1-(2,2-דימתוקסיאתיל)-2-ניטרובנזן

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כנוזל צמיג צהוב חיוור עד חום בהיר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C10H13NO4, המקבילה למשקל מולקולרי של 211.22. נקודת הרתיחה היא בערך 120-125 מעלות בלחץ מופחת (0.5 מ"מ כספית), עם צפיפות מחושבת ליד 1.18 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. זה מתערבב עם ממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, אתיל אצטט, טטרהידרופורן ומתנול, תוך שהוא מציג מסיסות זניחה במים ובפחמימנים אליפטיים כמו הקסאן. המולקולה מכילה טבעת בנזן עם קבוצת ניטרו בעמדה 2 ותחליף 2,2 dimethoxyethyl בעמדה 1. קבוצת הניטרו נסוגה מאוד אלקטרון-, ומשפיעה על התגובתיות של הטבעת הארומטית לקראת החלפה נוקלאופילי. הפונקציונליות האצטלית (דימתוקסיאתיל) יציבה בתנאים בסיסיים אך רגישה להידרוליזה בתנאים חומציים כדי לחשוף את האלדהיד המתאים. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע הידרוליזה ופירוק. יש להימנע ממגע עם חומצות חזקות, בסיסים חזקים וחומרים מפחיתים חזקים.

1 (2,2 Dimethoxyethyl)-2 nitrobenzene הוא תרכובת ארומטית דו-פונקציונלית המשלבת קבוצת ניטרו אורתו לשרשרת צד 2,2 dimethoxyethyl. הקשר האורתו בין קבוצת הניטרו לתחליף הנושא-אצטל יוצר סביבה אלקטרונית מקוטבת שיכולה להשפיע הן על תגובתיות כימית והן על פוטנציאל לאינטראקציות תוך מולקולריות. קבוצת הניטרו משמשת כחלק אלקטרון חזק-הסוגר, מפעיל את הטבעת הארומטית לקראת החלפה ארומטית נוקלאופילי ומספקת ידית להפחתה לאמין לצורך עיבוד נוסף. קבוצת 2,2 dimethoxyethyl מתפקדת כשווה ערך לאלדהיד מוגן, כאשר קבוצת ההגנה האציטלית מגנה על הקרבוניל מפני תגובות מוקדמות בעוד שהיא נשארת ניתנת לפירוק בתנאים חומציים מתונים כאשר יש צורך באלדהיד. השילוב הזה של טבעת ארומטית חסרת אלקטרונים- ופונקציונליות אלדהיד סמויה הופך את התרכובת לאבן בניין חשובה בסינתזה אורגנית, במיוחד לבניית הטרוסיקלים המכילים חנקן ולשימוש בתגובות מרובות רכיבים שבהן חשיפה מבוקרת של האלדהיד מאפשרת טרנספורמציות עוקבות.

ביניים סינטטי להטרוציקלים
נגזרת ניטרואצטל זו משמשת בסינתזה של אינדולים, קינולינים וחנקן אחרים המכילים הטרוציקלים- באמצעות אסטרטגיות מחזוריות מופחתות. הפחתת קבוצת הניטרו לאמין, ואחריה הסרת ההגנה-זרזת חומצה של האצטאל כדי לחשוף אלדהיד, מכינה את השלב לעיבוי תוך-מולקולרי ליצירת מערכות טבעות מתמזגות. טרנספורמציות אלו מספקות מסלולים יעילים לפיגומים הטרוארומטיים מורכבים הרווחים בחומרים פרמצבטיים ומוצרים טבעיים.

אבן בניין לתגובות מרובות רכיבים
פונקציונליות האלדהיד הסמויה מאפשרת השתתפות בתגובות מרובות רכיבים כגון תגובות Pictet-Spengler או Pomeranz-Fritsch לסינתזה של אלקלואידים. לאחר הסרת ההגנה בתנאים מבוקרים, האלדהיד המתקבל יכול לעסוק בעיבוי עם אמינים ונוקלאופילים אחרים כדי ליצור ספריות מגוונות של תרכובות לבדיקת כימיה רפואית.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, תרכובת זו משמשת כמבשר לסינתזה של מעכבי אנזימים ומאפננים קולטן. ניתן לצמצם את קבוצת הניטרו לאמין עבור צימוד אמיד עם חומצה קרבוקסילית- המכילה פרמקפורים, בעוד שהאלדהיד המוגן על-אצטל מספק ידית להחדרת גיוון נוסף באמצעות אמינציה רדוקטיבית או טרנספורמציות קרבוניליות אחרות. נגזרות שהוכנו מפיגום זה נחקרו עבור פעילותן הפוטנציאלית בתוכניות אונקולוגיה ונוירולוגיה.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב תכליתי, 1 (2,2 dimethoxyethyl)-2 nitrobenzene משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל החלפה ארומטית נוקלאופיליה בעמדות המופעלות על ידי קבוצת הניטרו, תגובות צימוד צולב מזורזות של פלדיום לאחר המרה של קבוצת הניטרו לפונקציות אחרות ורצפי הסרת ההגנה של אצטל. הקשר האורתו בין קבוצות הניטרו והאצטל מאפשר אסטרטגיות מתכות מכוונות ומספק הזדמנויות לתגובות מפל. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם רצוי יצירה מבוקרת של תוצרי ביניים תגובתיים.

תגיות פופולריות: 1-(2,2-דימתוקסיאתיל)-2-ניטרובנזן, סין יצרנים, ספקים של 1-(2,2-דימתוקסיאתיל)-2-ניטרובנזן