3,3'-דימתוקסי-[1,1'-ביפניל]-4,4'-דיקרבלדהיד

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית צהובה חיוורת עד בז' בהיר עם ריח אלדהיד ארומטי קלוש. הנוסחה המולקולרית שלו היא C16H14O4, המקבילה למשקל מולקולרי של 270.28. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 142-146 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא כ-1.24 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מפגין מסיסות טובה בממיסים אורגניים כולל דיכלורומתאן, כלורופורם, אתיל אצטט וטטרה-הידרופורן, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במתנול ובאתנול ומסיסות מוגבלת במים ובפחמימנים אליפטים. המולקולה מכילה שתי קבוצות פורמיל בעמדות 4 ו-4' ושני תחליפים מתוקסי בעמדות 3 ו-3' של ליבת ביפניל. קבוצות האלדהיד רגישות לתגובות חמצון ועיבוי. מומלץ אחסון במיכלי ענבר סגורים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע השפלה ולשמור על טוהר. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

3,3'-דימתוקסי-[1,1'-ביפניל]-4,4'-דיקרבלדהיד מורכב מליבת ביפניל סימטרית עם קבוצות מתוקסי בעמדות 3 ו-3' וקבוצות פורמיל בעמדות 4 ו-4'. מסגרת הביפניל מספקת מערכת קשיחה מצומדת שבה שתי הטבעות הארומטיות יכולות לאמץ מבנה מעוות בהתאם לדפוסי החלפה. תחליפי המתוקסי תורמים צפיפות אלקטרונים באמצעות תהודה, משפיעים על התכונות האלקטרוניות של הטבעות הארומטיות ומפעילים עמדות ספציפיות לקראת התקפה אלקטרופילית. שתי קבוצות האלדהיד משמשות כידיות תגובתיות עבור טרנספורמציות מגוונות, כולל עיבוי עם אמינים ליצירת אימינים, עם הידרזינים ליצירת הידרזונים, ועם תרכובות מתילן פעילות בתגובות Knoevenagel. שילוב זה של קבוצות מתוקסי תורמות אלקטרונים ויחידות פורמיל אלקטרופיליות על פיגום נוקשה וסימטרי הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך לבניית פולימרים מצומדים, מסגרות אורגניות קוולנטיות ומבנים מקרוציקליים המוגדרים מולקולרית שבהם סידור מרחבי מדויק של קבוצות פונקציונליות חיוני.

אבן בניין למסגרות אורגניות קוולנטיות
דיאלדהיד זה נמצא בשימוש נרחב בסינתזה של מסגרות אורגניות קוולנטיות-מימין באמצעות עיבוי עם אמינים רב-פונקציונליים. הליבה הביפניל הנוקשה ודפוס ההחלפה המוגדר 4,4' מאפשרים יצירת רשתות נקבוביות עם גיאומטריות נקבוביות צפויות ושטחי פנים גבוהים. קבוצות המתוקסי יכולות להשפיע על יציבות המסגרת ולהציג פונקציונליות נוספת עבור שינוי סינתטי לאחר-.

מבשר לליגנדים בסיס שיף
עיבוי של שתי קבוצות האלדהיד עם אמינים שונים מניב ליגני ביס(אימין) המסוגלים לתאם מתכות מעבר. מתחמי מתכת אלו נחקרים על הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות חמצון, אפוקסידציה ו-צימוד צולב. עמוד השדרה הקשיח של הביפניל מבטיח גיאומטריות קואורדינציה מוגדרות היטב-, בעוד שתחליפי המתוקסי יכולים לווסת תכונות אלקטרוניות ולהשפיע על ביצועים קטליטיים.

ביניים לפולימרים מצומדים
מערכת ה-π- המורחבת והאופי הבלתי-פונקציונלי של תרכובת זו הופכים אותה לבעלת ערך להכנת פולימרים מצומדים באמצעות תגובות פוליבודנסציה. פילמור Knoevenagel עם תרכובות מתילן אקטיביות מניב חומרים עם פערי פס ניתנים לכוונון ותכונות אופטואלקטרוניות המתאימים להתקנים פוטו-וולטאיים אורגניים ודיודות פולטות אור. קבוצות המתוקסי יכולות לשפר את המסיסות ואת יכולת העיבוד של הפולימרים המתקבלים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, דיאלדהיד זה משתתף בטרנספורמציות מגוונות, לרבות אולפינציות כפולות של ויטיג ליצירת אלקנים מורחבים, צימודים של McMurry ליצירת נגזרות סטילבן ותגובות ציקלוקוננסציה לבניית מבנים מקרוציקליים. שתי קבוצות האלדהיד ניתנות לפונקציונליות סלקטיבית באמצעות הגנה דיפרנציאלית או תגובה רציפה עם נוקלאופילים שונים, מה שמאפשר גישה לנגזרות ביפניל מוחלפות באופן לא סימטרי עבור יישומי תרופות וחומרים כימיה.

תגיות פופולריות: 3,3'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarbaldehyde, סין 3,3'-dimethoxy-[1,1'-ספקי ביפניל]-4,4'-הידי