3-ברומו-4-כלורופנול

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי, החל מ-לבן אוף ועד שזוף בהיר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C6H4BrClO, המקבילה למשקל מולקולרי של 207.45. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 62-66 מעלות. הצפיפות המחושבת היא כ-1.86 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים כולל מתנול, אתנול, אצטון ואתיל אצטט, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ומסיסות מתונה בממיסים לא קוטביים כגון דיכלורומתאן וטולואן. המולקולה מורכבת מטבעת פנול עם אטום ברום במיקום 3 ואטום כלור במיקום 4. ההידרוקסיל הפנולי הוא חומצי ויכול להשתתף בקשר מימן, בעוד ששני אטומי ההלוגן מופעלים לכיוון של החלפה ארומטית נוקלאופילי ותגובות צימוד צולב מזורזות מתכת מעבר. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאי ייבוש מומלצים לתקופות ממושכות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, בסיסים חזקים וכלורידי חומצה.

3 Bromo 4 chlorophenol הוא נגזרת פנול לא-חלפה הכוללת גם אטומי ברום וכלור על הטבעת הארומטית ביחס של 1,2 זה לזה, כאשר קבוצת ההידרוקסיל נמצאת במיקום 1. ליבת הפנול מספקת פרוטון חומצי המסוגל לקשר מימן ולתיאום מתכת, בעוד שההלוגנים המושכים את האלקטרון מווסתים את החומציות של קבוצת ההידרוקסיל ומשפיעים על ההתפלגות האלקטרונית הכוללת. אטום הברום במיקום 3 והכלור במיקום 4 מציעים ידיות אורתוגונליות לפונקציונליזציה רציפה באמצעות תגובות צימוד צולב מזורזות של פלדיום, כאשר הברום בדרך כלל תגובתי יותר בגלל קשר הלוגן הפחמן החלש יותר. דפוס החלפה זה יוצר מערכת ארומטית מקוטבת שבה ההלוגנים יכולים לכוון החלפה אלקטרופילית ולהפעיל עמדות ספציפיות לקראת התקפה נוקלאופילית. השילוב של פנול שניתן לשינוי ושתי ידיות הלוגן שונות על פיגום ארומטי קומפקטי הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בכימיה רפואית, מחקר אגרוכימי ומדעי החומרים לבניית מולקולות מורכבות יותר בעלות תכונות אלקטרוניות וסטריות מותאמות.

חומר ביניים פרמצבטי
פנול הלוגני זה משמש בסינתזה של חומרים טיפוליים שונים, כולל תרכובות אנטי-מיקרוביאליות ומעכבי אנזימים. ההידרוקסיל הפנולי מאפשר יצירת אתר נוחה עם אלקיל הלידים או אסטריפיקציה עם חומצות קרבוקסיליות, בעוד אטומי הברום והכלור מאפשרים תגובות צימוד צולב רציפות להכנסת קבוצות אריל, הטרואריל או אמינו מגוונות. ההלוגנים המושכים את האלקטרונים יכולים לווסת את החומציות ויכולת קשר המימן של הפנול, ולהשפיע על אינטראקציות מחייבות עם מטרות ביולוגיות.

אבן בניין לחקלאות כימיקלים
בכימיה להגנת הצומח, תרכובת זו משמשת כמבשר לפיתוח קוטלי פטריות וקוטלי עשבים חדשים. פנולים הלוגנים הם מוטיבים נפוצים בחומרים חקלאיים המשבשים את שלמות הממברנה הפטרייתית או מעכבים אנזימים מרכזיים במסלולי חילוף החומרים בצמחים. אטומי הברום והכלור מאפשרים כוונון עדין של ליפופיליות ומאפיינים אלקטרוניים כדי לייעל את זיקת היעד והתמדה סביבתית, בעוד שהפנול מספק ידית לנגזרת נוספת באמצעות היווצרות אסטר או אתר.

מבשר לחומרים פונקציונליים
הליבה הארומטית הנוקשה וידיות ההלוגן האורתוגונליות הופכות את התרכובת הזו לבעלת ערך לעיצוב תרכובות גבישיות נוזליות ומוליכים למחצה אורגניים. שילוב בפולימרים מצומדים באמצעות פילמור צימוד צולב מניב חומרים בעלי מאפיינים אופטו-אלקטרוניים ניתנים לכוונון עבור יישומים בטרנזיסטורי אפקט שדה אורגני והתקנים פוטו-וולטאיים. ניתן להשתמש בקבוצת הפנולים להחדרת שרשראות ממיסות או לעיגון החומרים למשטחים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב-תכליתי, כלורופנול 3 ברום 4 משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל צימודי אולמן, תגובות סוזוקי מיאורה והחלפה ארומטית נוקלאופילית. התגובתיות הדיפרנציאלית של שני ההלוגנים מאפשרת פונקציונליזציה רציפה: הברום יכול להיות מעורב בצימוד צולב בעוד הכלור נשאר שלם לצורך עיבוד מאוחר יותר. ניתן להגן על הפנול כאתר או אסתר כדי לווסת תגובתיות במהלך רצפים סינתטיים. השימוש בו משתרע לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם נדרשת שליטה מדויקת על דפוסי החלפה על הטבעת הארומטית.

תגיות פופולריות: 3-ברומו-4-כלורופנול, סין יצרנים, ספקים של 3-ברומו-4-כלורופנול