מתיל 2-ציקלפנטילאצטט

תרכובת זו נתקלת בדרך כלל כנוזל צלול, חסר צבע עד חיוור-בצבע קש בטמפרטורת הסביבה, בעל ריח עדין, פירותי וקצת מתוק כמו אסטר-. הנוסחה המולקולרית שלו היא C8H14O2, המקבילה למשקל מולקולרי של 142.20. נקודת הרתיחה היא בערך 185-190 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת ליד 0.95 גרם/סמ"ק ב-20 מעלות. הוא מתערבב בחופשיות עם ממיסים אורגניים נפוצים כולל אתנול, דיאתיל אתר, אצטון ואתיל אצטט, תוך שהוא מציג מסיסות זניחה במים ובפחמימנים אליפטיים. המולקולה מורכבת מטבעת ציקלופנטן המחוברת לחלק מתיל אסטר חומצה אצטית באמצעות גשר מתילן. פונקציונליות האסטר רגישה להידרוליזה בתנאים חומציים או בסיסיים ויכולה לעבור תגובות טרנס-אסטריפיקציה והפחתה. אחסון במיכלים אטומים היטב הרחק מחום, אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

מתיל 2-ציקלופנטילאצטט הוא אסטר קרבוקסילי המשלב קבוצת ציקלופנטילאלקיל עם יחידת מתיל אצטט. טבעת הציקלופנטן מציגה אלמנט קרבוציקלי רווי, גמיש מבחינה קונפורמטיבית אך מוגבל, המקנה מידה של קשיחות למולקולה תוך שהוא נשאר יחסית לא קוטבי. חלק האסטר מספק אתר לפונקציונליזציה נוספת באמצעות הידרוליזה לחומצה הקרבוקסילית המתאימה, הפחתה לאלכוהול או השתתפות בתגובות עיבוי. מוטיב מבני זה נמצא במוצרים טבעיים שונים ובתוצרי ביניים סינתטיים שבהם טבעת הציקלופנטיל תורמת לסידורים מרחביים ספציפיים ולאינטראקציות ליפופיליות. התרכובת משמשת כאבן בניין רב-תכליתי בסינתזה אורגנית, המאפשרת את הכנסתו של שבר ציקלופנטילאצטיל לארכיטקטורות מולקולריות מורכבות יותר.

מרכיב טעם וריח
אסטרים של חומצה ציקלופנטילאצטית מוערכים בכימיה של בישום וטעם בשל פרופילי הריח הפירותיים, המתוקים ולעיתים העציים שלהם. מתיל 2-cyclopentylacetate משמש כחומר מיזוג בניסוחי ריח לסבונים, חומרי ניקוי וקוסמטיקה, שם הוא מעניק תווים עליונים רעננים, ירוקים ופירותיים. תנודתיותו ויציבותו בתנאי מוצר אופייניים הופכים אותו למתאים ליצירת פרופילי ריח מורכבים.

ביניים בסינתזה פרמצבטית
אסטר זה משמש כחומר מוצא או כחומר ביניים בהכנת תרכובות פעילות ביולוגית שונות. החלק הציקלופנטילאצטיל מופיע בתרופות המכוונות להפרעות מטבוליות, דלקות ומצבים נוירולוגיים. הידרוליזה מניבה חומצה 2-cyclopentylacetic, אותה ניתן לנגזר עוד יותר לאמידים, הידראזידים או פרמקפורים אחרים לצורך אופטימיזציה של עופרת בתוכניות גילוי תרופות.

אבן בניין לחקלאות כימיקלים
בכימיה להגנת הצומח, מתיל 2-ציקלופנטילאצטט משמש בסינתזה של פרומונים של חרקים ומווסת צמיחה של צמחים. טבעת הציקלופנטיל יכולה לחקות מבני טרפן טבעיים, מה שמאפשר תכנון של תרכובות המפריעות לתקשורת של חרקים או מווסתות מסלולי הורמונים צמחיים. פונקציונליות האסטר שלו מאפשרת ניסוחים בשחרור מבוקר כאשר הידרוליזה הדרגתית מספקת פעילות מתמשכת.

סינתזה אורגנית ביניים
כאבן בניין סינתטי רב-תכליתי, תרכובת זו משתתפת בהתעבות Claisen, תגובות אלקילציה, וצימודי מעבר-מתכת-מזוזרים- לאחר המרת קבוצות פונקציונליות מתאימות. טבעת הציקלופנטיל ניתנת לפונקציונליות נוספת באמצעות כימיה רדיקלית או קרבנית, בעוד שהאסטר משמש כידית להארכת שרשרת או התקשרות לתומכים מוצקים. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם מוטיב הציקלופנטיל מקנה תכונות סטרייות ואלקטרוניות רצויות.

תגיות פופולריות: methyl 2-cyclopentylacetate, יצרנים, ספקים של מתיל 2-cyclopentylacetate בסין