5-ברומו-2,3,3-טרימתיל-3H-אינדול

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי, החל מ-לבן אוף ועד שזוף בהיר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C11H12BrN, המקבילה למשקל מולקולרי של 238.12. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 65-69 מעלות. הצפיפות המחושבת היא כ-1.39 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, אתיל אצטט, טטרהידרופורן ומתנול, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ומסיסות זניחה בממיסים לא קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מורכבת מליבת אינדולנין (3H-indole) עם אטום ברום במיקום 5 ושלוש קבוצות מתיל בעמדות 2 ו-3, כאשר מיקום 3 הוא פחמן רבעוני הנושא שני תחליפים מתיל. החנקן האימין הוא בסיסי ויכול להשתתף בכימיה של קואורדינציה, בעוד אטום הברום מופעל לקראת תגובות צימוד צולב מזורזות של מתכת מעבר. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב מוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות). יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים וחומצות חזקות.

5 Bromo 2,3,3 trimethyl 3H אינדול הוא נגזרת אינדולנין מתפקדת הכוללת אטום ברום על טבעת הבנזן ותחליף דימתיל אבני חן במיקום 3 של המערכת הביציקלית המאוחדת. ליבת האינדולנין שונה מהאינדול הנפוץ יותר בכך שיש אימין במקום אמין במיקום 2, ויוצר חנקן בסיסי המסוגל לתיאום ולקווטרניזציה. הפחמן הרבעוני במיקום 3 עם שתי קבוצות מתיל מציג נפח סטרי משמעותי וקשיחות קונפורמציה, המשפיעים הן על תגובתיות כימית והן על זיהוי מולקולרי. אטום הברום במיקום 5 מספק ידית צדדית לתגובות צימוד צולב מזורזות של פלדיום כגון צימודים של סוזוקי, סונוגאשירה ובוכוולד הרטוויג, המאפשרת הכנסת קבוצות אריל, הטרואריל או אמינו מגוונות. השילוב הזה של ליבה הטרוציקלית קשיחה, עם הלוגן שניתן לשינוי, הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך לבניית מולקולות מורכבות בכימיה רפואית ובמדעי החומרים, במיוחד בסינתזה של צבעי ציאנין, חומרי רגישות פוטו ותרכובות ביו-אקטיביות שבהן הפיגום אינדולנין מקנה תכונות פוטו-פיזיקליות רצויות ויציבות מטבולית רצויה.

ביניים לסינתזת צבעי ציאנין
נגזרת ברומואינדולנין זו משמשת באופן נרחב כאבן בניין מפתח בסינתזה של צבעי ציאנין ובדיקות פלורסנט. ליבת האינדולנין משמשת כיחידה ההטרוציקלית הבסיסית בצבעי אינפרא אדום רבים המשמשים להדמיה ביולוגית, כולל אלו המשמשים במיקרוסקופיה פלואורסצנטית, ציטומטריית זרימה והדמיה in vivo. אטום הברום מאפשר פונקציונליזציה לכוונון אורכי גל ספיגה ופליטות, בעוד שקבוצות דימתיל אבני חן משפרות את יציבות הצילום ומפחיתות צבירה.

אבן בניין עבור Photosensitizers
במחקר של טיפול פוטודינמי, תרכובת זו משמשת כמבשר לבניית חומרי פוטוסנסיטיזציה היוצרים חמצן בודד עם הפעלת האור. ניתן לשלב את ליבת האינדולנין במערכות מצומדות גדולות יותר הנספגות בחלון הטיפולי (600-800 ננומטר), מה שמאפשר חדירה עמוקה יותר לרקמות. הברום מספק ידית להצמדת חלקי מיקוד כדי לשפר את הסלקטיביות עבור תאים סרטניים או מיקרואורגניזמים פתוגניים.

חומר ביניים פרמצבטי
התרכובת משמשת בסינתזה של מולקולות ביו-אקטיביות עם פעילות פוטנציאלית נגד הפרעות נוירולוגיות וסרטן. ליבת האינדולנין יכולה לשמש כביו-איזוסטר להטרוציקלים אחרים של חנקן, בעוד שהפחמן הרבעוני המוגבל סטריית יכול לשפר את היציבות המטבולית על ידי חסימת מסלולי פירוק חמצוני. נגזרות שהוכנו מפיגום זה נחקרו כמאפננים של קולטני נוירוטרנסמיטר ומעכבי אנזים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, 5 ברום 2,3,3 טרימתיל 3H אינדול משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל צימודים צולבים מזורזים של פלדיום, תוספת נוקלאופילית לאימין וקווטרניזציה של החנקן הטבעתי ליצירת מלחי אינדוליום. מלחים אלה הם מבשרי ערך לבניית צבעי המיציאנין, פוטוכרומים ספירופירן וחומרים פונקציונליים אחרים בעלי תכונות אופטיות ניתנות להחלפה. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של בדיקות מולקולריות וחומרים פונקציונליים שבהם הליבה האינדולנין מעניקה מאפיינים אלקטרוניים ופוטופיזיים רצויים.

תגיות פופולריות: 5-ברומו-2,3,3-טרימתיל-3h-indole, סין יצרנים, ספקים של 5-ברומו-2,3,3-trimethyl-3h-indole