 a]pyridine, שנוצר על ידי היתוך של טבעת אימידאזול עם טבעת פירידין, מספק פלטפורמה קשיחה ועשירה בחנקן המסוגלת לעסוק באינטראקציות π-ערימה וקשירת מימן דרך החנקנים הטבעתיים שלו. קבוצת 4 methoxyphenyl במיקום 2 מציגה הן אופי תורם אלקטרונים והן צימוד מורחב, ומשפיעה על ההפצה האלקטרונית והמאפיינים הפוטופיזיים של המולקולה. צורת מלח ההידרוברומיד משפרת את מסיסות המים ומספקת מוצק גבישי יציב לטיפול נוח. שילוב זה של ליבה הטרוארומטית מיוחסת עם תחליף אריל שניתן לשינוי הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בכימיה רפואית ובמדעי החומרים, כאשר פיגום האימידאזו[1,2 a]פירידין יכול לשמש ביואיזוסטר להטרוציקלים חנקן אחרים ולעסוק באירועי זיהוי ספציפיים עם מטרות ביולוגיות.

חומר ביניים פרמצבטי
נגזרת אימידאזופירידין זו משמשת בסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד הפרעות נוירולוגיות ודלקות. ליבת ה-imidazo[1,2 a]pyridine היא פיגום מועדף בכימיה רפואית, המופיעה במאפננים שונים של קולטני GABA ומעכבי קינאז, שם היא יכולה לעסוק בקשרי מימן ואינטראקציות π עם אתרים פעילים באנזים. קבוצת המתוקסיפניל 4 תורמת לאינטראקציות הידרופוביות ויכולה להשפיע על היציבות המטבולית. צורת מלח ההידרוברומיד מאפשרת טיפול וניסוח בתוכניות פיתוח תרופות.

אבן בניין עבור בדיקות פלורסנט
הצימוד המורחב של π וקבוצת המתוקסי תורמת האלקטרונים מעניקים לתרכובת זו תכונות פוטו-פיזיקליות שימושיות, מה שהופך אותה לבעלת ערך עבור תכנון חיישני ניאון וחומרי הדמיה. ליבת האימידאזו [1,2 a] פירידין מציגה פלואורסצנטיות מהותית שניתן לווסת על ידי השפעות תחליפים וגורמים סביבתיים כגון pH וריכוז יוני מתכת. נגזרות שהוכנו מפיגום זה נחקרות עבור יישומים בהדמיה סלולרית, זיהוי יוני מתכת וניטור תהליכים ביולוגיים בזמן אמת.

ליגנד למתחמי מתכת
אטומי החנקן imidazo[1,2 a]pyridine יכולים לתאם למתכות מעבר וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב. קבוצת 4 methoxyphenyl יכולה להשפיע על התכונות האלקטרוניות של מרכז המתכת באמצעות תהודה והשפעות אינדוקטיביות. מתחמי מתכת המופקים מפיגום זה נחקרים בשל הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות צימוד צולב וחמצון, כמו גם על הפוטנציאל שלהם כחומרים זוהרים ומודלים לאתרים פעילים של מטאלו-אנזים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, 2 (4 methoxyphenyl)imidazo[1,2 a]pyridine hydrobromide משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל החלפה אלקטרופילית בעמדות המופעלות על ידי אטומי החנקן הטבעתי, תגובות צימוד צולב מזורזות של פלדיום (לאחר המרה לבסיס החופשי ותגובת פונקציונליזציה מתאימה), ו-N אלקילציה מתאימה. ניתן לנטרל את מלח ההידרוברומיד כדי ליצור את הבסיס החופשי להמשך עיבוד. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים של מוצרים טבעיים וחומרים פונקציונליים שבהם טבעת האימידאזופירידין מעניקה תכונות קושרות אלקטרוניות ומימן רצויות.

תגיות פופולריות: 2-(4-מתוקסיפניל)אימידאזו[1,2-א]פירידין הידרוברומיד, סין יצרנים, ספקים של 2-(4-מתוקסיפניל)אימידאזו[1,2-א]פירידין הידרוקרום