(S)-2-(4-(Piperidin-3-yl)phenyl)-2H-indazole-7-carboxamide Hydrochloride

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כאבקה גבישית-לבנה עד בז' חיוור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C19H21ClN4O, המקבילה למשקל מולקולרי של 356.85. נקודת ההיתוך אינה מוגדרת בצורה חדה ובדרך כלל עולה על 200 מעלות, כאשר פירוק מתרחש בעת חימום. הצפיפות המחושבת היא כ-1.3 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה במים ובממסים אורגניים קוטביים כגון מתנול, אתנול ודימתיל סולפוקסיד בשל צורת מלח הידרוכלוריד, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת בממיסים אפרוטיים כמו אצטוטריל ומסיסות זניחה בפחמימנים לא-קוטביים. המולקולה מכילה הן תורמי קשרי מימן והן מקבלי מחלקות הקרבוקסמיד והאינדאזול. מלח ההידרוכלוריד משפר את המסיסות והיציבות המימית. מומלץ אחסון במיכל אטום היטב באווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע ספיגה היגרוסקופית ופירוק. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

(S)-2-(4-(Piperidin-3-yl)phenyl)-2H-indazole-7-carboxamide הידרוכלוריד כולל טבעת פיפרידין כיראלית המחוברת דרך מיקום para-substituted של 2H-indazole קבוצת carboxamide במיקום 7. תצורת (S) במיקום 3 של פיפרידין מעניקה תלת מימדיות מוגדרת, חיונית להכרה אננטיוסלקטיבית על ידי מטרות ביולוגיות. מערכת הטבעת האינדאזול משלבת פיראזול שהתמזג לבנזן, ומציעה גם יכולת קישור מימן דרך חנקן מסוג פירזול וגם אינטראקציות π-ערימה דרך המשטח הארומטי. הקרבוקסמיד מספק אתרים נוספים של קשרי מימן. צורת מלח ההידרוכלוריד מקלה על הניסוח ומשפרת את הטיפול הפרמקוקינטי. תערובת אדריכלית זו של אמין כיראלי בסיסי, ליבה הטרוארומטית קשיחה ואמיד קוטבי הופכת את התרכובת לתוצר ביניים רב-תכליתי בסינתזה של מולקולות מורכבות פעילות פרמקולוגית.

סינתזת מעכבי קינאז
פיגום האינדאזול הוא מוטיב- מוכר היטב בעיצוב של מעכבי קינאז תחרותיים- ATP. תרכובת זו משמשת כאבן בניין מפתח להחדרת קבוצת הפיפרידינילפניל הכיראלית למועמדים לתרופות המכוונות לקינאזות המעורבות באונקולוגיה והפרעות דלקתיות. הקרבוקסמיד יכול להתחבר לקשרי מימן קריטיים עם שאריות אזור צירים, בעוד שחנקן פיפרידין מציע ידית לפונקציונליזציה נוספת כדי לווסת סלקטיביות ועוצמה.

פיתוח סוכן מערכת העצבים המרכזית
מקטע הפיפרידין הכיראלי קשור מבחינה מבנית לפרמקפורים המצויים בתרכובות פעילות- של מערכת העצבים המרכזית. נגזרות של פיגום זה נחקרות עבור הזיקה שלהן לקולטנים מצמידים לחלבון G- ותעלות יונים, כולל קולטני סרוטונין ודופמין. הסידור המרחבי של הטבעות האמיניות והארומטיות הבסיסיות מחקה את הטופולוגיה של נוירוטרנסמיטורים אנדוגניים, מה שמאפשר תכנון של תרופות אנטי פסיכוטיות ונוגדי דיכאון חדשים.

סינתזה אסימטרית כירון
מרכז הסטריאו- המוגדר היטב (S)- הופך את התרכובת הזו לחומר מוצא בעל ערך להכנת ליגנדים ואורגנו-זרזים טהורים מבחינה אננטיומרית. לאחר ביטול ההגנה או פונקציונליזציה נוספת, ניתן לשלב אותו בחומרי עזר כיראליים המשמשים בהידרוגנציה א-סימטרית, אלקילציה אלילית ותמורות סטריאו-סלקטיביות אחרות.

בדיקה בביולוגיה כימית
השילוב של ליבת אינדאזול ניאון ופיפרידין בסיסי מאפשר למולקולה זו לשמש תבנית לפיתוח בדיקות מולקולריות. על ידי הצמדת קבוצות כתבים או תגי זיקה באמצעות חנקן קרבוקסמיד או פיפרידין, חוקרים יכולים ליצור כלים לחקור אינטראקציות של ליגנד חלבון, לוקליזציה של קולטן ומסלולי העברת אותות הכוללים מטרות פורינרגיות או קינאזות.

תגיות פופולריות: (s)-2-(4-(piperidin-3-yl)phenyl)-2h-indazole-7-carboxamide hydrochloride, סין (s)-2-(4-(piperidin-3-yl)phenyl)-2h-indazole-7-carboxamide הידרוכלוריד יצרנים, ספקים