4-כלורו-3-מתיל-בנזן-1,2-דיאמין הידרוכלוריד

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כאבקה גבישית-לבנה עד שזופה בהירה עם ריח קלוש כמו אמין-. הנוסחה המולקולרית שלו היא C7H10Cl2N2, המקבילה למשקל מולקולרי של 193.07. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 215-220 מעלות (דצ'), לעתים קרובות מלווה בפירוק המעיד על החשיכה והתפתחות גזים. הצפיפות המחושבת היא כ-1.45 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים פרוטיים קוטביים כולל מים, מתנול ואתנול בשל צורת מלח ההידרוכלוריד, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה בדימתיל סולפוקסיד ומסיסות מוגבלת בממסים אפרוטיים כגון אצטוןטריל ואצטון. התרכובת כמעט ואינה מסיסה בפחמימנים לא קוטביים כולל דיאתיל אתר והקסאן. שתי קבוצות האמינים הראשוניות רגישות לחמצון בחשיפה ממושכת לאוויר, במיוחד בתמיסה. מומלץ אחסון במיכלי ענבר סגורים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק חמצוני ולשמור על טוהר. יש לנהל מגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצה כלורידים ואיזוציאנטים באמצעי זהירות מעבדתיים מתאימים.

4-כלורו-3-מתיל-בנזן-1,2-דיאמין הידרוכלוריד מורכב מטבעת בנזן המוחלפת באטום כלור במיקום 4, קבוצת מתיל במיקום 3, ושתי קבוצות אמיניות ראשוניות בעמדות 1 ו-2, מבודדות כמלח הידרוכלוריד. הקשר האורתו בין שתי קבוצות האמינים יוצר אתר קלציה המסוגל לקשור יוני מתכת או להשתתף ברשתות של קשרי מימן. האמינים התורמים אלקטרונים מאזנים חלקית את אפקט נסיגת האלקטרונים של תחליף הכלור, ויוצרים מערכת ארומטית מקוטבת עם אסימטריה אלקטרונית מוגדרת. צורת מלח ההידרוכלוריד משפרת את המסיסות המימית ואת מאפייני הטיפול בהשוואה לבסיס החופשי, ומספקת מוצק גבישי יציב לאחסון לטווח ארוך. קבוצת המתיל תורמת לאופי הידרופובי והשפעה סטרית, בעוד שאטום הכלור מציע ידית נוספת לפונקציונליזציה נוספת באמצעות החלפה ארומטית נוקלאופילי או תגובות צימוד צולב. שילוב זה של אתרים ריאקטיביים מרובים על פיגום ארומטי קומפקטי הופך את התרכובת לתוצר ביניים רב ערך לבניית מולקולות מגוונות בכימיה פרמצבטית וחומרים.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, דיאמין זה משמש כאבן בניין להרכבת מעכבי קינאז ומאפננים קולטן. שתי קבוצות האמינים הקשורות לאורתו- מאפשרות בנייה של ליבות בנזימידאזול וקינוקסלין באמצעות עיבוי עם חומצות קרבוקסיליות או תרכובות 1,2-דיקרבוניל. המערכות ההטרוציקליות המאוחדות הללו נפוצות בתרופות המכוונות לאונקולוגיה ומחלות זיהומיות, שבהן תחליפי הכלור והמתיל יכולים לווסת את זיקת הקישור ואת היציבות המטבולית.

פלטפורמת סינתזה הטרוציקלית
התרכובת נמצאת בשימוש נרחב בסינתזה של חנקן- המכילים הטרוציקלים כולל בנזימידאזולים, קינוקסלינים ופנאזינים. מוטיב האורתו-דיאמין עובר ציקלוקוננסציה עם אלקטרופילים שונים כגון חומצות קרבוקסיליות, אלדהידים וקטונים כדי ליצור מערכות טבעות מגוונות. מוצרים הטרוציקליים אלה מוצאים יישומים הן במחקר התרופות והן במדעי החומרים כמרכיבים של מולקולות פונקציונליות ומתחמי קואורדינציה.

מבשר צבע ופיגמנט
דיאמינים ארומטיים הם תוצרי ביניים יקרי ערך בייצור של צבעי אזו ופיגמנטים. הנוכחות של תחליפים של כלור ומתיל כאחד מאפשרת כוונון עדין- של תכונות הספיגה של הכרומופור ומשפיעה על הזיקה של הצבע למצעים שונים. נגזרות של פיגום זה נחקרות עבור מאפייני הצבע ותכונות היציבות שלהן ביישומי טקסטיל והדפסה.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים ארומטי רב-תכליתי, תרכובת זו משתתפת בטרנספורמציות מגוונות, כולל אצילציה סלקטיבית של קבוצת אמינים אחת, דיאזוטיזציה ואחריה צימוד אזו, וצימוד צולב-מזרז מתכת באתר הכלור. ניתן להגן על שני האמינים באופן דיפרנציאלי כדי לאפשר פונקציונליזציה רציפה, המאפשר בנייה של מערכות ארומטיות מוחלפות באופן לא סימטרי. דפוס התגובתיות המוגדר היטב- שלו הופך אותו לבעל ערך לסינתזה של ספריות של בנזן רב-תחליף לפיתוח שיטה וסינתזה של מוצרים טבעיים.

תגיות פופולריות: 4-כלורו-3-מתיל-בנזן-1,2-דיאמין הידרוכלוריד, סין יצרנים, ספקים של 4-כלורו-3-מתיל-בנזן-1,2-דיאמין הידרוכלוריד