6-ברומו-3,4-דיהידרונפטלן-1(2H)-און

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין לבן-לבן לצהוב חיוור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C10H9BrO, המקבילה למשקל מולקולרי של 225.08. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 78-82 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב-. הצפיפות המחושבת היא כ-1.56 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממסים אורגניים נפוצים, כולל דיכלורומתאן, אתיל אצטט, טטרהידרופורן ומתנול, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ומסיסות זניחה בממסים לא-קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מכילה ליבה 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one עם אטום ברום במיקום 6. מבנה זה כולל מערכת דו-מחזורית רוויה חלקית המשלבת טבעת ארומטית עם חלק ציקלו-הקסנון. הקטון קרבוניל רגיש לתגובות הוספה ועיבוי נוקלאופיליות, בעוד אטום הברום מופעל לקראת צימוד צולב והחלפה נוקלאופילי. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק. יש להימנע ממגע עם נוקלאופילים חזקים, בסיסים חזקים וחומרי חמצון חזקים.

6-ברומו-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one הוא נגזרת -טטרלון ברום הכוללת מערכת טבעת דו-מחזורית רוויה חלקית. המולקולה מורכבת מטבעת בנזן שהתמזגה לטבעת ציקלו-הקסנון, כשהקשר הכפול ממוקם בין 3 ו-4 עמדות והקרבוניל במיקום 1-. זה יוצר מערכת קטון בלתי רוויה שבה הקשר הכפול מצומד הן עם הטבעת הארומטית והן עם הקרבוניל, מה שמשפיע על התגובתיות והתכונות הספקטרוסקופיות שלה. אטום הברום במיקום 6 בטבעת הארומטית מספק ידית צדדית לתגובות צימוד צולב מזורזות מתכת-מעבר כגון סוזוקי, סונוגאשירה ובוכוולד-הרטוויג. פונקציונליות הקטון יכולה לעבור תגובות הפחתה, אלקילציה או עיבוי, מה שמאפשר התפתחות נוספת של הפיגום. מערכת הטבעות הרוויה בחלקה מעניקה קשיחות קונפורמציה תוך שמירה על גמישות מסוימת, מה שהופך את התרכובת הזו לאבן בניין רבת ערך לבניית מולקולות מורכבות יותר בכימיה רפואית ובסינתזה של מוצרים טבעיים.

חומר ביניים פרמצבטי
נגזרת טטרלון -ברום זו משמשת בסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד סרטן והפרעות נוירולוגיות. ניתן להפוך את הקטון באמצעות אמינציה רדוקטיבית להחדרת שרשראות צד בסיסיות של אמינים, בעוד שהברום מאפשר צימודים צולבים- מזורזים של פלדיום כדי לחבר קבוצות אריל או הטרואריל מגוונות. הליבה הביציקלית הנוקשה מופיעה במולקולות ביו-אקטיביות שונות, כולל מאפננים סלקטיביים של קולטני אסטרוגן וליגנדים קולטן מלטונין.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
מערכת הקטון הבלתי רווי, -מאפשרת תגובות ציקלוקוננסציה עם דינוקלאופילים שונים ליצירת מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון נפטופיראזולים, נפטואיזוקסאזולים ונפטופירימידינים. מערכות טבעות אלו נחקרות בשל התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר הליבה הנוקשה דמוית נפתלין- מספקת אילוץ קונפורמציה המועיל לזיהוי יעדים. הברום מאפשר גיוון נוסף לאחר היווצרות הטרוציקלים.

סינתזת מוצרים טבעיים
תרכובת זו משמשת כתוצר ביניים מרכזי בסינתזה הכוללת של מספר מוצרים טבעיים המכילים את מסגרת הטטרלון או הנפתלין. ניתן להרחיב את הקטון להכנסת סטריאומרכזים באמצעות הפחתה אסימטרית או אלקילציה, בעוד שהברום מספק ידית לבניית ארכיטקטורות פוליציקליות מורכבות יותר באמצעות רצפי צימוד ומחזוריות צולבים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב תכליתי, 6-ברומו-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל תוספת נוקלאופילית לקטון, צימודים צולבים מזורזים של פלדיום באתר הברום, ותוספות מצומדות. השילוב של קרבוניל אלקטרופילי וידית הלוגן מאפשר פונקציונליזציה רציפה, המאפשר בנייה מהירה של ספריות של תרכובות מבוססות טטרלון ליישומי גילוי תרופות וכימיה של חומרים.
 

תגיות פופולריות: 6-ברומו-3,4-דיהידרונפטלן-1(2h)-און, יצרנים, ספקים של 6-ברומו-3,4-דיהידרופטלאן-1(2h)-one