מתיל 4-(1-הידרוקסיאתיל) בנזואט

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כנוזל צמיג חסר צבע עד צהוב חיוור או מוצק נמס- נמוך. הנוסחה המולקולרית שלו היא C10H12O3, המקבילה למשקל מולקולרי של 180.20. נקודת הרתיחה היא בערך 160-165 מעלות בלחץ מופחת (5 מ"מ כספית), עם צפיפות מחושבת ליד 1.11 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. הוא מתערבב בחופשיות עם ממיסים אורגניים נפוצים כולל מתנול, אתנול, דיכלורומתאן ואתיל אצטט, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במים בשל קבוצת ההידרוקסיל הקוטבית ומסיסות מוגבלת בפחמימנים אליפטיים כגון הקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת בנזן עם מתיל אסטר בעמדה 4 ותחליף 1-הידרוקסיאתיל בעמדה 1. האלכוהול המשני רגיש לתגובות חמצון, אסטריפיקציה והתייבשות, בעוד שהאסתר יכול לעבור הידרוליזה בתנאים חומציים או בסיסיים. התרכובת מכילה מרכז כיראלי בפחמן הבנזילי. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת כדי למנוע חמצון ופירוק. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצות חזקות ובסיסים חזקים.

מתיל 4-(1-הידרוקסיאתיל) בנזואט הוא תרכובת ארומטית דו-פונקציונלית המשלבת אלכוהול בנזילי משני עם מתיל אסטר על טבעת בנזן מוחלפת. המולקולה כוללת מרכז כיראלי בפחמן הקרבינול, מה שיוצר שני אננטיומרים בעלי פוטנציאל פעילויות ביולוגיות שונות. האלכוהול הבנזילי מספק ידית צדדית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות חמצון לקטון המתאים, התייבשות לנגזרת סטירן או המרה לאתרים ואסטרים. המתיל אסטר משמש כשווה ערך חומצה קרבוקסילית מוגנת, ומציע אתר להידרוליזה, טרנסיפיקציה או הפחתה לאלכוהול המתאים. תבנית החלפת הפארא מבטיחה גיאומטריה ליניארית והפרדה מרחבית מוגדרת בין שתי הקבוצות הפונקציונליות. שילוב זה של אלכוהול ניתן לשינוי וחומצה קרבוקסילית סמויה על פיגום ארומטי קשיח הופך את התרכובת לאבן בניין רב ערך בסינתזה אורגנית ובכימיה רפואית לבניית מולקולות מורכבות יותר, במיוחד בסינתזה של תוצרי ביניים פרמצבטיים ואנלוגים של מוצרים טבעיים.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, אסטר הידרוקסי הזה משמש כאבן בניין לסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד דלקות ומחלות לב וכלי דם. ניתן לחמצן את האלכוהול המשני לקטון המתאים, המשמש כמבשר לסינתזת אמינים כיראלית באמצעות אמינציה רדוקטיבית. ניתן לבצע הידרוליזה של קבוצת האסטר לחומצה הקרבוקסילית לצורך צימוד אמיד עם פרמקפורים המכילים אמין-, מה שמאפשר חקירה מהירה של קשרי פעילות מבנה-. נגזרות שהוכנו מפיגום זה נחקרו כמבשרים לחומרים נוגדי דלקת לא-סטרואידיים ו-חוסמים.

אבן בניין כיראלית לסינתזה אסימטרית
הנוכחות של מרכז סטריאוגני הופכת את התרכובת הזו לבעלת ערך להכנת תוצרי ביניים פרמצבטיים טהורים מבחינה אננטיומרית. רזולוציה או סינתזה אסימטרית יכולים לספק גישה לשני האננטיומרים, אותם ניתן לשלב במולקולות מטרה שבהן התצורה המוחלטת היא קריטית לפעילות ביולוגית. ניתן להמיר את האלכוהול הבנזילי לחומרי עזר כיראליים, ליגנדים או זרזים אורגניים המשמשים בטרנספורמציות א-סימטריות כגון הידרוגנציה, אלקילציה ותגובות ציקלואדיציה.

ביניים לחומרי גביש נוזליים
הליבה הארומטית הנוקשה והגיאומטריה המוגדרת של תרכובת זו הופכים אותה למתאים לעיצוב חומרים גבישיים נוזליים. ניתן להשתמש בקבוצת האסטרים לחיבור שרשראות אלקיל גמישות, בעוד שהאלכוהול מספק ידית להחדרת קבוצות ראש קוטביות המשפיעות על התנהגות המזופאזה. חומרים אלה נחקרים עבור יישומים בטכנולוגיות תצוגה והתקנים אלקטרו-אופטיים שבהם נדרש יישור מולקולרי מבוקר.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, מתיל 4-(1-הידרוקסיאתיל)בנזואט משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל תגובות מיצונובו, חמצון לקטון המתאים ורצפי הגנה/הסרה. ניתן להמיר את האלכוהול הבנזילי להלידים או לסולפונטים לתגובות עקירה נוקלאופיליות, המאפשרות הכנסת נוקלאופילים שונים כגון אמינים, תיולים או נוקלאופילים פחמן. ניתן להפחית את האסטר באופן סלקטיבי לאלכוהול המתאים או להמיר אותו לקבוצות פונקציונליות אחרות. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם השילוב של אלכוהול כירלי ואסטר ארומטי מספק הזדמנויות לעיבוד מולקולרי מבוקר.

תגיות פופולריות: מתיל 4-(1-הידרוקסיאתיל)בנזואט, סין יצרנים, ספקים של מתיל 4-(1-הידרוקסיאתיל)בנזואט