שם המוצר	1-(2,5-ביס(בנזילוקסי)פניל)אתנון
מספר CAS	21766-81-4
נוסחה מולקולרית	C22H20O3
משקל מולקולרי	332.39
קוד SMILES	CC(C1=CC(OCC2=CC=CC=C2)=CC=C1OCC3=CC=CC=C3)=O
מס' MDL	MFCD30573979

מאפיינים כימיים

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי לבן עד-לבן. הנוסחה המולקולרית שלו היא C22H20O3, המקבילה למשקל מולקולרי של 332.39. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 88-92 מעלות. הצפיפות המחושבת היא כ-1.16 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מסיס בממיסים אורגניים נפוצים לרבות דיכלורומתאן, אתיל אצטט וטטרה-הידרופורן, מסיס בינוני במתנול ובאתנול, וכמעט בלתי מסיס במים ובפחמימנים אליפטיים כמו הקסאן. המולקולה כוללת ליבת אצטופנון המוחלפת במקומות 2 ו-5 בקבוצות בנזילוקסי. הקטון קרבוניל רגיש לתגובות הוספה ועיבוי נוקלאופיליות, בעוד שהאתרים הבנזיליים יציבים בתנאים בסיסיים אך ניתנים לביקוע על ידי הידרוגנוליזה או חומצות חזקות. אחסון במיכל אטום היטב מוגן מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאי ייבוש מומלצים לתקופות ממושכות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים וחומצות חזקות.

תֵאוּר

1 (2,5 ביס(בנזילוקסי)פניל)אתאנון הוא נגזרת אצטופנון מוחלפת סימטרית שבה שתי קבוצות בנזיל אתר תופסות את המיקומים אורתו ופארה זו ביחס לזו על הטבעת הארומטית. חלקי הבנזילוקסי משמשים כקבוצות הגנה עבור ההידרוקסילים הפנוליים המקבילים, והופכים את המולקולה ליפופילית ויציבה במגוון תנאי תגובה. קבוצת האצטיל מספקת ידית אלקטרופילית רב-תכליתית עבור טרנספורמציות נוספות כגון עיבוי אלדול, תוספות של Grignard או הפחתה. ניתן להסיר את האתרים הבנזיליים באופן סלקטיבי באמצעות הידרוגנציה קטליטית או טיפול בחומצות לואיס כדי לחשוף את ההידרוקסילים הפנוליים החופשיים, מה שמאפשר פונקציונליזציה שלאחר מכן. שילוב זה של פוליהידרוקסיארן מוגן וקטון תגובתי הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בסינתזה של מוצרים טבעיים מורכבים, תרכובות פוליפנוליות וחומרים פונקציונליים.

שימושים

ביניים בסינתזה של מוצרים טבעיים
האצטופנון המוגן הזה משמש כחומר מוצא לבניית מוצרים טבעיים פולי חמצן, כולל פלבנואידים, סטילבנים וליגננים. האתרים הבנזיליים שומרים על הקבוצות הפנוליות במהלך רצפים מרובי שלבים, בעוד שקבוצת האצטיל ניתנת לעיבוד באמצעות עיבוי Claisen או תגובות אחרות ליצירת קשרי פחמן. הסרת ההגנה לאחר מכן מגלה את ההידרוקסילים, שלעתים קרובות הם קריטיים לפעילות ביולוגית.

אבן בניין לתרכובות פוליפנוליות
הסרה הידרוגנוליטית של קבוצות הבנזיל מניבה 2,5-dihydroxyacetophenone, מבשר רב ערך לסינתזה של נגזרות פוליפנוליות שונות עם תכונות נוגדות חמצון, אנטי מיקרוביאליות ואנטי סרטניות. המוטיב דמוי הקטכול הנוצר בעת הסרת ההגנה יכול ליצור קלאט יוני מתכת או להשתתף במחזור חיזור, לתרום לפעילות הביולוגית של המולקולות הסופיות.

מחקר פוטוכימי וחומרים
המערכת הארומטית המורחבת והנוכחות של אתרים בנזילים מעניקים תכונות פוטופיזיקליות מעניינות לתרכובת זו. הוא משמש בעיצוב חומרים פוטואקטיביים, כולל בולמי UV ורכיבי דיודה פולטת אור אורגנית. ניתן להחליף את קבוצות הבנזיל בכרומופורים אחרים כדי לכוון את המאפיינים האופטיים.

סינתזה אורגנית ביניים
כאבן בניין סינתטי רב-תכליתי, קטון זה משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל חמצון של באייר ויליגר כדי להניב אסטרים פנוליים, הפחתות לאלכוהול המשני המתאים, והתעבות עם הידרוקסילאמין ליצירת אוקסימים. ניתן לשנות או להסיר באופן סלקטיבי את קבוצות הבנזילוקסי כדי ליצור ספריות של תרכובות ארומטיות מחומצנות למחקר פרמצבטי ואגרוכימי.

תגיות פופולריות: 1-(2,5-ביס(בנזילוקסי)פניל)אתנון, סין יצרנים, ספקים של 1-(2,5-ביס(בנזילוקסי)פניל)אתאנון