מתיל 2,3-דיכלורובנזואאט

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי לבן עד-לבן. הנוסחה המולקולרית שלו היא C8H6Cl2O2, המקבילה למשקל מולקולרי של 205.04. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 48-52 מעלות. נקודת הרתיחה היא בערך 260-265 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת קרוב ל-1.41 גרם/ס"מ³. הוא מסיס בממיסים אורגניים נפוצים כולל מתנול, אתנול, אצטון ודיכלורומתאן, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ומסיסות זניחה בפחמימנים אליפטיים כמו הקסאן. המולקולה כוללת טבעת בנזן עם שני אטומי כלור בעמדות 2 ו-3 ומתיל אסטר במיקום 1. פונקציונליות האסטר רגישה להידרוליזה בתנאים חומציים או בסיסיים, בעוד אטומי הכלור מספקים ידיות לפונקציונליזציה נוספת באמצעות החלפה ארומטית נוקלאופילי או תגובות צימוד צולב. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב מוגנים מפני אור ולחות בתנאים קרירים ויבשים. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצות חזקות ובסיסים חזקים.

מתיל 2,3-דיכלורובנזואאט הוא אסטר בנזואט פוליכלורי המאופיין בנוכחות שני אטומי כלור סמוכים על הטבעת הארומטית. דפוס ההחלפה של 2,3-דיכלורו יוצר מערכת ארומטית מקוטבת עם תכונות אלקטרוניות מובהקות, כאשר הקשר האורתו בין אטומי הכלור משפיע הן על אינטראקציות סטריות והן על חלוקת אלקטרונים. אפקט נסיגת האלקטרונים של הכלורים מדלדל את צפיפות האלקטרונים מהטבעת, מפעיל אותה לעבר החלפה ארומטית נוקלאופילי ומשפיע על התגובתיות של קבוצת האסטרים. המתיל אסטר מספק שווה ערך לחומצה קרבוקסילית מוגנת, המציע ידית צדדית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות הידרוליזה, טרנסיפיקציה או הפחתה לאלכוהול המתאים. שילוב זה של ליבה ארומטית מרובת הלוגן וקבוצת אסטר הניתנת לשינוי הופך את התרכובת לתוצר ביניים בעל ערך בסינתזה אורגנית, במיוחד לבניית מולקולות מורכבות יותר שבהן טבעת הבנזן הכלור משמשת כמבשר לתרופות שונות, אגרוכימיקלים וחומרים פונקציונליים.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, אסטר בנזואט דיכלורי זה משמש כאבן בניין לסינתזה של תרכובות עם פעילות אנטי דלקתית, אנטי מיקרוביאלית ואנטי פטרייתית פוטנציאלית. אטומי הכלור יכולים להשתתף באינטראקציות של קשר הלוגן עם מטרות ביולוגיות ולספק אתרים לגיוון בשלב מאוחר באמצעות תגובות צימוד צולב. ניתן לבצע הידרוליזה של האסטר לחומצה קרבוקסילית המקבילה לצורך צימוד אמיד עם פרמקפורים המכילים אמין, מה שמאפשר חקירה שיטתית של יחסי פעילות המבנה. נגזרות שהוכנו מפיגום זה נחקרו כמעכבי אנזימים ומאפננים קולטן.

מחקר אגרוכימי
תרכובת זו משמשת כתוצר בפיתוח של קוטלי עשבים, קוטלי פטריות וחומרי חרקים חדשים. אסטרים ארומטיים עם כלור הם מוטיבים נפוצים בחומרים להגנת הצומח, כאשר אטומי הכלור תורמים ליפופיליות מוגברת לשיפור חדירת הציפורן ויציבות מטבולית מוגברת בתנאי שדה. פונקציונליות האסטר מאפשרת אופטימיזציה של פורמולציה ואסטרטגיות שחרור מבוקרות כדי לשפר את הפעילות הביולוגית תוך שמירה על פרופילים סביבתיים נוחים.

אבן בניין לגבישים נוזליים
הליבה הארומטית הנוקשה ותחליפי הכלור הקוטביים הופכים את התרכובת הזו לבעלת ערך לעיצוב חומרים גבישיים נוזליים. דפוס ההחלפה של 2,3-דיכלורו יכול להשפיע על התנהגות מזופאזה ועל אניזוטרופיה דיאלקטרית, מה שמאפשר יישומים בטכנולוגיות תצוגה והתקנים אלקטרו אופטיים. שילוב במבנים מזוגניים גדולים יותר באמצעות ידית האסטר מאפשר כוונון עדין של טמפרטורות מעבר פאזה ומאפיינים אופטיים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, מתיל 2,3-דיכלורובנזואאט משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל החלפה ארומטית נוקלאופילי, צימודים צולבים מזורזים של פלדיום ורצפי הידרוליזה. ניתן לעקור את אטומי הכלור באופן סלקטיבי בתנאים מתאימים להחדרת קבוצות אריל, אמינו או אלקוקסי, מה שמאפשר בנייה של ספריות של בנזואטים רב-חלופיים ליישומי כימיה של תרופות וחומרים. ניתן להפחית את האסטר לאלכוהול המתאים לפונקציונליזציה נוספת או להמיר אותו לקבוצות פונקציונליות אחרות. התועלת שלו משתרעת על סינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם טבעת הבנזן הדיכלורי מעניקה תכונות אלקטרוניות ומבניות רצויות.

תגיות פופולריות: מתיל 2,3-דיכלורובנזואאט, סין יצרנים, ספקים של מתיל 2,3-דיכלורובנזואט