2-(5-אוקסאזוליל) חומצה בנזואית

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כמוצק גבישי, הנע בין-לבן לצהוב חיוור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C10H7NO3, המקבילה למשקל מולקולרי של 189.17. נקודת ההיתוך בדרך כלל עולה על 200 מעלות, לעתים קרובות עם פירוק נצפה בחימום ממושך. הצפיפות המחושבת היא כ-1.38 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות מתונה בממיסים אורגניים קוטביים כגון דימתיל סולפוקסיד ודימתילפורמאמיד, מסיסות מוגבלת במתנול ובאתנול, ומסיסות זניחה במים ובממסים לא קוטביים כמו דיכלורומתאן והקסאן. המולקולה מורכבת מליבת חומצה בנזואית עם טבעת אוקסאזול המחוברת ישירות בעמדה 2. החומצה הקרבוקסילית רגישה לדה-פרוטונציה, אסטריפיקציה ויצירת אמיד, בעוד שהחנקן האוקסאזול מספק יכולת קבלת קשרי מימן. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

חומצה 2 (5 Oxazolyl) Benzoic היא תרכובת ארומטית דו-פונקציונלית הכוללת טבעת אוקסאזול המחוברת ישירות למיקום 2 של קבוצת חומצה בנזואית. המולקולה משלבת הטרוציקל אוקסאזול עשיר באלקטרונים עם חומצה בנזואית חסרת אלקטרונים, ויוצרת מערכת משיכה עם תכונות אלקטרוניות ייחודיות. טבעת האוקסאזול, הטרו-מחזור ארומטי בעל חמישה איברים המכילה גם אטומי חמצן וגם חנקן, מספקת יכולת קבלת קשרי מימן דרך החנקן ויכולה להשתתף באינטראקציות הערימה של π. קבוצת החומצות הקרבוקסיליות מציעה ידית צדדית לנגזרת נוספת באמצעות יצירת קשרי אמיד, אסטריפיקציה או יצירת מלח. הקשר האורתו בין האוקסאזול לחומצה קרבוקסילית מאפשר אינטראקציות תוך-מולקולריות פוטנציאליות וקלציה עם יוני מתכת. הפיגום הקומפקטי והרב-תכליתי הזה משמש כאבן בניין רב ערך בכימיה רפואית ובמדעי החומרים לבניית מולקולות מורכבות יותר, שבהן טבעת האוקסאזול יכולה לשמש כביו-איזוסטר לקשרי אמידים או להטרו-מחזורים אחרים בעוד שהחומצה הקרבוקסילית מספקת נקודת התקשרות להמשך הסברה.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, נגזרת חומצה בנזואית אוקסאזול זו משמשת כאבן בניין לסינתזה של מעכבי אנזימים ומאפננים קולטן. החומצה הקרבוקסילית מאפשרת צימוד נוח של אמיד עם פרמקפורים המכילים אמין, בעוד שטבעת האוקסאזול יכולה לעסוק בקשרי מימן ובאינטראקציות π הערמה עם מטרות ביולוגיות. נגזרות של פיגום זה נחקרו בשל פעילותם הפוטנציאלית נגד סרטן, דלקות ומחלות זיהומיות, כאשר המבנה הנוקשה והמישורי תורם לזיקה וסלקטיביות.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון oxazolo[4,5 c]quinolines ו- oxazolo[5,4 b]pyridines באמצעות תגובות cyclocondensation. מערכות טבעות אלו נחקרות בשל התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר ליבת האוקסאזול מספקת קשיחות קונפורמציה ויכולת קישור מימן מועילה לזיהוי יעדים. ניתן להרחיב את החומצה הקרבוקסילית לאחר היווצרות הטרוציקלים כדי להציג מגוון נוסף.

ליגנד למתחמי מתכת
השילוב של חנקן אוקסאזול ותורמי חמצן קרבוקסילאט מאפשר לתרכובת לפעול כליגנד דו-דנטי למתכות מעבר. מתחמי מתכת המופקים מפיגום זה נחקרים בשל הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות חמצון וצימוד צולב, כמו גם על הפוטנציאל שלהם כחומרים זוהרים. הגיאומטריה הנוקשה שנכפתה על ידי תבנית החלפת האורתו מבטיחה גיאומטריות קואורדינציה מוגדרות היטב, ומקלה על עיצוב זרזים עם ביצועים צפויים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, חומצה בנזואית 2 (5 אוקסזולילית) משתתפת בטרנספורמציות מגוונות, כולל צימוד אמיד, אסטריפיקציה ותגובות צימוד צולבות מזרזות מתכת מעבר לאחר הפעלה מתאימה. טבעת האוקסאזול יכולה לעבור החלפה אלקטרופילית בעמדות המופעלות על ידי ההטרואטומים. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים של מוצרים טבעיים וחומרים פונקציונליים שבהם השילוב של הטרוציקל אוקסאזול וחומצה קרבוקסילית מקנה תכונות רצויות כמו תיאום מתכת ויכולת קישור מימן.

תגיות פופולריות: 2-(5-אוקסזוליל) חומצה בנזואית, סין יצרנים, ספקים של חומצה בנזואית 2-(5-אוקסזוליל)