אתיל 3-אצטיל-1H-פיראזול-5-קרבוקסילאט

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד -לבנה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C8H10N2O3, המקבילה למשקל מולקולרי של 182.18. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 128-132 מעלות, מה שמצביע על סריג גביש מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא כ-1.28 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים קוטביים כולל מתנול, אתנול, אתיל אצטט ודימתיל סולפוקסיד, תוך שהוא מציג מסיסות בינונית בדיכורומתאן ומסיסות מוגבלת במים ובממסים לא-קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת פירזול הנושאת קבוצת אצטיל במיקום 3 ואתר אתיל במיקום 5. הפיראזול NH הוא חומצי ויכול להשתתף בקשירת מימן, בעוד שגם הקטון וגם הקרבונילים האסטרים רגישים לתגובות הוספה ועיבוי נוקלאופיליות. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצות חזקות ובסיסים חזקים.

אתיל 3-אצטיל-1H-פיראזול-5-קרבוקסילאט הוא נגזרת פיראזול דו-פונקציונלית הכוללת שתי קבוצות קרבוניל-השואבות אלקטרון במקומות 3 ו-5. ליבת הפירזול, הטרומחזור ארומטי בעל חמישה איברים המכיל שני אטומי חנקן סמוכים, מספקת פלטפורמה קשיחה עם יכולות תורם קשרי מימן (NH) ויכולות מקבל (חנקן מסוג פירידין). קבוצת האצטיל במיקום 3 מציגה פונקציונליות של קטון תגובתי שיכולה לעבור תגובות עיבוי, הפחתה ואלקילציה. האתיל אסטר במיקום 5 משמש כשווה ערך חומצה קרבוקסילית מוגנת, ומציע ידית צדדית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות הידרוליזה, טרנסיפיקציה או הפחתה לאלכוהול המתאים. שתי קבוצות הקרבוניל מצומדות דרך טבעת הפירזול, ויוצרות מערכת אלקטרונית של push-pull המשפיעה הן על תגובתיות והן על תכונות ספקטרוסקופיות. שילוב זה של ליבה הטרוארומטית מיוחסת עם שני אתרים תגובתיים אורתוגונליים הופך את התרכובת לאבן בניין רב ערך בכימיה רפואית ובסינתזה הטרוציקלית לבניית מולקולות מגוונות המבוססות על פיראזול.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, אסטר פירזול זה משמש כאבן בניין לסינתזה של חומרים אנטי--דלקתיים, מעכבי קינאז ותרכובות אנטי-מיקרוביאליות. קבוצת האצטיל מאפשרת עיבוי עם הידאזינים או אמינים ליצירת הטרוציקלים-מתמזגים לפירזול, בעוד שהאסתר יכול לעבור הידרוליזה לחומצה הקרבוקסילית לצורך צימוד אמיד עם אמין- המכיל פרמקפורים. נגזרות פיראזול שהוכנו מפיגום זה הראו הבטחה בוויסות פעילות האנזים ותפקוד הקולטנים על פני מספר אזורים טיפוליים.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון פירימדינים [3,4-ד] פירימדינים, פירזולו[1,5-א] פירמידינים ופיראזולו[4,3-ג] פירידינים באמצעות תגובות ציקלוקוננסציה עם דינוקלאופילים שונים. מערכות טבעות אלו נחקרות בהרחבה בשל התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר ליבת הפירזול הנוקשה מספקת אילוץ קונפורמציה מועיל לזיהוי מטרות. קבוצות האצטיל והאסטר מאפשרות פונקציונליזציה נוספת לאחר היווצרות הטרוציקלים.

ליגנד למתחמי מתכת
אטומי החנקן הפירזול והחמצן הקרבונילי מקבוצת האצטיל יכולים לתאם למתכות מעבר, וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב-. מתחמי מתכת המופקים מפיגום זה נחקרים בשל הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות חמצון וצימודים צולבים, כמו גם על הפוטנציאל שלהם כחומרים זוהרים. האלקטרונים המושכים-קרבונילים מווסתים את התכונות האלקטרוניות של מרכז המתכת, ומאפשרים כוונון עדין- של ביצועי הזרז.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב תכליתי, אתיל 3-אצטיל-1H-pyrazole-5-carboxylate משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל עיבוי Knoevenagel, תוספות מייקל ותגובות צימוד צולב מזורזות פלדיום לאחר הפעלה מתאימה. ניתן להמיר את קבוצת האצטיל לקבוצות פונקציונליות שונות כגון אלכוהול, אמינים או אלקנים באמצעות הפחתה, אמינציה רדוקטיבית או אולפינציה של Wittig. האסטר מספק ידית אורתוגונלית לעיבוד נוסף, המאפשר בנייה רציפה של ספריות של פיראזולים רב-חלופיים ליישומי גילוי תרופות ויישומי מדעי החומרים.

תגיות פופולריות: אתיל 3-אצטיל-1h-pyrazole-5-carboxylate, סין יצרנים, ספקים אתיל 3-acetyl-1h-pyrazole-5-carboxylate