6-אמינו-2,2-דימתיל-2H-פירידו[3,2-ב][1,4]אוקסזין-3(4H)-און

6-אמינו-2,2-דימתיל-2H-פירידו[3,2-ב][1,4]אוקסזין-3(4H)-און

מספר CAS: 1002726-62-6
נוסחה מולקולרית: C9H11N3O2
משקל מולקולרי: 193.20
קוד SMILES: O=C1NC2=NC(N)=CC=C2OC1(C)C

הצגת המוצר

שם המוצר

6-אמינו-2,2-דימתיל-2H-פירידו[3,2-ב][1,4]אוקסזין-3(4H)-און

מספר CAS

1002726-62-6

נוסחה מולקולרית

C9H11N3O2

משקל מולקולרי

193.20

קוד SMILES

O=C1NC2=NC(N)=CC=C2OC1(C)C

מס' MDL

MFCD10000812

 

מאפיינים כימיים

 

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית בצבע צהוב חיוור עד חום בהיר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C9H11N3O2, המקבילה למשקל מולקולרי של 193.20. נקודת ההיתוך בדרך כלל עולה על 195 מעלות, לעתים קרובות עם פירוק נצפה בחימום ממושך. הצפיפות המחושבת היא בערך 1.35 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מסיס בממיסים אורגניים קוטביים כגון דימתיל סולפטוקסיד ודימתילפורמאמיד, מסיס במידה בינונית במתנול ובאתנול, ומסיס במים ובממסים לא קוטביים כמו דיכלורומתאן והקסאן. המולקולה כוללת מערכת טבעת פירידו-אוקסזין מאוחדת עם קבוצת אמינו במיקום 6 ותחליף אבני חן-דימתיל במיקום 2. קרבוניל הלקטם וקבוצת האמינו יכולים להשתתף בקשרי מימן, בעוד אטומי החנקן הטבעתיים מספקים אתרים נוספים לקבלת קשרי מימן. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורה מופחתת למניעת פירוק. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים וחומצות חזקות.

 

תֵאוּר

 

6 Amino 2,2 dimethyl 2H pyrido[3,2 b][1,4]oxazin 3(4H) one הוא תרכובת הטרוציקלית מאוחדת השייכת למשפחת ה-pyrido-oxazine. המבנה שלו משלב טבעת פירידין עם טבעת אוקסזין, ויוצר פיגום קשיח ומישורי עם מספר הטרואטומים. קבוצת האמינו במיקום 6 מספקת ידית נוקלאופילית לנגזרת נוספת באמצעות אצילציה, אלקילציה או דיאזוטיזציה, בעוד שחלק הלקטם מציע גם יכולות תורם וקולטות של קשרי מימן. קבוצת דימתיל אבני חן במיקום 2 מציגה הפרעה סטרית ואופי הידרופובי, המשפיעה על הקונפורמציה והליפופיליות המולקולרית הכוללת. הפיגום הקומפקטי והרב-תכליתי הזה מעורר עניין בכימיה רפואית בשל הפוטנציאל שלו ליצור אינטראקציה עם מטרות ביולוגיות באמצעות קשרי מימן ואינטראקציות π, בעוד שקבוצת האמינו מאפשרת הצמדת אלמנטים פרמקפוריים למיטוב פעילות וסלקטיביות.

 

שימושים

 

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, נגזרת פירידו-אוקסזין זו משמשת כאבן בניין לסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד סרטן ומחלות זיהומיות. קבוצת האמינו מאפשרת צימוד נוח של אמיד עם חומצה קרבוקסילית המכילה פרמקפורים, בעוד שחלק הלקטם יכול לעסוק בקשרי מימן עם אתרים פעילים באנזים. קבוצת דימתיל אבני חן יכולה להשפיע על יציבות מטבולית וליפופיליות, לתרום לתכונות פרמקוקינטיות חיוביות במועמדים לתרופה.

 

אבן בניין למערכות הטרוסיקליות
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוציקליות מורכבות יותר באמצעות תגובות מחזור המערבות את קבוצת האמינו או את חנקן הלקטם. טרנספורמציות אלו מאפשרות גישה לפולי-מחזוריים-אוקסזין-מתמזגים לפירידו עם פעילויות תרופתיות פוטנציאליות, כולל עיכוב קינאז והשפעות אנטי-מיקרוביאליות. הפיגום הנוקשה מספק אילוץ קונפורמציה המועיל לזיהוי מטרות.

 

ליגנד למתחמי מתכת
אטומי החנקן הטבעתיים והלקטם קרבוניל יכולים לתאם למתכות מעבר, וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב. קבוצת האמינו מספקת אתר תורם נוסף, המאפשר תכנון של מערכות ליגנד פולידנטאטיות. קומפלקסים מתכתיים שמקורם בפיגום זה נחקרים בשל פעילותם הקטליטית וכמודלים לאתרים פעילים של מטלו-אנזים שבהם תורמי חנקן וחמצן משתפים פעולה בתיאום מתכת.

 

יישומי מדעי החומרים
המבנה הנוקשה והמישורי ויכולת קישור המימן של ההטרוציקל הזה הופכים אותו לבעל ערך לתכנון מוליכים למחצה אורגניים וחומרים על-מולקולריים. שילוב בפולימרים מצומדים או בפולימרי קואורדינציה מניב חומרים בעלי תכונות אופטואלקטרוניות ניתנות לכוונון עבור יישומים בדיודות פולטות אור אורגניות, טרנזיסטורים של אפקט שדה וחיישנים כימיים. קבוצת האמינו מספקת ידית לעיגון פני השטח או פונקציונליזציה נוספת כדי לייעל את ביצועי החומר.

 

תגיות פופולריות: 6-אמינו-2,2-דימתיל-2h-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4h)-one, יצרני 6-amino-2,2-dimethyl-2h-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(s,4]

שלח החקירה

whatsapp

טלפון

דוא

חקירה

תיק