(1-פניל-1H-1,2,3-טריאזול-4-איל)מתנול

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי לבן עד-לבן. הנוסחה המולקולרית שלו היא C9H9N3O, המקבילה למשקל מולקולרי של 175.19. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 155-159 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב.- הוא מסיס בממיסים אורגניים קוטביים כמו מתנול, אתנול ודימתיל סולפוקסיד, מסיס בינוני באתיל אצטט ודיכלורומתאן, ומסיס במים ובממסים לא קוטביים כמו הקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת 1,2,3-טריאזול הנושאת קבוצת פניל ​​בעמדה 1 ותחליף הידרוקסי-מתיל בעמדה 4. האלכוהול העיקרי רגיש לתגובות חמצון, אסטריפיקציה והאתריפיקציה, בעוד אטומי החנקן הטריאזול יכולים להשתתף בקשרי מימן ובתיאום מתכות. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאים קרירים ויבשים מומלצים לתקופות ממושכות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

(1 Phenyl 1H 1,2,3 triazol 4 yl) מתנול הוא נגזרת טריאזול פונקציונלית שבה טבעת 1,2,3- טריאזול עם פניל-חלפה מקושרת לאלכוהול ראשוני באמצעות גשר מתילן. ליבת הטריאזול 1,2,3-, הטרו-מחזור ארומטי בעל חמישה-איברים המכיל שלושה אטומי חנקן, היא תוצר מבוסס- של תוספת ציקלו-אזיד-אלקין מזורזת נחושת, המכונה לעתים קרובות כימיית קליקים. הטרוציקל זה מספק אתרים המקבלים קשרי מימן מרובים ומפגין יציבות מטבולית גבוהה, מה שהופך אותו לביואיזוסטר בעל ערך עבור אמיד וקשרים אחרים בתכנון תרופות. תחליף N פניל ​​מציג אופי ליפופילי ופוטנציאל הערימה של π, בעוד שקבוצת ההידרוקסי-מתיל מציעה ידית רב-תכליתית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות אסטריפיקציה, יצירת אתר או חמצון לאלדהיד או חומצה קרבוקסילית המקבילים. המבנה הקומפקטי והנוקשה בשילוב עם תגובתיות אורתוגונלית הופכים את התרכובת הזו לאבן בניין רב-תכליתית לבניית מולקולות מורכבות יותר בכימיה רפואית, ביולוגיה כימית ומדעי החומרים.

לחץ על אבן בניין כימיה
אלכוהול טריאזול זה משמש כתוצר ביניים רב-תכליתי בסינתזה של מולקולות מורכבות יותר המכילות טריאזול-. ניתן להפעיל את קבוצת ההידרוקסי-מתיל לצימוד נוסף, ואילו את ליבת הטריאזול ניתן להרחיב באמצעות פונקציונליזציה של N או תיאום מתכת. הוא משמש לעתים קרובות כפיגום להרכבת תרכובות רב תכליתיות כאשר טבעת הטריאזול פועלת כמקשר יציב בין אלמנטים פרמקפוריים, תוך ניצול התנאים הקלים והתשואות הגבוהות הקשורות לכימיה של קליקים.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, תרכובת זו משמשת כאבן בניין לפיתוח מעכבי אנזימים ומאפננים קולטן. טבעת הטריאזול יכולה לחקות קשרי אמיד תוך שהיא מציעה יציבות מטבולית משופרת, וקבוצת ההידרוקסי-מתיל מספקת נקודת התקשרות נוחה להחדרת שרשראות ממיסות או פרמקפורים נוספים באמצעות קישורי אסטר או אתר. נגזרות שהוכנו מפיגום זה נחקרו עבור פעילותן הפוטנציאלית נגד סרטן, דלקות ומחלות זיהומיות.

ליגנד למתחמי מתכת
אטומי החנקן הטריאזול יכולים לתאם למתכות מעבר, וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב-. קבוצת ההידרוקסי-מתיל מספקת אתר תורם נוסף או ניתנת להמרה לפונקציות מתואמות אחרות כגון קרבוקסילטים או פוספינים. מתחמי מתכת המופקים מפיגום זה נחקרים בשל הפעילות הקטליטית שלהם, תכונות הזוהר, וכמודלים לאתרים פעילים של מתכת-אנזים שבהם תורמי חנקן ממלאים תפקיד מכריע.

יישומי מדעי החומרים
ליבת הטריאזול הנוקשה והאלכוהול הניתן לשינוי הופכים את התרכובת הזו לבעלת ערך לעיצוב פולימרים פונקציונליים וחומרים על-מולקולריים. שילוב בעמודי שדרה פולימריים באמצעות קישורי אסטר או כימיית קליקים מניב חומרים בעלי תכונות תרמיות ומכניות ניתנות לכוונון. היכולת שלו להשתתף בקשר מימן ובתיאום מתכת מאפשרת גם בנייה של-שכבות מונו-שכבות, פולימרי תיאום ורשתות בהרכבה עצמית עם יישומים פוטנציאליים בחישה, קטליזה ואופטו-אלקטרוניקה.

תגיות פופולריות: (1-פניל-1h-1,2,3-טריאזול-4-איל)מתנול, סין (1-פניל-1h-1,2,3-טריאזול-4-איל) יצרנים, ספקים