2-ברומו-5-(ברומומתיל) פירידין

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי לבן עד צהוב חיוור עם ריח קלוש כמו אמין -. הנוסחה המולקולרית שלו היא C6H5Br2N, המקבילה למשקל מולקולרי של 250.92. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 60-64 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב-. הצפיפות המחושבת היא כ-2.05 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, אתיל אצטט, טטרהידרופורן ודימתיל סולפוקסיד, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במתנול ובאתנול ומסיסות מוגבלת במים ופחמימנים אליפטיים כגון הקסאן. המולקולה מכילה טבעת פירידין עם אטום ברום במיקום 2- וקבוצת ברומומתיל במיקום 5-. שני אטומי הברום רגישים לתזוזה ומעבר נוקלאופיליים-לצימוד צולב מזורז מתכת, אם כי הברום הבנזילי בקבוצת הברומומתיל מגיב באופן משמעותי יותר להחלפה. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק וספיגת לחות. יש להימנע ממגע עם נוקלאופילים חזקים, בסיסים חזקים ומלחי כסף.

2-ברומו-5-(ברומומתיל)פירידין הוא נגזרת פירידין דו-פונקציונלית הכוללת שני אטומי ברום נפרדים: אחד מחובר ישירות לטבעת הארומטית במיקום 2-ואחד כחלק מתחליף ברום-מתיל במיקום 5{{10}. ליבת הפירידין, עם החנקן האלקטרוני-שלילי שלה, מספקת פלטפורמה ארומטית חסרת-אלקטרון המפעילה את שני אתרי הברום לסוגים שונים של תגובות. הברום הטבעתי מתאים היטב להצמדות צולבות מזורזות פלדיום כגון תגובות סוזוקי, סונוגאשירה או בוכוולד-הרטוויג, המאפשרות הכנסת קבוצות אריל, אלקיניל או אמינו. קבוצת הברומומתיל, בהיותה בנזילית ומופעלת, עוברת בקלות החלפה נוקלאופילי עם אמינים, אלקוקסידים, תיולים ונוקלאופילים פחמן בתנאים קלים, מה שמאפשר הכנסה מהירה של פונקציות מגוונות. תגובתיות אורתוגונלית זו הופכת את המולקולה לסיכה רב-תכליתית לבניית ארכיטקטורות מורכבות מבוססות פירידין, שבהן ניתן לשלוט במדויק על פונקציונליזציה רציפה בשני אתרי הברום כדי ליצור ספריות של פירידינים רב-תחליף ליישומי תרופות וחומרים כימיה.

חומר ביניים פרמצבטי
דיברומופירידין זה משמש כאבן בניין מרכזי בסינתזה של מעכבי קינאז, חומרים אנטי-מיקרוביאליים ומאפננים של מערכת העצבים המרכזית. ניתן לעקור את קבוצת הברומומתיל על ידי אמינים שונים כדי להכניס שרשראות צד בסיסיות המשפרות את המסיסות ואת התקשרות היעד, בעוד שאתר 2-ברומו מאפשר לחיבורי סוזוקי לחבר קבוצות אריאל או הטרואריל התופסות כיסים הידרופוביים באתרים הפעילים של האנזים. נגזרות שהוכנו מפיגום זה הראו הבטחה בתוכניות אונקולוגיה ומחלות זיהומיות.

פלטפורמת סינתזה הטרוציקלית
השילוב של קבוצת ברומומתיל פעילה וברום טבעת מאפשר בנייה של מערכות הטרוסיקליות מאוחדות באמצעות מחזוריות תוך מולקולרית או רצפי צימוד צולבים- לדוגמה, תגובה עם אמינים יכולה ליצור פירידו[2,3-d]pyrimidines, בעוד שמחזוריות מזורזת פלדיום מעניקים אינדוליזינים והטרו-מחזורים חנקן אחרים. מערכות טבעות אלו נפוצות בגילוי תרופות ובפיתוח אגרוכימי.

עיצוב ליגנד למתחמי מתכת
לאחר פונקציונליזציה בעמדת ברומומתיל עם קבוצות מתואמות כגון פוספינים או הטרוציקלים של חנקן, חנקן הפירידין יכול להשתתף בתיאום מתכת. הליגנדים הדו-צדדיים או התלת-צדדים המתקבלים נחקרים על הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות צולבות-, הידרוגנציה וחמצון. עמוד השדרה הקשיח של פירידין מבטיח גיאומטריות תיאום מוגדרות- היטב, המאפשרות כוונון עדין- של ביצועי הזרז.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, 2-ברומו-5-(ברומומתיל)פירידין משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל החלפה נוקלאופיליית בברומיד הבנזילי, צימודים צולבים מזורזים של פלדיום באריל ברומיד וניצול מחדש של תגובות אורתוגון רציפות. ניתן להמיר את קבוצת הברומומתיל לאלדהיד, אלכוהול או חומצה קרבוקסילית המקבילים באמצעות חמצון או הידרוליזה, מה שמספק ידיות נוספות לעיבוד נוסף. התועלת שלו משתרעת על סינתזה של חומרים פונקציונליים, בדיקות מולקולריות ואנלוגים מורכבים של מוצרים טבעיים.

תגיות פופולריות: 2-ברומו-5-(ברומומתיל)פירידין, סין יצרנים, ספקים של 2-ברומו-5-(ברומומתיל)פירידין