5,10,15,20-טטרקיס(4-כלורופניל)פורפירין

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית בצבע סגול עמוק עד סגול כהה המציגה ברק מתכתי אופייני. הנוסחה המולקולרית שלו היא C44H26Cl4N4, המקבילה למשקל מולקולרי של כ-752.5. נקודת ההיתוך בדרך כלל עולה על 300 מעלות, כאשר פירוק הדרגתי נצפה בחימום מעל טמפרטורה זו. הוא מסיס בממיסים אורגניים כגון כלורופורם, דיכלורומתאן ופחמימנים ארומטיים, מסיס במידה בינונית בממיסים אפרוטים קוטביים כמו דימתילפורמאמיד, וכמעט בלתי מסיס במים ובממיסים אליפטים. המולקולה מורכבת ממקרוציקל פורפירין הנושא ארבעה תחליפים 4-כלורופניל בעמדות המזו. מערכת טבעת הפורפירין המצומדת מאוד מעניקה פסי ספיגה אינטנסיביים באזור הנראה, עם פס Soret אופייני סביב 420 ננומטר וארבע פסי Q בין 500 ל-650 ננומטר. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בתנאי סביבה, הימנעות מחשיפה לחומרי חמצון חזקים.

5,10,15,20-טטרקיס(4-כלורופניל)פורפירין הוא נגזרת טטרארילפורפירין סינתטית הכוללת ארבע קבוצות p-כלורופניל המחוברות לעמדות המזו של המאקרומחזור הפורפירין. מסגרת הפורפירין מספקת סביבת תיאום N4 קשיחה ומישורית המסוגלת להכיל מגוון רחב של יוני מתכת בתוך החלל המרכזי שלה. ארבעת תחליפי ה-p-כלורופניל ההיקפיים מציגים אופי מושך אלקטרון- דרך אטומי ההלוגן, מה שמשנה את ההתפלגות האלקטרונית בתוך המאקרו-מחזור ומשפיע גם על פוטנציאל החיזור וגם על התכונות הספקטרוסקופיות של הפורפירין. תרכובת זו משמשת כמבשר רב-תכליתי להכנת מתחמי מטלופורפירין עם יישומים קטליטיים, פוטו-פיזיים וביולוגיים מגוונים. אטומי הכלור על טבעות הפניל מספקים אתרים פוטנציאליים לפונקציונליזציה נוספת באמצעות החלפה ארומטית נוקלאופילית או תגובות צימוד צולבות, המאפשרות בנייה של ארכיטקטורות מורכבות יותר מבוססות פורפירין עבור מדעי החומרים וכימיה רפואית.

מבשר לזרזים של מטאלופורפירין
פורפירין בסיס חופשי-זה נמצא בשימוש נרחב כמבשר ליגנד לסינתזה של מתחמי מטלופורפירין עם מתכות מעבר שונות כולל ברזל, מנגן, קובלט ואבץ. המטאלופורפירינים המתקבלים משמשים כזרזים לתגובות חמצון כגון אפוקסידציה של אלקנים, הידרוקסילציה של אלקנים וחמצון של סולפידים, המחקים את הפעילות של אנזימי ציטוכרום P450. התחליפי הכלור המושכים-אלקטרון משפרים את האלקטרופיליות של מרכז המתכת, מה שמוביל ליעילות קטליטית וסלקטיביות משופרים בהשוואה לאנלוגים לא מוחלפים.

Photosensitizer לטיפול פוטודינמי
במחקר ביו-רפואי, נגזרת פורפירין זו נחקרת כגורם פוטו-סנסיטיזר פוטנציאלי לטיפול פוטודינמי בסרטן ובמחלות זיהומיות. עם הפעלת אור באורכי גל מתאימים, מאקרומחזור הפורפירין מייצר מיני חמצן תגובתיים, כולל חמצן בודד, שיכול לגרום להשפעות ציטוטוקסיות בתאים ממוקדים. תחליפי הכלורופניל משפיעים על המאפיינים הפוטופיזיים ועל פיזור הרקמות, מה שהופך אותו למועמד למחקרים נוספים במודלים פרה-קליניים.

אבן בניין לאסיפות על-מולקולריות
המבנה המישורי הנוקשה ואתרי הפונקציונליזציה המרובים הופכים את הפורפירין הזה לבעל ערך עבור בניית ארכיטקטורות על-מולקולריות כגון מערכי פורפירין, פולימרי קואורדינציה ומסגרות אורגניות של מתכת-. ניתן לנצל את אטומי הכלור לפונקציונליזציה נוספת כדי להציג אתרי זיהוי או קבוצות ממיסות, המאפשרות עיצוב של חומרים בעלי תכונות מותאמות עבור יישומי אחסון, חישה וקטליזה של גזים.

רכיב חומר אופטואלקטרוני
ספיגת האור הנראה האינטנסיבית והיציבות התרמית המצוינת של פורפירין זה הופכות אותו למתאים לשילוב במכשירים אלקטרוניים אורגניים, כולל פוטו-וולטאים אורגניים, טרנזיסטורי שדה-אפקט ודיודות פולטות אור-. יכולתו לפעול כתורם אלקטרונים בתהליכי העברת אלקטרונים המושרה על ידי פוטו מנוצלת בפיתוח מערכות פוטוסינתזה מלאכותיות ותאים סולאריים בעלי רגישות צבע-, שם היא תורמת לקצירת אור ולהפרדת מטען.

תגיות פופולריות: 5,10,15,20-טטרקיס(4-כלורופניל)פורפירין, סין יצרנים, ספקים של 5,10,15,20-טטרקיס(4-כלורופניל)פורפירין