|
שם המוצר |
1-(4-(אמינומתיל)פניל)-N,N-דימתיל-מתאנאמין הידרוכלוריד |
|
מספר CAS |
242452-35-3 |
|
נוסחה מולקולרית |
C10H17ClN2 |
|
משקל מולקולרי |
200.71 |
|
קוד SMILES |
CN(C)CC1=CC=C(CN)C=C1.[H]Cl |
|
מס' MDL |
MFCD28134445 |
מאפיינים כימיים
תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C10H17ClN2, המקבילה למשקל מולקולרי של 200.71. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 185-190 מעלות, לעתים קרובות עם פירוק המעיד על כהה. הצפיפות המחושבת היא כ-1.12 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מסיס בחופשיות במים ובממסים אורגניים קוטביים כמו מתנול ואתנול בשל צורת מלח הידרוכלוריד, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה בדימתיל סולפוקסיד ומסיסות מוגבלת בממיסים אפרוטיים כמו אצטוטריל ומסיסות זניחה בממסים לא קוטביים כגון דיכלורומתאן והקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת בנזן פרה--שנושאת גם קבוצת אמינומתיל ראשונית וגם קבוצת N,N-דימתיל-אמינומתיל שלישונית, המוצגת כמלח ההידרוכלוריד. שתי הפונקציות האמיניות הן בסיסיות ויכולות להשתתף בקשר מימן ויצירת מלח. מלח ההידרוכלוריד משפר מסיסות מימית ויציבות גבישית. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצה כלורידים ואיזוציאנטים.
תֵאוּר
1 (4 (Aminomethyl)phenyl)-N,N dimethylmethanamine הידרוכלוריד הוא דיאמין ארומטי סימטרי הכולל טבעת בנזן עם שתי פונקציות אמיניות שונות בעמדות 1 ו-4: אמין ראשוני ודימתילאמין שלישוני, כל אחד מחובר באמצעות מקשר מתילן. ארכיטקטורה מולקולרית זו משלבת אמין ראשוני נוקלאופילי עם אמין שלישוני בסיסי בתוך מסגרת פרה- נוקשה. האמין הראשוני מציע ידית לנגזרת נוספת באמצעות יצירת אמידים, אמינות רדוקטיביות או אלקילציה, בעוד שהאמין השלישוני מספק אתר פרוטונטיבי שיכול לשפר את מסיסות המים ולעסוק באינטראקציות יוניות עם מטרות ביולוגיות. דפוס החלפת הפארא מבטיח גיאומטריה ליניארית והפרדה מרחבית מוגדרת בין שתי פונקציות האמין. צורת מלח ההידרוכלוריד משפרת את התאימות המימית ומספקת מוצק גבישי יציב. פיגום אמין כפול- זה משמש כאבן בניין רב ערך בכימיה רפואית ובמדעי החומרים לבניית מולקולות הדורשות פונקציות נוקלאופיליות ובסיסיות של אמין במרחקים מוגדרים.
שימושים
חומר ביניים פרמצבטי
נגזרת דיאמין זו משמשת בסינתזה של תרופות המכוונות להפרעות נוירולוגיות ופסיכיאטריות, כולל תרופות נוגדות דיכאון ואנטי פסיכוטיות. האמין הראשוני מאפשר צימוד אמיד עם חומצה קרבוקסילית המכילה פרמקפורים, בעוד שהאמין השלישוני יכול לשפר את המסיסות ולתרום לקשירת הקולטן באמצעות אינטראקציות יוניות. ליבת הבנזן הפארא- הנוקשה מספקת גיאומטריה מוגדרת לאופטימיזציה של אינטראקציות עם מטרות ביולוגיות כגון קולטנים מקושרים לחלבון G ותעלות יונים.
אבן בניין לפוליאמינים וליגנדים
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מבני פוליאמין מורכבים יותר באמצעות פונקציונליזציה רציפה בשני אתרי האמינים. התגובתיות הדיפרנציאלית של אמינים ראשוניים ושלישוניים מאפשרת אסטרטגיות הגנה ופיתוח סלקטיביים. נגזרות פוליאמינים אלו נחקרות כ-chelators מתכות, כמרכיבים של וקטורים לאספקת גנים, וכפיגומים לתכנון ליגנדים רב ערכיים שיכולים לעסוק במספר אתרי קישור במטרות ביולוגיות.
חומר צולב בכימיה של פולימרים
הנוכחות של שתי פונקציות אמינים שונות מאפשרת לתרכובת זו לשמש כחומר צולב רב-תכליתי בסינתזה של פולימרים. האמין הראשוני יכול להגיב עם אפוקסידים או איזוציאנאטים, בעוד האמין השלישוני יכול לזרז תגובות או להיות מרובע כדי להציג אופי יוני. תכונות אלו מנוצלות בהכנת שרפי אפוקסי, פוליאוריטן והידרוג'לים בעלי תכונות מכניות ותרמיות מותאמות.
אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב תכליתי, 1 (4 (אמינומתיל)פניל)-N,N dimethylmethanamine הידרוכלוריד משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל אצילציה סלקטיבית של האמין הראשוני בנוכחות האמין השלישוני, תגובות אמינציה רדוקטיביות, וקווטרניזציה של האמין השלישוני. ניתן להגן על שני האמינים באופן דיפרנציאלי כדי לאפשר פונקציונליזציה רציפה, המאפשר בנייה של מערכות ארומטיות מוחלפות באופן לא סימטרי. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של ליגנדים עבור קומפלקסים של מתכת וכמונומר להכנת פולימרים פונקציונליים בעלי תכונות מגיבות ל-pH.
תגיות פופולריות: 1-(4-(אמינומתיל)פניל)-n,n-dimethylmethanamine הידרוכלוריד, יצרנים, ספקים של 1-(4-(אמינומתיל)פניל)-n,n-dimethylmethanamine hydrochloride








![2-מתיל-4H-בנזו[ד][1,3]אוקסזין-4-און](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






