שם המוצר	1-(4-כלורופניל)-4,4-דימתילפנטן-3-און
מספר CAS	66346-01-8
נוסחה מולקולרית	C13H17ClO
משקל מולקולרי	224.73
קוד SMILES	CC(C)(C)C(CCC1=CC=C(Cl)C=C1)=O
מס' MDL	MFCD00270771

מאפיינים כימיים

חומר זה מתקבל בדרך כלל כנוזל צהוב קש חסר צבע עד חיוור- בטמפרטורת הסביבה, בעל ריח קטון ארומטי עדין. הנוסחה המולקולרית שלו היא C13H17ClO, המקבילה למשקל מולקולרי של 224.73. נקודת הרתיחה היא כ-165 מעלות בלחץ מופחת (10 מ"מ כספית), עם צפיפות מחושבת קרוב ל-1.06 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. הוא מתערבב בחופשיות עם ממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, אתיל אצטט, טטרהידרופורן וטולואן, תוך שהוא מציג מסיסות זניחה במים ובפחמימנים אליפטיים. המולקולה מכילה קטון קרבוניל הסמוך לקבוצת ניאופנטיל ותחליף פרה-כלורופניל. הקרבוניל רגיש להוספה נוקלאופילית, ואטום הכלור מציע ידית פוטנציאלית לתגובות צימוד צולבות לאחר המרה לחומרי ביניים אורגנו-מתכתיים. אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי רצוי הגנה מפני אור. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

תֵאוּר

1-(4-כלורופניל)-4,4-דימתילפנטן-3-און כולל קבוצת קטון שבצדה טבעת 4-כלורופניל ושבר ניאופנטיל (4,4-דימתילפנטן-3-און). חלק הניאופנטיל מציג מכשול סטרי משמעותי סביב הקרבוניל, משפיע על התגובתיות שלו כלפי נוקלאופילים ומפחית את הנטייה לאנוליזציה. קבוצת הפארא-כלורופניל תורמת גם ליפופיליות וגם לאטום הלוגן שיכול לעסוק בקשר הלוגן או לשמש כידית סינטטית. הארכיטקטורה הקומפקטית אך המסועפת של המולקולה הופכת אותה לתוצר ביניים רב ערך בכימיה רפואית ובסינתזה אורגנית, שבה ניתן לעצב את הקטון לאלכוהול, אמינים או קבוצות פונקציונליות אחרות, בעוד שהאריל כלוריד נשאר זמין עבור צימודים מזורזים של מתכת מעבר.

שימושים

חומר ביניים פרמצבטי
קטון זה משמש כאבן בניין בסינתזה של תרכובות פעילות ביולוגית, במיוחד אלו המכוונות להפרעות מטבוליות ודלקות. ניתן להפוך את קבוצת הקטון ניאופנטיל לאלכוהולים שלישוניים או אמינים, מה שמציע הזדמנויות להחדרת מרכזים מופרעים סטריית שעשויים לשפר את היציבות המטבולית. קבוצת 4-כלורופניל מופיעה במספר רב של מועמדים לתרופות, שם היא תורמת לאינטראקציות מחייבות אופטימליות ומווסתת ליפופיליות.

מחקר אגרוכימי
בכימיה להגנת הצומח, תרכובת זו משמשת כמבשר לפיתוח קוטלי חרקים ופטריות חדשים. השילוב של כלוריד ארומטי וקטון מעוכב מאפשר בניית מולקולות שיכולות לעכב אנזימים מרכזיים במיני מזיקים. נגזרות שהוכנו מפיגום זה הראו פוטנציאל בשיבוש הביוסינתזה של הורמונים צעירים או ייצור סטרול פטרייתי.

תעשיית ניחוחות וטעמים
קטונים עם שרשראות אלקיל מסועפות ותחליפים ארומטיים נחקרים לעתים קרובות כחומרי ריח ומקבעים בהרכבי בושם. קבוצת הניאופנטיל מעניקה פרופיל ריח ייחודי, בעוד שיחידת הכלורופניל תורמת לאריכות ימים על העור. זה נחקר כאבן בניין ליצירת כימיקלים ארומטיים סינתטיים חדשים עם עקשנות וחומריות משופרים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב-תכליתי, 1-(4-כלורופניל)-4,4-דימתילפנטן-3-און משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל תוספות של Grignard, אמינציה רדוקטיבית (לאחר המרה לאמין המקביל), ו-Wittig olefinations. ניתן להפחית את הקטון לאלכוהול המשני, אשר לאחר מכן ניתן לפונקציונליזציה נוספת. האריל כלוריד מאפשר לחיבורי סוזוקי-מיאורה או בוכוולד-הרטוויג להכניס קבוצות אריל או אמינו מגוונות, מה שמקל על ההרכבה המהירה של ארכיטקטורות מולקולריות מורכבות לגילוי תרופות ומדעי החומרים.

תגיות פופולריות: 1-(4-כלורופניל)-4,4-דימתילפנטן-3-און, סין יצרנים, ספקים של 1-(4-כלורופניל)-4,4-דימתילפנטן-3-און