מתיל 4-ברומו-1H-אינדול-6-קרבוקסילאט

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית בצבע צהוב חיוור עד חום בהיר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C10H8BrNO2, המקבילה למשקל מולקולרי של 254.08. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 158-162 מעלות, מה שמצביע על סריג גבישי מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא כ-1.68 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות בינונית בממיסים אורגניים כגון אתיל אצטט, דיכלורומתאן וטטרה-הידרופורן, אך הוא מסיס מעט במתנול וכמעט בלתי מסיס במים ובממסים לא-קוטביים כמו הקסאן. המולקולה מורכבת ממערכת טבעות אינדול עם אטום ברום במיקום 4 ומתיל אסטר במיקום 6. ה-Indol NH הוא חומצי חלש ויכול להשתתף בקשר מימן, בעוד שקבוצת האסטרים רגישה להידרוליזה בתנאים חומציים או בסיסיים. מומלץ אחסון במיכל אטום היטב באווירה אינרטית, מוגן מפני אור ולחות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

מתיל 4-ברומו-1H-אינדול-6-קרבוקסילאט הוא נגזרת אינדול מתפקדת הנושאת אטום ברום במיקום 4 ומתיל אסטר במיקום 6 של המערכת הדו-מחזורית המאוחדת. גרעין האינדול, המורכב מטבעת בנזן שהתמזגה לטבעת פירול, הוא פיגום הטרוארומטי מיוחס הקיים באופן נרחב במוצרים טבעיים ובתרופות, המאפשר אינטראקציות של ערימת π וקשירת מימן דרך קבוצת ה-NH שלו. תחליף הברום בעמדה 4 מספק ידית רב-תכליתית לתגובות צימוד צולב מזורזות של פלדיום, כגון צימודים של סוזוקי, סונוגאשירה או בוכוולד-הרטוויג, המאפשרים הכנסת קבוצות אריל, הטרואריל או אמינו מגוונות. חלק האסטר במיקום 6 משמש כחומצה קרבוקסילית במסכה, ומציע אתר לנגזרת נוספת באמצעות הידרוליזה, טרנסיפיקציה או הפחתה לאלכוהול המתאים. שילוב זה של הלוגן שניתן לשינוי וחומצה קרבוקסילית מוגנת על ליבת אינדול קשיחה הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך לבניית מולקולות מורכבות בכימיה רפואית ובמדעי החומרים.

חומר ביניים פרמצבטי
אסטר ברומואינדול זה משמש בסינתזה של תרכובות המכוונות לקולטני סרוטונין, מעכבי קינאז וחומרים אנטי סרטניים. אטום הברום מאפשר גיוון-בשלב מאוחר באמצעות-תגובות צימוד צולבות, המאפשר חקירה מהירה של קשרי מבנה-פעילות. ליבת האינדול תורמת לזיקה של קישור באמצעות π-ערימה וקשירת מימן עם מטרות ביולוגיות, בעוד שהאסטר ניתן להמרה לחומצות קרבוקסיליות או לאמידים כדי לווסת תכונות פרמקוקינטיות. נגזרות של פיגום זה הראו פוטנציאל בטיפול בהפרעות נוירולוגיות ואונקולוגיה.

אבן בניין למערכות הטרוסיקליות
התרכובת משמשת כמבשר לבניית הטרוציקלים מבוססי אינדול-התמזגים, כגון קרבזולים, -קרבולינים ואינדולו[3,2-b]קרבזולים, באמצעות מחזוריות תוך-מולקולרית או רצפי צימוד צלב- טנדם. מערכות פוליציקליות אלו נחקרות בשל התכונות האופטואלקטרוניות והפוטנציאל שלהן כסוכנים אנטי סרטניים, כאשר המסגרת הנוקשה משפרת את סלקטיביות היעד ואת היציבות המטבולית. הברום מאפשר ביטול נוסף באמצעות תגובות מזרזות מתכת, המאפשרות גישה לספריות מגוונות מבחינה מבנית.

ליגנד למתחמי מתכת
לאחר פונקציונליזציה באתר הברום עם קבוצות תורמים כגון פוספינים או N-הטרוציקליים, חנקן האינדול יכול לתאם למתכות מעבר, וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב-. מתחמי מתכת אלה נחקרים על הפעילות הקטליטית שלהם ב-צימוד צולב, הידרוגנציה וחמצון. עמוד השדרה של אינדול יכול להשפיע על סטריאו-סלקטיביות ותכונות אלקטרוניות, מה שמאפשר תכנון של זרזים כיראליים לסינתזה א-סימטרית.

יישומי מדעי החומרים
האופי המורחב π-ותרומת האלקטרונים- של טבעת האינדול הופכים את התרכובת הזו לבעלת ערך עבור תכנון מוליכים למחצה אורגניים וחומרים ניאון. שילוב בפולימרים מצומדים באמצעות פילמור צולב-מניב חומרים עם פערי פס ניתנים לכוונון ומאפייני הובלת מטען עבור יישומים בדיודות פולטות אור-אורגניות ובטרנזיסטורי אפקט שדה-. ניתן להשתמש בקבוצת האסטרים להצמדת שרשראות ממיסות או לעיגון המולקולה למשטחים, מה שמקל על עיבוד וייצור מכשירים.

תגיות פופולריות: מתיל 4-ברומו-1h-indole-6-carboxylate, סין יצרנים, ספקים של מתיל 4-ברומו-1h-indole-6-carboxylate