1-(4-את'נילפניל)אתנון

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין לבן לצהוב חיוור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C10H8O, המקבילה למשקל מולקולרי של 144.17. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 68-72 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב-. נקודת הרתיחה היא בערך 260-265 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת קרוב ל-1.08 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים כולל מתנול, אתנול, אצטון, אתיל אצטט ודיכלורומתאן, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ומסיסות זניחה בממסים לא קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מכילה טבעת בנזן עם קבוצת אתניל בעמדה 4 וקבוצת אצטיל בעמדה 1. מימן האלקין הסופי הוא חומצי חלש ויכול להשתתף בחיבורים של Sonogashira ובכימיה של קליקים, בעוד שהקטון קרבוניל רגיש לתגובות הוספה ועיבוי נוקלאופיליות. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע צימוד חמצוני של האלקין. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, בסיסים חזקים וחומרים מפחיתים.

1 (4 Ethynylphenyl)ethanone הוא תרכובת ארומטית דו-פונקציונלית המשלבת אלקין טרמינלי עם מתיל קטון על טבעת בנזן פרה-. הגיאומטריה הליניארית והנוקשה של החלפת הפארא יוצרת מוט -כמו ארכיטקטורה מולקולרית שבה שתי הקבוצות הפונקציונליות מכוונות זו מול זו, מה שמאפשר שליטה מרחבית מדויקת במכלולים מורכבים יותר. קבוצת האתיניל מספקת ידית רב-תכליתית עבור ציקלואדציית אזיד אלקין מזורזת נחושת (כימיה של קליק), צימוד צולב Sonogashira ותיאום מתכת, בעוד שקבוצת האצטיל מציעה אתר אלקטרופילי לתגובות נוקלאופיליות, עיבוי והפחתה. הליבה הארומטית תורמת פוטנציאל הערמה π ואופי הידרופובי. הצימוד בין האלקין לקרבוניל דרך הטבעת הארומטית יכול להשפיע הן על תכונות ספקטרוסקופיות והן על תגובתיות. שילוב זה של אלקין תגובתי וקטון הניתן לשינוי על פיגום ארומטי קשיח הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בסינתזה אורגנית, מדעי החומרים והביולוגיה הכימית.

חומר ביניים פרמצבטי
בכימיה רפואית, אתיניל קטון זה משמש כאבן בניין לסינתזה של מעכבי אנזימים ומאפננים קולטן. קבוצת האצטיל יכולה לעבור אמינציה רדוקטיבית להחדרת שרשראות צד בסיסיות של אמינים או עיבוי עם הידרזינים ליצירת פרמקפורי הידרזון. ידית האתיניל מאפשרת חיבור של קבוצות אריל או הטרואריל מגוונות באמצעות צימוד Sonogashira, המאפשר חקירה שיטתית של קשרי פעילות מבנה. נגזרות של פיגום זה נחקרו על הפעילות הפוטנציאלית שלהן נגד סרטן ומחלות זיהומיות.

לחץ על כימיה וצימוד ביולוגי
האלקין הטרמינלי משתתף ביעילות בתגובות ציקלואדדיציית אזיד אלקין מזורזת נחושת, המאפשרת צימוד לביו-מולקולות, פלואורפורים או משטחים המתפקדים באזיד. הקטון מספק ידית נוספת לצימוד אורתוגונלי באמצעות היווצרות אוקסים או הידרזון עם שותפים מתפקדים של אמינואוקסי או הידרזין. פונקציונליות כפולה זו מאפשרת בנייה של בדיקות רב-תכליתיות וטיפולים ממוקדים עם שליטה מדויקת על כימיית הצימוד.

אבן בניין לחומרים מצומדים
המבנה הקשיח והליניארי הופך את התרכובת הזו לבעלת ערך לבניית אוליגומרים ופולימרים מצומדים באמצעות צימודי Sonogashira או Glaser. החומרים המתקבלים מציגים צימוד π מורחבים ומאפיינים אופטו-אלקטרוניים ניתנים לכוונון עבור יישומים בדיודות פולטות אור אורגניות, טרנזיסטורי אפקט שדה והתקנים פוטו-וולטאיים. ניתן להשתמש בקטון להחדרת קבוצות ממיסות או לעיגון החומרים למשטחים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב תכליתי, 1 (4 אתנילפניל) אתאנון משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל צימודים צולבים של Sonogashira, תוספות נוקלאופיליות לקטון ותגובות עיבוי. ניתן להשתמש באלקין לכימיה של קליקים או לשפר עוד יותר לאלקנים או אלקנים באמצעות הפחתה. ניתן להמיר את הקטון לאלכוהול, אמינים או אלקנים באמצעות טרנספורמציות מתאימות. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם השילוב של אלקין וקרבוניל מספק הזדמנויות לעיבוד מולקולרי מבוקר.

תגיות פופולריות: 1-(4-אתנילפניל)אתנון, סין יצרנים, ספקים של 1-(4-אתנילפניל)אתאנון