1-(3-כלורופניל)-1H-אימידאזול

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C9H7ClN2, המקבילה למשקל מולקולרי של 178.62. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 68-72 מעלות. הוא מסיס בממיסים אורגניים נפוצים לרבות מתנול, אתנול, דיכלורומתאן ואתיל אצטט, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ומסיסות זניחה בפחמימנים אליפטיים כגון הקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת אימידאזול N- המוחלפת בקבוצת 3-כלורופניל. אטומי החנקן האימידאזול מספקים יכולת קבלת קשרי מימן ופוטנציאל תיאום מתכת, בעוד שאטום הכלור על טבעת הפניל מציע ידית לפונקציונליזציה נוספת. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים וחומצות חזקות.

1-(3-כלורופניל)-1H-אימידאזול הוא נגזרת N-ארילימידאזול הכוללת תחליף מטה-כלורופניל המחובר לאחד מאטומי החנקן האימידאזול. ליבת האימידאזול, הטרומחזור ארומטי בעל חמישה איברים המכיל שני אטומי חנקן, מספקת גם יכולת קבלת קשרי מימן וגם את היכולת לתאם יוני מתכת, מה שהופך אותו לפיגום מיוחס בכימיה רפואית ובקטליזה. קבוצת 3-כלורופניל מציגה אופי ליפופיל והשפעה מושכת אלקטרונים דרך אטום הכלור, אשר יכול לווסת את התכונות האלקטרוניות של טבעת האימידאזול והאינטראקציות שלה עם מטרות ביולוגיות. דפוס החלפת המטא מונע הפרעה סטרית עם טבעת האימידאזול תוך שמירה על תקשורת אלקטרונית דרך המערכת הארומטית. שילוב זה של הטרוציקל רב-תכליתי עם תחליף ארומטי הניתן לשינוי הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך במחקר פרמצבטי ובסינתזה אורגנית.

חומר ביניים פרמצבטי
נגזרת N-arylimidazole זו משמשת בסינתזה של תרכובות בעלות פוטנציאל אנטי-פטרייתי, אנטיבקטריאלי ואנטי{1}}אנטי דלקתי. ליבת האימידאזול היא פרמקפורה מרכזית בתרופות אנטי-פטרייתיות של אזול כגון קלוטרימאזול וקטוקונאזול, שם היא מעכבת לנוסטרול 14 -דמתילאז, אנזים קריטי לביו-סינתזה של סטרולים פטרייתיים. קבוצת 3-כלורופניל תורמת לליפופיליות ולקישור ליעד, בעוד אטום הכלור מספק אתר לשינוי מבני נוסף כדי לייעל את התכונות הפרמקולוגיות.

ליגנד בכימיה של קואורדינציה
אטומי החנקן האימידאזול יכולים לתאם למתכות מעבר, וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב-. מתחמי מתכת שמקורם בפיגום זה נחקרים בשל הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות צימוד צולבות וחמצון, כמו גם לגבי הפוטנציאל שלהם כמודלים לאתרים פעילים של מתכות אנזים. התחליף 3-כלורופניל משפיע על התכונות האלקטרוניות של מרכז המתכת באמצעות השפעות אינדוקטיביות, המאפשרות כוונון עדין של ביצועי הזרז והסלקטיביות.

אבן בניין לנוזלים יוניים
N-ארילימידאזולים משמשים כמבשרים לסינתזה של נוזלים יוניים על בסיס אימידאזוליום- באמצעות קווטרניזציה עם אלקיל הלידים. המלחים המתקבלים מציגים תכונות פתרון ייחודיות, יציבות תרמית גבוהה ולחץ אדים זניח, מה שהופך אותם לבעלי ערך כממסים ירוקים, אלקטרוליטים ואמצעי תגובה בסינתזה אורגנית ויישומים אלקטרוכימיים. קבוצת 3-כלורופניל יכולה להשפיע על התכונות הפיזיקליות והתנהגות הפאזה של הנוזלים היוניים המתקבלים.

סינתזה אורגנית ביניים
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, 1-(3-כלורופניל)-1H-אימידאזול משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל החלפה אלקטרופילית בטבעת האימידאזול, N-אלקילציה ומתכת-מעבר-מזרזת את התגובה{12} של הכלור. ניתן לעקור את אטום הכלור על ידי נוקלאופילים שונים או לעסוק בחיבורים של סוזוקי, סונוגאשירה ובוכוולד-הרטוויג כדי להכניס קבוצות אריל, הטרואריל או אמינו מגוונות. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של חומרים פונקציונליים ובדיקות מולקולריות שבהן טבעת האימידאזול מעניקה תכונות רצויות של תיאום מתכת וקשירת מימן.

תגיות פופולריות: 1-(3-כלורופניל)-1h-אימידאזול, סין יצרנים, ספקים של 1-(3-כלורופניל)-1h-אימידאזול