4-Iodopyrazole

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין-לבן לחום בהיר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C3H3IN2, המקבילה למשקל מולקולרי של 193.97. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 108-112 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא כ-2.3 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים קוטביים כגון מתנול, אתנול ודימתיל סולפוקסיד, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה בדיכורומתאן ובאתיל אצטט ומסיסות מוגבלת במים ופחמימנים לא-קוטביים כמו הקסאן. המולקולה מכילה טבעת פיראזול עם אטום יוד במיקום 4-. הפירזול NH הוא חומצי ויכול להשתתף בקשר מימן ובטאוטומריזם. קשר הפחמן-יוד רגיש לביקוע פוטוכימי ומשמש כידית רב-תכליתית בתגובות צימוד-מתכת{20}}מזורזות-במעבר. מומלץ אחסון במיכלי ענבר אטומים היטב תחת אטמוספרה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק הנגרם לאור ופירוק חמצוני. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

4-יודופירזול הוא תרכובת הטרוציקלית הלוגנטית המורכבת מטבעת פירזול בעלת חמישה-איברים המוחלפת באטום יוד במיקום 4-. גרעין הפיראזול, המכיל שני אטומי חנקן סמוכים, מספק אתרים של תורם קשרי מימן (NH) וקבלנים (חנקן מסוג -pyridine), המאפשרים אינטראקציות עם מטרות ביולוגיות ויוני מתכת. אטום היוד, בהיותו הלוגן כבד, מציג קיטוב משמעותי ומשמש כקבוצה עוזבת מצוינת לתגובות צימוד צולב מזורזות של פלדיום- כגון סוזוקי, סונוגאשירה ובוכוולד-הרטוויג. המבנה הקומפקטי והתגובתיות האורתוגונלית הופכים את התרכובת הזו לאבן בניין רב-תכליתית לבניית מולקולות מגוונות המבוססות על פיראזול בכימיה רפואית ובמדעי החומרים, שבהן ניתן להחליף את היוד בקבוצות שונות של aryl, heteroaryl, או alkynyl בתנאים קלים. החומציות המתונה שלו מאפשרת פונקציונליזציה סלקטיבית בחנקן באמצעות אלקילציה או אצילציה.

חומר ביניים פרמצבטי
פירזול עם יוד זה נמצא בשימוש נרחב בסינתזה של מעכבי קינאז וחומרים טיפוליים אחרים. באמצעות צימוד צולב-מזרז פלדיום, ניתן להחליף את אטום היוד בקבוצות aryl או heteroaryl מגוונות כדי ליצור ספריות של תרכובות המכוונות לסרטן, דלקת והפרעות מטבוליות. ליבת הפירזול עצמה היא פיגום מועדף בגילוי תרופות, המופיע במעכבי COX-2, מאפננים קולטנים לקנבינואידים ומעכבי אנזימים שונים. היוד גם מאפשר גיוון בשלבים מאוחרים בקמפיינים לכימיה רפואית.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
השילוב של יוד תגובתי ו-Pyrazole NH מאפשר פונקציונליזציה רציפה: ראשית, הצלב-צימוד ביוד להכנסת תחליפים, ואחריו N-אלקילציה או N-ארילציה כדי לפתח עוד יותר את הפיגום. אסטרטגיה זו מאפשרת הרכבה מהירה של מערכות הטרוציקליות מתמזגות כגון פיראזולו[1,5-a]פירמידינים ופיראזולו[3,4-ד]פירמידינים, הנפוצים במחקר פרמצבטי.

ליגנד למתחמי מתכת
לאחר המרה לליגנדים פוספין או N-הטרוציקליים המתאימים, תרכובת זו משמשת כמבשר להכנת זרז מתכת מעבר. אטומי החנקן הפירזול יכולים להתאם למתכות, וניתן להחליף את היוד בקבוצות מתאמות כדי לכוון את התכונות האלקטרוניות והסטריות של הקומפלקסים המתקבלים. זרזים אלו נחקרים עבור יישומים ב-צימוד צולב, הידרוגנציה וסינתזה א-סימטרית.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב תכליתי, 4-iodopyrazole משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל צימודי Sonogashira להכנסת קבוצות אלקיניל, צימודים של סוזוקי לחיבור חלקי אריל/הטרואריל ותגובות מסוג Ullmann- להיווצרות קשר C–N. ניתן גם להחליף את היוד בהלוגנים אחרים או להמיר את היוד לריאגנטים אורגנו-מתכתיים לתוספות נוקלאופיליות. התועלת שלו משתרעת על סינתזה של אנלוגים למוצרים טבעיים, אגרוכימיקלים וחומרים פונקציונליים שבהם טבעת הפיראזול מעניקה תכונות רצויות כמו יכולת קישור מימן ויציבות מטבולית.

תגיות פופולריות: 4-iodopyrazole, סין יצרנים, ספקים של 4-iodopyrazole