5,10,15,20-טטרקיס(p-כלורופניל)פורפירין ברזל(III) כלוריד

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית בצבע סגול כהה עד חומה-שחורה עם ברק מתכתי האופייני למטלופורפירינים. הנוסחה המולקולרית שלו היא C44H24Cl5FeN4, המקביל למשקל מולקולרי של כ-841.8. נקודת ההיתוך בדרך כלל עולה על 300 מעלות, כאשר פירוק נצפה בחימום ממושך. הוא מסיס בממיסים אורגניים כמו כלורופורם, דיכלורומתאן ודימתילפורמאמיד, אך מפגין מסיסות מוגבלת באלכוהול וכמעט בלתי מסיס במים. המולקולה כוללת מקרו-מחזור פורפירין עם ארבעה תחליפי p-כלורופניל בעמדות המזו, המתואמים למרכז ברזל(III) עם ליגנד כלורי צירי. ליבת הפורפירין מישורית ומצומדת מאוד, מעניקה פסי ספיגה עזים באזור הנראה. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה. יש להימנע ממגע עם חומרים מפחיתים חזקים מכיוון שהם עלולים לשנות את מצב חמצון הברזל.

5,10,15,20-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin iron(III) chloride הוא קומפלקס מטלופורפירין סינתטי שבו יון ברזל(III) מתואם בתוך החלל המרכזי של ליגנד טטרפניל-פורפירין הנושא אלקטרון מושך כל מיקום של כלור-תחליף כלורו. מסגרת הפורפירין מספקת סביבת תיאום N4 קשיחה ומישורית המייצבת את מרכז הברזל תוך שהיא מאפשרת קשירה צירית. קבוצות הכלורו ההיקפיות משנות את התכונות האלקטרוניות של המקרומחזור, ומשפיעות הן על פוטנציאל החיזור של מרכז הברזל והן על המאפיינים הספקטרוסקופיים של הקומפלקס. תרכובת זו משמשת כמודל ביומימטי לחלבוני heme כגון ציטוכרומים P450, peroxidases ו-catalases, כאשר פורפירינים של ברזל מבצעים תגובות חימצון והעברת אלקטרונים. ניתן להחליף את הליגנד הצירי הכלוריד בליגנים אניונים או ניטרליים אחרים, המאפשרים חקר כימיה של קואורדינציה ומנגנונים קטליטיים הרלוונטיים למערכות ביולוגיות.

מחקר קטליזה ביומימטית
קומפלקס פורפירין ברזל זה נמצא בשימוש נרחב כתרכובת מודל לחקר המנגנונים הקטליטיים של אנזימי heme. זה מזרז תגובות חמצון כגון אפוקסידציה של אלקנים, הידרוקסילציה של אלקנים וחמצון של סולפידים בנוכחות תורמי אטומי חמצן כמו יודוסילרנים או מי חמצן. מחקר באמצעות תרכובת זו מספק תובנות לגבי תפקידם של ליגנד הפורפירין והליגנדים הציריים בשליטה על תגובתיות וסלקטיביות, תוך מתן מידע לתכנון של זרזים סינתטיים יעילים יותר.

זרז חמצון בסינתזה אורגנית
בכימיה אורגנית, מטלופורפירין זה משמש כזרז לתגובות חמצון סלקטיביות בתנאים קלים. הוא שימש באפוקסידציה של אולפינים, הידרוקסילציה של קשרי C-H לא פעילים וחמצון של פנולים ואנילינים. מתחליפי הכלור המושכים-אלקטרון משפרים את האלקטרופיליות של תוצר הביניים האוקסוארון, מה שמוביל לשיפור קצבי התגובה והסלקטיביות בהשוואה לאנלוגים לא מוחלפים.

מחקרים אלקטרוכימיים וספקטרוסקופיים
התנהגות החיזור המוגדרת היטב- והספקטרום הגלוי של UV- האופייניות של תרכובת זו הופכים אותה לבעלת ערך עבור חקירות אלקטרוכימיות וספקטרוסקופיות. מחקרי וולטמטריה מחזוריים חושפים מספר תהליכי חיזור הפיכים התואמים לחמצון/הפחתה של טבעת פורפירין ולשינויי חיזור מרכז ברזל. ניסויים ספקטרואלקטרוכימיים מתאמים שינויים ספקטרליים עם מצבי חמצון, ומספקים הבנה בסיסית החלה על אלקטרוכימיה של חלבון heme.

יישומי מדעי החומרים
פורפירינים של ברזל עם תחליפים הלוגנים שולבו בסרטים דקים, אלקטרודות שעברו שינוי, ומכלולים על-מולקולריים עבור חישה ויישומים קטליטיים. תרכובת זו יכולה להיות משותקת על משטחי אלקטרודה כדי ליצור חיישנים לזיהוי חמצן, תחמוצת חנקן או מולקולות קטנות אחרות. המבנה החזק שלו ותכונות החיזור הניתנות לכיוונון הופכים אותו למתאים לפיתוח חיישנים אלקטרוכימיים וזרזים לטרנספורמציות הקשורות לאנרגיה- כגון הפחתת חמצן וחמצון מים.

תגיות פופולריות: 5,10,15,20-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin iron(iii) chloride, יצרנים, ספקים של 5,10,15,20-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin iron(iii) chloride