1-(1H-Pyrazol-3-yl)ethanone

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין-לבן לצהוב חיוור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C5H6N2O, המקבילה למשקל מולקולרי של 110.11. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 115-119 מעלות. הצפיפות המחושבת היא כ-1.27 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים קוטביים כולל מתנול, אתנול ודימתיל סולפוקסיד, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה באתיל אצטט ודיכלורומתאן ומסיסות מוגבלת במים וממיסים לא קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת פיראזול עם קבוצת אצטיל המחוברת בעמדה 3. הפירזול NH הוא חומצי ויכול להשתתף בקשירת מימן, בעוד שהקטון קרבוניל רגיש לתגובות הוספה ועיבוי נוקלאופיליות. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאי ייבוש מומלצים לתקופות ממושכות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

1 (1H Pyrazol 3 yl)ethanone הוא נגזרת פיראזול מתפקדת הכוללת קבוצת אצטיל המחוברת ישירות למיקום ה-3 של הטבעת ההטרוארומטית בעלת חמשת האיברים. ליבת הפירזול, המכילה שני אטומי חנקן סמוכים, מספקת יכולות תורם קשרי מימן (NH) ויכולות מקבל (חנקן מסוג פירידין), מה שהופך אותה לפיגום רב-תכליתי לזיהוי מולקולרי במערכות ביולוגיות. תחליף האצטיל מציג קבוצת קרבוניל אלקטרופילית שיכולה לעבור תגובות עיבוי עם הידרזינים, אמינים ותרכובות מתילן פעילות, מה שמאפשר בנייה של מערכות הטרוציקליות מורכבות יותר. הקרבה של הקטון לטבעת הפירזול מאפשרת קשרי מימן תוך-מולקולריים ואינטראקציות קלציה פוטנציאליות עם יוני מתכת. שילוב זה של ליבה הטרוארומטית מיוחסת עם קרבוניל תגובתי הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בכימיה רפואית ובסינתזה אורגנית לבניית מולקולות מגוונות מבוססות פיראזול עם פעילויות ביולוגיות פוטנציאליות.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, נגזרת אצטילפיראזול זו משמשת כאבן בניין לסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד דלקות, סרטן ומחלות זיהומיות. קבוצת הקטון מאפשרת עיבוי עם הידראזינים ליצירת הטרוציקלים-מתמזגים של פיראזול כגון פיראזולו[3,4 ד]פירמידינים ופיראזולו[1,5 א]פירמידינים, הנפוצים בהתפתחות מעכבי קינאז. ליבת הפירזול יכולה לעסוק בקשרי מימן עם אתרים פעילים באנזים, בעוד שקבוצת האצטיל מספקת ידית לפונקציונליזציה נוספת.

אבן בניין למערכות הטרוסיקליות
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוסיקליות מתמזגות באמצעות תגובות ציקלוקוננסציה. תגובה עם הידרזינים מניבה נגזרות של ביספיראזול, בעוד עיבוי עם אמדינים מקנה פיראזולו[1,5 א]פירמידינים. מערכות טבעות אלו נחקרות בשל התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר ליבת הפירזול הנוקשה מספקת אילוץ קונפורמטיבי המועיל לזיהוי מטרות וסלקטיביות בעיכוב אנזים.

ליגנד למתחמי מתכת
אטומי החנקן הפירזול והחמצן הקרבוניל יכולים לתאם למתכות מעבר, וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב. מתחמי מתכת המופקים מפיגום זה נחקרים בשל הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות חמצון וצימוד צולב, כמו גם עבור הפוטנציאל שלהם כחומרים זוהרים. קבוצת האצטיל יכולה להשפיע על התכונות האלקטרוניות של מרכז המתכת הן באמצעות תרומת σ והן אינטראקציות של π חיבור אחורי, המאפשרות כוונון עדין של ביצועי הזרז.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב תכליתי, 1 (1H pyrazol 3 yl)ethanone משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל עיבוי Claisen, תגובות Knoevenagel ותגובות צימוד צולב מזורזות פלדיום לאחר המרת קבוצות פונקציונליות מתאימות. ניתן להפחית את הקטון לאלכוהול המתאים או להמיר אותו לאמינים לצורך הסבר נוסף. הפירזול NH יכול להיות מוגן, אלקילציה או אצילציה כדי לווסת תגובתיות ומסיסות. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם טבעת הפירזול מעניקה תכונות מקושרות אלקטרוניות ומימן רצויות.

תגיות פופולריות: 1-(1h-pyrazol-3-yl)ethanone, יצרנים, ספקים של 1-(1h-pyrazol-3-yl)ethanone