3,5-Dichloroisonicotinaldehyde

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין צהוב חיוור לבז' בהיר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C6H3Cl2NO, המקבילה למשקל מולקולרי של 176.00. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 118-122 מעלות. הצפיפות המחושבת היא כ-1.58 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים, כולל דיכלורומתאן, אתיל אצטט, טטרהידרופורן ודימתיל סולפוקסיד, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במתנול ובאתנול ומסיסות מוגבלת במים ובממסים לא קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת פירידין עם שני אטומי כלור בעמדות 3 ו-5 וקבוצת אלדהיד בעמדה 4. האלדהיד רגיש לתגובות חמצון ועיבוי, בעוד ששני אטומי הכלור מופעלים לקראת החלפה ארומטית נוקלאופיליה ותגובות צימוד צולבות המזרזות מתכת מעבר עקב השפעת נסיגת האלקטרונים של החנקן הטבעתי. מומלץ אחסון במיכלי ענבר אטומים היטב תחת אטמוספרה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק ופירוק נגרמת על ידי קל. יש להימנע ממגע עם נוקלאופילים חזקים, בסיסים חזקים וחומרי חמצון חזקים.

3,5 Dichloroisonicotinaldehyde הוא נגזרת פירידין תלת-חלופית הכוללת שני אטומי כלור בעמדות 3 ו-5 וקבוצת אלדהיד במיקום 4 של הטבעת ההטרוארומטית. ליבת הפירידין, עם אטום החנקן הגוזל האלקטרונים שלה, יוצרת פלטפורמה ארומטית חסרת אלקטרונים המפעילה באופן משמעותי הן את התחליפים האלדהיד והן את ההלוגן. האלדהיד בעמדה 4 הוא אלקטרופילי מאוד בשל השפעות נסיגת האלקטרונים המשולבות של החנקן הטבעתי ואטומי הכלור הסמוכים, מה שהופך אותו לרגיש לתגובות תוספת ועיבוי נוקלאופיליות. שני אטומי הכלור מספקים ידיות אורתוגונליות לפונקציונליזציה רציפה באמצעות תגובות צימוד צולב בזרז פלדיום כגון צימודים של סוזוקי, סונוגאשירה ובוכוולד הרטוויג, המאפשרות הכנסת קבוצות אריל, הטרואריל או אמינו מגוונות במיקומים ספציפיים. תבנית ההחלפה הסימטרית מאפשרת בנייה של נגזרות פונקציונליות סימטריות ולא סימטריות. שילוב זה של אלדהיד פעיל ושני הלוגנים ניתנים להחלפה על מסגרת הטרוארומטית קומפקטית הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בכימיה רפואית ובמדעי החומרים לבניית מולקולות מורכבות מבוססות פירידין.

חומר ביניים פרמצבטי
דיכלורופירידין אלדהיד זה נמצא בשימוש נרחב בסינתזה של מעכבי קינאז וחומרים טיפוליים אחרים. קבוצת האלדהיד מאפשרת אמינציה רדוקטיבית להחדרת שרשראות צד בסיסיות של אמינים או עיבוי עם הידרזינים ליצירת פרמקופורים של הידרזון. שני אטומי הכלור מאפשרים תגובות צימוד צולבות ברצף, המאפשרות החדרה מבוקרת של קבוצות aryl או heteroaryl מגוונות בעמדות 3 ו-5 כדי לייעל את זיקת הקישור והסלקטיביות. נגזרות שהוכנו מפיגום זה הראו הבטחה במיקוד לסרטן, דלקת ומחלות זיהומיות, שבהן ליבת הפירידין יכולה לעסוק בקשרי מימן עם אתרים פעילים באנזים.

אבן בניין למערכות הטרוסיקליות
השילוב של אלדהיד פעיל ושני כלורים הניתנים להחלפה מאפשר בנייה של מערכות הטרוציקליות מתמזגות כגון פירידו[3,4 d]pyrimidines, pyrazolo[3,4 b]pyridines ו-imidazo[4,5 c]pyridines באמצעות רצפי ציקלוקוננסציה וצימוד צולב. שני הכלורים ניתנים לפונקציונליזציה שלבים כדי להכניס תחליפים המשתתפים בתגובות ליצירת טבעת, המספקים גישה יעילה לפוליציקלים מורכבים עשירים בחנקן עם פעילות פרמקולוגית פוטנציאלית. מערכות הטבעות הללו נחקרות על יכולתן לווסת את פעילות האנזים ותפקוד הקולטנים בתוכניות גילוי תרופות.

ליגנד למתחמי מתכת
חנקן הפירידין יכול לתאם למתכות מעבר וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב. לאחר המרה של אטומי הכלור לקבוצות תורמים כגון פוספינים או N heterocyclic carbenes, פיגום זה משמש כמבשר לתכנון ליגנדים רב-דונטיים. מתחמי מתכת המופקים מפיגום זה נחקרים על פעילותם הקטליטית בתגובות צימוד צולב, חמצון והידרוגנציה. האלקטרון מושך כלור יכול להשפיע על התכונות האלקטרוניות של מרכז המתכת, מה שמאפשר כוונון עדין של ביצועי הזרז לסינתזה א-סימטרית.

סינתזה אורגנית ביניים
כתוצר ביניים סינטטי רב-תכליתי, 3,5 דיכלורו-איזוניקוטינלדהיד משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל החלפה ארומטית נוקלאופילי, צימודים צולבים מזורזים של פלדיום ותגובות עיבוי. התגובתיות האורתוגונלית של שני אטומי הכלור מאפשרת פונקציונליזציה רציפה: כלור אחד יכול להיות מעורב בצימוד צולב בעוד שהשני נשאר שלם לצורך עיבוד מאוחר יותר. ניתן לחמצן את האלדהיד לחומצה קרבוקסילית לצורך צימוד אמיד או להפחית לאלכוהול לצורך יצירת אתר. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של חומרים פונקציונליים ובדיקות מולקולריות שבהן טבעת הפירידין מעניקה תכונות אלקטרוניות ומבניות רצויות.

תגיות פופולריות: 3,5-dichloroisonicotinaldehyde, סין יצרנים, ספקים של 3,5-dichloroisonicotinaldehyde