|
שם המוצר |
1-(2-נפטיל)מתנמין |
|
מספר CAS |
2018-90-8 |
|
נוסחה מולקולרית |
C11H11N |
|
משקל מולקולרי |
157.21 |
|
קוד SMILES |
NCC1=CC2=C(C=CC=C2)C=C1 |
|
מס' MDL |
MFCD01529867 |
מאפיינים כימיים
תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין לבן ללבן אוף-. הנוסחה המולקולרית שלו היא C11H11N, המקבילה למשקל מולקולרי של 157.21. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 58-62 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב-. נקודת הרתיחה היא בערך 285-290 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת ליד 1.08 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים כולל מתנול, אתנול, דיכלורומתאן ואתיל אצטט, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במים עקב קבוצת האמינים הקוטבית ומסיסות מוגבלת בממיסים לא קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מורכבת ממערכת טבעת נפתלין עם אמין ראשוני המחובר באמצעות מקשר מתילן בעמדה 1. קבוצת האמינים רגישה לתגובות אצילציה, אלקילציה ועיבוי. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע ספיגת פחמן דו חמצני ופירוק חמצוני. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצה כלורידים ואיזוציאנטים.
תֵאוּר
1 (2 Naphthyl) methanamine הוא אמין ראשוני הכולל חלק נפתלין המחובר דרך גשר מתילן במיקום 2 של המערכת הארומטית. ליבת הנפתלין מספקת משטח ארומטי מורחב, מישורי עם צפיפות אלקטרונים משמעותית של π, המאפשרת אינטראקציות ערימה חזקות של π וקשירה הידרופוביה עם מטרות ביולוגיות. מקשר המתילן מספק מידה של גמישות קונפורמציה תוך שמירה על האמין במרחק מוגדר מהמערכת הארומטית. האמין הראשוני משמש כידית נוקלאופיליה לטרנספורמציות מגוונות, כולל היווצרות קשרים של אמיד, אמינות רדוקטיביות ותגובות אלקילציה. השילוב של משטח ארומטי גדול עם אמין תגובתי הופך את התרכובת הזו לאבן בניין רבת ערך בכימיה רפואית ובמדעי החומרים, כאשר חלק הנפטלין יכול לשפר את זיקת הקישור באמצעות אינטראקציות π והאמין מספק נקודת התקשרות להמשך הסברה.
שימושים
חומר ביניים פרמצבטי
נגזרת נפתיל-מתילאמין זו משמשת בסינתזה של אנטיהיסטמינים, תרופות אנטי פסיכוטיות וחומרים טיפוליים אחרים המכוונים להפרעות במערכת העצבים המרכזית. טבעת הנפטלין יכולה לעסוק בערימת π עם שאריות חומצות אמינו ארומטיות באתרי קישור לקולטן, בעוד שהאמין מאפשר יצירת מלח וקשירת מימן עם חלבוני מטרה. נגזרות של פיגום זה נחקרו על הפוטנציאל שלהן לווסת קולטני סרוטונין, דופמין והיסטמין.
אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון נפתוקסאזינים, נפתימידאזולים ונפתטריאזולים באמצעות תגובות מחזוריות עם אלקטרופילים מתאימים. מערכות טבעות אלו נחקרות עבור התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר הליבה הארומטית המורחבת מספקת יכולת אינטרקלציה משופרת של DNA ומאפייני הקרינה שימושיים ביישומי הדמיה ביולוגית.
פיתוח פרוב פלואורסצנטי
חלק הנפטלין מציג פלואורסצנטיות פנימיות שניתן לנצל בתכנון של חיישנים מולקולריים. נגזרת קבוצת האמינים מאפשרת הצמדת אלמנטים לזיהוי עבור יוני מתכת, שינויי pH או אנליטים ביולוגיים, בעוד שליבת הנפטלין משמשת כפלואורופור. בדיקות כאלה הן בעלות ערך עבור הדמיה סלולרית וניטור סביבתי.
אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב-תכליתי, 1 (2 נפתיל) מתאנמין משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל אצילציה של N, אלקילציה של N ואמינציה רדוקטיבית. ניתן להמיר את האמין לקרבמטים, אוריאה או תיאוריאה לצורך הסבר נוסף. טבעת הנפתלין יכולה לעבור החלפה אלקטרופילית בעמדות המופעלות על ידי קבוצת האמינומתיל, מה שמאפשר הכנסת תחליפים נוספים. התועלת שלו משתרעת על סינתזה של ליגנדים עבור קומפלקסים מתכת וחומרים פונקציונליים שבהם המערכת הארומטית המורחבת מעניקה תכונות אלקטרוניות ומבניות רצויות.
תגיות פופולריות: 1-(2-נפתיל)מתנמין, סין יצרנים, ספקים של 1-(2-נפתיל)מתנמין










![2',5'-ביס(הקסילוקסי)-[1,1':4',1''-טרפניל]-4,4''-דיקרבלדהיד](/uploads/44503/small/2-5-bis-hexyloxy-1-1-4-1-terphenyl-4-4612db.png?size=195x0)


![3,3'-דימתוקסי-[1,1'-ביפניל]-4,4'-דיקרבלדהיד](/uploads/44503/page/small/3-3-dimethoxy-1-1-biphenyl-4-4-dicarbaldehydea1819.png?size=195x0)

