מתיל 2-מתילניקוטין

תרכובת זו נתקלת בדרך כלל כנוזל חסר צבע עד צהוב חיוור עם ריח אופייני ל-אסטר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C8H9NO2, המקבילה למשקל מולקולרי של 151.16. נקודת הרתיחה היא בערך 215-220 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת קרוב ל-1.11 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. הוא מתערבב עם ממיסים אורגניים נפוצים כולל מתנול, אתנול, דיכלורומתאן ואתיל אצטט, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ומסיסות זניחה בפחמימנים אליפטיים כמו הקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת פירידין עם קבוצת מתיל במיקום 2 ומתיל אסטר במיקום 3. פונקציונליות האסטר רגישה להידרוליזה בתנאים חומציים או בסיסיים, מה שמניב את נגזרת החומצה הניקוטינית המתאימה. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי מומלץ אחסון קריר לתקופות ממושכות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצות חזקות ובסיסים חזקים.

מתיל 2-מתילניקוטינאט הוא נגזרת פירידין לא מסובבת הכוללת קבוצת מתיל במיקום 2- ומתיל אסטר במיקום 3- של הטבעת ההטרוארומטית. ליבת הפירידין, עם אטום החנקן המושך את האלקטרונים שלה, מספקת פלטפורמה ארומטית חסרת אלקטרונים המסוגלת לעסוק ב-π-ערימה וקשרי מימן. התחליף 2-מתיל תורם צפיפות אלקטרונים באמצעות צימוד יתר ומכניס מכשול סטרי במיקום הסמוך. חלק האסטר במיקום 3 משמש כשווה ערך לחומצה קרבוקסילית מוגנת, ומציע ידית צדדית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות הידרוליזה, טרנסיפיקציה או הפחתה לאלכוהול המתאים. דפוס החלפה זה יוצר מולקולה בעלת תכונות אלקטרוניות מובהקות שיכולות להשפיע הן על תגובתיות כימית והן על זיהוי ביולוגי. הפיגום הקומפקטי והדו-פונקציונלי הזה משמש כאבן בניין רב ערך בכימיה רפואית ובסינתזה אורגנית לבניית מולקולות מורכבות יותר מבוססות פירידין, כאשר האסטר מספק נקודת התקשרות לאלמנטים פרמקפוריים וקבוצת המתיל יכולה לווסת את הליפופיליות והיציבות המטבולית.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, אסטר הניקוטינאט הזה משמש כאבן בניין לסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד הפרעות נוירולוגיות ודלקות. ניתן לבצע הידרוליזה של קבוצת האסטרים לחומצה הקרבוקסילית לצורך צימוד אמיד עם פרמקפורים המכילים אמין-, מה שמאפשר יצירה מהירה של ספריות למחקרי קשרי מבנה-. נגזרות של פיגום זה נחקרו בשל יכולתן לווסת קולטני אצטילכולין ניקוטין ומטרות CNS אחרות.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוסיקליות מאוחדות כגון פירידו[2,3-d]pyrimidines, pyrazolo[3,4-b]pyridines, ואימידאזו[1,2-a]pyridines באמצעות תגובות ציקלוקוננסציה. ניתן לתפקד את קבוצת המתיל באמצעות הפעלת C-H בזרז רדיקלי או מתכת כדי להכניס גיוון נוסף, בעוד שהאסטר מספק ידית לשיפור נוסף לאחר היווצרות הטרוציקלים.

מרכיב טעם וריח
נגזרות של פירידין ידועות בתרומתן לקלוי, אגוזים וטבק-כמו פרופילי ארומה במוצרי מזון ובריחות. תרכובת זו ונגזרותיה נחקרות כחומרי טעם, המעניקים הערות אופייניות למאפים, משקאות ומוצרי טבק. תנודתיותו ויציבותו בתנאי עיבוד הופכים אותו למתאים ליישומים שונים בתעשיית המזון והטעמים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב תכליתי, מתיל 2-מתילניקוטין משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל החלפה ארומטית נוקלאופיליה (לאחר הפעלה), תגובות צימוד צולבות- מזורזות של פלדיום ואסטרטגיות מתכות מכוונות. קבוצת המתיל יכולה לשמש כקבוצה מכוונת לפונקציונליזציה אורתו- או להתחמצן לאלדהיד או חומצה קרבוקסילית המקבילה לצורך הסבר נוסף. האסטר יכול להיות מופחת לאלכוהול או להמיר לקבוצות פונקציונליות אחרות. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם טבעת הפירידין מעניקה תכונות רצויות כמו תיאום מתכת ויכולת קישור מימן.

תגיות פופולריות: methyl 2-methylnicotinate, סין methyl 2-methylnicotinate יצרנים, ספקים