4-((4-כלורופניל)סולפוניל)אנילין

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית-לבנה עד צהובה חיוורת. הנוסחה המולקולרית שלו היא C12H10ClNO2S, המקבילה למשקל מולקולרי של 267.73. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 175-179 מעלות. הוא מסיס בממיסים אורגניים קוטביים כגון דימתילפורמאמיד, דימתיל סולפוקסיד ואצטון, מסיס במידה בינונית באתנול ובאתיל אצטט, וכמעט בלתי מסיס במים ובפחמימנים אליפטיים. המולקולה כוללת קבוצת סולפוניל המגשרת בין טבעת 4-כלורופניל וטבעת 4-אמינופניל. האמין הראשוני רגיש לתגובות אצילציה, אלקילציה ודיאזוטיזציה, בעוד שקבוצת הסולפוניל מעניקה יציבות תרמית ואופי נסיגת אלקטרונים. יש לאחסן אותו במיכל אטום היטב, מוגן מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה, עם תנאי ייבוש מומלצים לתקופות ממושכות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים וחומצות חזקות.

4-((4-כלורופניל)סולפוניל)אנילין הוא נגזרת דיאריל סולפוני המשלבת חלק אנילין עם קבוצת 4-כלורופניל המקושרת דרך גשר סולפוניל. קבוצת הסולפוניל היא פונקציונליות מאוד קוטבית ויציבה תרמית שיכולה לעסוק בקשרי מימן ובאינטראקציות דיפול עם מטרות ביולוגיות. האמין הראשוני מספק ידית נוקלאופיליה לפונקציונליזציה נוספת באמצעות היווצרות אמיד, דיאזוטיזציה או אלקילציה, המאפשרת התקשרות של אלמנטים פרמקפוריים שונים. התחליף 4-כלורופניל מציג אופי נסיגת אלקטרונים וליפופיליות, שיכולים לווסת את אינטראקציות הקישור ואת חדירות הממברנה. תרכובת זו קשורה מבחינה מבנית לדפסון, חומר אנטיבקטריאלי ידוע, ומשמשת כתוצר ביניים רב-תכליתי בסינתזה של תרופות, אגרוכימיקלים וחומרים פונקציונליים. הגיאומטריה הנוקשה והמכופפת שלו מעניקה מאפיינים תלת מימדיים ספציפיים שיכולים להשפיע על זיהוי מולקולרי במערכות ביולוגיות.

חומר ביניים פרמצבטי
סולפון אנילין זה משמש בסינתזה של תרכובות בעלות פוטנציאל לפעילות אנטיבקטריאלית, אנטי -דלקתית ואנטי מלריה. קבוצת האמינים מאפשרת צימוד נוח של אמיד עם חומצה קרבוקסילית- המכילה פרמקפורים, בעוד שחלק הסולפוניל יכול לשפר את היציבות המטבולית ואת זיקת היעד באמצעות קשרי מימן. נגזרות שהוכנו מפיגום זה נחקרו כאנלוגים של דפסון ותרופות סולפון אחרות המשמשות בטיפול בצרעת, דרמטיטיס הרפטיפורמיס וזיהומים אופורטוניסטיים בחולים עם דכאות חיסונית.

אבן בניין לחומרים פולימרים
המבנה הארומטי הנוקשה והקשר הסולפוניל היציב מבחינה תרמית הופכים את התרכובת הזו לבעלת ערך כמונומר בהכנת פולימרים בעלי ביצועים גבוהים- כגון פולי(אתר סולפון) ופולי(אמיד סולפון). שילוב בשרשראות אחוריות של פולימר מקנה יציבות תרמית מעולה, חוזק מכני ועמידות בפני פירוק כימי. חומרים אלה מוצאים יישומים בפלסטיק הנדסי, סינון ממברנות וציפויים למכשירים אלקטרוניים שבהם נדרשת עמידות בתנאים קשים.

ביניים במחקר אגרוכימי
בכימיה להגנת הצומח, נגזרת סולפון זו משמשת כמבשר לפיתוח קוטלי פטריות וקוטלי עשבים חדשים. קבוצת הסולפוניל היא מוטיב נפוץ בחומרים חקלאיים המכוונים לאנזימים כגון אצטולקטאט סינתאז וסוקסינאט דהידרוגנאז. אטום הכלור מספק ידית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות תגובות צימוד צולבות כדי לייעל את העוצמה והסלקטיביות נגד מזיקים מטרה תוך שמירה על פרופילים סביבתיים נוחים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, 4-((4-כלורופניל)סולפוניל)אנילין משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל N-אצילציה, N-אלקילציה ודיאזוטיזציה ואחריה צימוד אזו. קבוצת הסולפוניל מפעילה את הטבעות הארומטיות הסמוכות לעבר החלפה אלקטרופילית, מה שמאפשר הכנסת ניטרו, הלוגן או תחליפים אחרים בעמדות ספציפיות. אטום הכלור יכול להיות מעורב בשילובים צולבים-מזרזים-של פלדיום כגון סוזוקי ובוכוולד-תגובות הארטוויג, המאפשרות בנייה של ארכיטקטורות מולקולריות מורכבות ליישומי כימיה של תרופות וחומרים. המבנה המוגדר היטב והתגובתיות האורתוגונלית שלו הופכים אותו לבעל ערך לבניית ספריות של תרכובות המכילות סולפון בעלות תכונות אלקטרוניות וסטריות מותאמות.

תגיות פופולריות: 4-((4-כלורופניל)סולפוניל)אנילין, סין יצרנים, ספקים של 4-((4-כלורופניל)סולפוניל)אנילין