|
שם המוצר |
(2-מתילפרופ-1-אן-1-איל)בנזן |
|
מספר CAS |
768-49-0 |
|
נוסחה מולקולרית |
C10H12 |
|
משקל מולקולרי |
132.2 |
|
קוד SMILES |
C/C(C)=C\\C1=CC=CC=C1 |
|
מס' MDL |
MFCD00008899 |
מאפיינים כימיים
תרכובת זו נתקלת בדרך כלל כנוזל צלול, חסר צבע עד צהוב חיוור עם ריח פחמימני ארומטי ייחודי. הנוסחה המולקולרית שלו היא C10H12, המקבילה למשקל מולקולרי של 132.20. נקודת הרתיחה היא בערך 170-175 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת ליד 0.89 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. הוא מתערבב בחופשיות עם ממיסים אורגניים נפוצים כולל בנזן, טולואן, דיאתיל אתר וכלורופורם, תוך שהוא מציג מסיסות זניחה במים ומסיסות מוגבלת בממיסים קוטביים כגון אתנול. המולקולה מורכבת מטבעת בנזן המוחלפת בקבוצת 2-methylprop-1-en-1-yl, שרשרת אלקניל מסועפת הכוללת קשר כפול תלת-מחליף. הקשר הכפול מצומד עם הטבעת הארומטית, ומשפיע הן על התגובתיות והן על התכונות הספקטרוסקופיות שלה. אחסון במיכלים אטומים היטב הרחק מאור וחומרי חמצון בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי מומלץ אחסון קריר לתקופות ממושכות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים וחומצות חזקות כדי למנוע פילמור או פירוק.
תֵאוּר
(2-מתילפרופ-1-אן-1-איל)בנזן, הידוע גם בשם (2-מתילפרופניל)בנזן או, -דימתילסטירן, הוא אלקן ארומטי שבו טבעת בנזן מחוברת לקבוצת 2-מתיל-פרופניל. המולקולה כוללת מערכת מצומדת המערבת את האלקטרונים הארומתיים π ואת הקשר הכפול של פחמן פחמן, המקנה דפוסי תגובתיות אופייניים. הקשר הכפול מוחלף בשתי קבוצות מתיל, מה שהופך אותו לעשיר באלקטרונים ומעוכב סטריית. דפוס החלפה זה משפיע על התנהגותו בתגובות הוספה ופילמור אלקטרופילית. הטבעת הארומטית מספקת הזדמנויות להחלפה אלקטרופילית, בעוד שרשרת הצדדית האלקניל יכולה להשתתף בנוסף, חמצון ותמורות מטאטזה צולבות. שילוב זה של מערכת דמוית דין מצומדת (אם כי באופן רשמי צימוד ארן-אלקן) וקשר כפול צפוף סטריית הופך את התרכובת לתוצר ביניים בעל ערך בסינתזה אורגנית ומונומר עבור פולימרים מיוחדים.
שימושים
סינתזה אורגנית ביניים
אלקניל-בנזן מצומד זה משמש כאבן בניין בסינתזה של מולקולות מורכבות יותר, כולל תרופות, אגרוכימיקלים וניחוחות. הקשר הכפול יכול לעבור תגובות הוספה אלקטרופיליות עם הלוגנים, הלידים מימן וריאגנטים אחרים כדי להכניס קבוצות פונקציונליות. הוא יכול גם להשתתף בתגובות ציקלו-אדיציה כגון תהליכי Diels-Alder כאשר קיימים דינים מתאימים, מה שמאפשר בנייה של מערכות קרבוציקליות שישה-איברים עם סטריאוכימיה מוגדרת.
מונומר לייצור פולימרים
ניתן לפילמר את התרכובת באמצעות מנגנונים קטיוניים או רדיקליים כדי להניב פולימרים עם קבוצות ארומטיות תלויות. קופולימריזציה עם מונומרים ויניל אחרים מייצרת חומרים בעלי תכונות תרמיות ומכניות מותאמות. פולימרים אלה מוצאים יישומים בציפויים, דבקים וכמשנים לפלסטיקה הנדסית, כאשר הטבעות הארומטיות מעניקות יציבות וקשיחות תרמית.
מרכיב טעם וריח
נגזרות של אלקן זה נמצאות בשמנים אתריים ובהרכבי ריח סינתטיים. התרכובת עצמה או מוצריה המודרניים תורמים לתווים בלסמי, מתובל או פרחוני בבשמים. תנודתיותו ויציבותו מאפשרות שימוש בסבון, דטרגנטים ופורמולציות קוסמטיות שבהן רצוי-פרופילי ריח לאורך זמן.
מגיב במחקר אקדמי
כתרכובת מודל לחקר השפעות צימוד והשפעות סטריות על מנגנוני תגובה, היא משמשת לעתים קרובות בחקירות כימיה אורגנית מכניסטית. המבנה המוגדר היטב- מאפשר לחוקרים לחקור את יחסי הגומלין בין צימוד ארומטי לחוסר רוויה אליפטי בתוספות אלקטרופיליות, בתגובות רדיקליות ובטרנספורמציות מזורזות-מתכת-.
תגיות פופולריות: (2-מתילפרופ-1-אן-1-איל)בנזן, יצרנים, ספקים (2-מתילפרופ-1-אן-1-איל)בנזן








![2-מתיל-4H-בנזו[ד][1,3]אוקסזין-4-און](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






