2-ברומו-4,6-דיפלואורופירידין

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כמוצק גבישי לבן עד צהוב חיוור או מוצק נמוך-נמס בטמפרטורת החדר, הנושא ריח קלוש כמו פירידין-. הוא מציג נקודת התכה הנצפית בדרך כלל בין 48-52 מעלות ונקודת רתיחה של כ-165-170 מעלות בלחץ אטמוספרי, אם כי סובלימציה עלולה להתרחש בחימום ממושך. הצפיפות המחושבת היא סביב 1.86 גרם/ס"מ³. הוא מתמוסס בקלות בממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, אתיל אצטט, טטרהידרופורן ואצטון, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ובפחמימנים אליפטיים כמו פנטאן. התרכובת יציבה בתנאי מים ללא מים, אך עלולה לעבור פירוק הדרגתי בחשיפה לבסיסים חזקים או נוקלאופילים בשל האופי חסר האלקטרונים-של טבעת הפירידין. מומלץ אחסון במיכל אטום היטב מוגן מאור ב-2-8 מעלות כדי למנוע שינוי צבע ופירוק הידרוליטי. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ומתכות אלקליות.

2-ברומו-4,6-דיפלואורופירידין מייצג מערכת הטרוגנית בעלת הלוגן משולש, שבה אטום ברום תופס את 2-מיקום ואטומי הפלואור ממוקמים במקומות 4 ו-6 של גרעין הפירידין. השפעת נסיגת האלקטרונים של אטומי הפלואור, בשילוב עם החנקן הטבעתי האלקטרוניטיבי, יוצר סביבה ארומטית חסרת π המשפיעה באופן עמוק על התגובתיות של תחליף הברום. אטום ברום זה הופך להיות מופעל מאוד לקראת החלפה ארומטית נוקלאופילית ותוספת חמצונית בקטליזה של צימוד צולב, בעוד אטומי הפלואור מעניקים יציבות מטבולית ומווסתים ליפופיליות. דפוס 4,6-דיפלואורו הסימטרי מקנה טופוגרפיה אלקטרונית ייחודית שיכולה לעסוק באינטראקציות ספציפיות לא קוולנטיות עם מטרות ביולוגיות. פירידין בעל פונקציונליות צפופה זה משמש כסימן לבניית ארכיטקטורות הטרואריליות מורכבות שבהן שליטה מדויקת על מאפיינים אלקטרוניים היא חשיבות עליונה.

סינתזה פרמצבטית
בתכניות לגילוי תרופות, הפירידין ההלוגני הזה נמצא בשימוש נרחב כאבן בניין להרכבת מעכבי קינאז, מאפננים של פוספודיאסטראז, וליגנדים מקולטים של חלבון G-. אטום הברום מאפשר צימודים יעילים של סוזוקי-מיאורה עם חומצות בורון ליצור 2-נגזרות של ארילפירידין, פיגום מועדף בכימיה רפואית. החלפת 4,6-difluoro משפרת את זיקת הקישור לחלבוני היעד באמצעות אינטראקציות ספציפיות לפלואור ומשפרת תכונות פרמקוקינטיות על ידי הפחתת חילוף החומרים החמצוני.

מו"פ אגרוכימי
במחקר הגנת הצומח, תרכובת זו משמשת כתוצר ביניים מרכזי לסינתזה של קוטלי חרקים ופטריות חדשים ביעילות משופרת. ליבת הפירידין חסרת האלקטרון- היא מוטיב חוזר בקוטלי חרקים נאוניקוטינואידים ובמעכבי succinate dehydrogenase. ידית הברום מאפשרת גיוון מהיר באמצעות-צימוד צולב כדי לייעל את הפעילות נגד אוכלוסיות מזיקים עמידות, בעוד אטומי הפלואור תורמים ליציבות הסביבה ולחדירת לציפורן.

מדעי החומר
המאפיינים האלקטרוניים הייחודיים של 2-bromo-4,6-difluoropyridine הופכים אותו לבעל ערך לפיתוח חומרים אלקטרוניים אורגניים, כולל שכבות תעבורה אלקטרוניות- בדיודות פולטות אור אורגניות (OLED) ובמוליכים למחצה מסוג n עבור טרנזיסטורי אפקט שדה אורגניים (OFET). זיקת האלקטרונים החזקה והיציבות התרמית שלו מאפשרים שילוב בפולימרים מצומדים ובמולקולות קטנות עם פערי פס מותאמים וניידות מטען.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כסינתון הטרוארומטי רב-תכליתי, תרכובת זו משתתפת במגוון רחב של טרנספורמציות מעבר לצמוד-ת רגיל. הוא עובר אמינציה מזורזת פלדיום-כדי לגשת לאמינופירידינים, צימודים רדוקטיביים בתיווך ניקל-ורצפי מתכות מכוונים- לפונקציונליזציה נוספת. ניתן להמיר את אטום הברום לריאגנטים אורגנו-מתכתיים לצורך תגובות הוספה, בעוד אטומי הפלואור מפעילים את הטבעת לקראת החלפה נוקלאופילי, ומאפשרים סינתזה של ספריות פירידין מוחלפות במגוון לפיתוח שיטה וסינתזה אנלוגית למוצר טבעי.

תגיות פופולריות: 2-bromo-4,6-difluoropyridine, סין יצרנים, ספקים של 2-bromo-4,6-difluoropyridine