2-((6-כלורו-2,4-דיוקסו-3,4-דיהידרופירימידין-1(2H)-איל)מתיל)בנזוניטריל

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד צהובה חיוורת ללא ריח מובהק. הנוסחה המולקולרית שלו היא C12H8ClN3O2, המקבילה למשקל מולקולרי של 261.66. נקודת ההיתוך בדרך כלל עולה על 220 מעלות, לעתים קרובות מלווה בפירוק המעיד על התכהות והתפתחות גזים מעל 225 מעלות. הצפיפות המחושבת היא כ-1.48 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אפרוטיים קוטביים כגון דימתילפורמאמיד ודימתיל סולפוקסיד, מסיסות בינונית במתנול ובאתנול, ומסיסות זניחה במים ובפחמימנים אליפטים. המולקולה מכילה חלק 6-כלורוראציל המקושר באמצעות גשר מתילן לקבוצה 2-ציאנופניל, המשלבת פונקציונליות של פירמידנדיון וגם בנזוניטריל. מומלץ אחסון במיכלי ענבר אטומים היטב באטמוספרה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק הידרוליטי של קבוצת הניטרילים ופירוק של טבעת האורציל. יש להימנע ממגע עם בסיסים חזקים וחומרי חמצון חזקים.

2-((6-כלור-2,4-דיוקסו-3,4-דיהידרופירימידין-1(2H)-יל)מתיל)בנזוניטריל מורכב מליבת 6-כלורוראציל המחוברת דרך מרווח מתילן לטבעת אורתו-ציאנופניל. חלק ה-uracil מאמץ צורה אופיינית של 2,4-dioxo tautomeric, המספק שני אתרי תורם/מקבל קשרי מימן שיכולים לעסוק באינטראקציות משלימות עם מטרות ביולוגיות. אטום הכלור במיקום 6 משמש כידית אלקטרופילית לעקירה נוקלאופילי, המאפשר גיוון בשלב מאוחר. קבוצת הבנזוניטריל מציעה גם משטח ארומטי קשיח וגם פונקציית ניטריל שניתן להפחית לאמין או לבצע הידרוליזה לחומצה קרבוקסילית לצורך הסבר נוסף. מקשר המתילן מציג גמישות קונפורמציה תוך שמירה על הפרדה מרחבית בין שתי היחידות הארומטיות. ארכיטקטורה היברידית זו, המשלבת נוקלאובס שונה עם זירה מוחלפת בניטריל, ממצבת את המולקולה כתוצר ביניים מרכזי בבניית מערכות הטרוציקליות פעילות פרמקולוגית.

תוצר ביניים לתרופות אנטי-סוכרתיות
תרכובת זו משמשת כתוצר ביניים מרכזי בסינתזה התעשייתית של אלוגליפטין, מעכב dipeptidyl peptidase-4 המשמש לניהול סוכרת מסוג 2. הסינתזה כוללת עקירה של הכלור עם אמינופיפרידין טהור אננטיומרית, ולאחר מכן ביטול ההגנה והיווצרות מלח. קבוצת הבנזוניטריל נשארת שלמה לאורך כל הרצף, ולאחר מכן הופכת לחלק מהפרמקפורה של התרופה.

תקן התייחסות אנליטי
בתור זיהום- הקשור לתהליך ומבשר סינתטי, חומר זה משמש כתקן ייחוס בכרומטוגרפיה נוזלית בביצועים גבוהים-לבקרת איכות של חומר תרופת אלוגליפטין. הזמינות שלו עם טוהר מתועד מאפשרת ציות לרגולציה ביישומי תרופות גנריות ומקלה על אימות שיטות בפיתוח תרופות.

אבן בניין לספריות מעכבי קינאז
מוטיב הכלוראורציל מנוצל בכימיה רפואית כדי להרכיב ספריות של תרכובות המכוונות לאנזימי חלבון קינאז ואנזימי ATP-קושרים אחרים. החלפה נוקלאופילי במיקום 6- באמינים שונים מספקת גישה מהירה לנגזרות אורציל מגוונות ב-N, אשר נבדקות לפעילות כנגד מטרות אונקולוגיות ודלקתיות.

לימודי מבנים ומכניסטיים
תרכובת זו משמשת מודל לחקירת אינטראקציות בין-מולקולריות במוצקים גבישיים באמצעות עקיפה של קרני X- וניתוח משטח הירשפלד. מחקרים השוואתיים עם אנלוגים חושפים כיצד וריאציות תחליפים משפיעות על רשתות קשרי מימן- ועל אריזת גבישים, ומודיעות על התכנון של מוצקים פרמצבטיים בעלי תכונות פיזיקוכימיות מיטובות.

תגיות פופולריות: 2-((6-כלורו-2,4-דיוקסו-3,4-דיהידרופירימידין-1(2h)-איל)מתיל)בנזוניטריל, סין יצרני 2-((6-כלורו-2,4-דיוקסו-3,4-דיהידרופירימידין-1(2h)-איל)מתיל)בנזוניטריל, ספקים