שם המוצר	(R)-N2,N2,6-Trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine
מספר CAS	775351-65-0
נוסחה מולקולרית	C6H13N5
משקל מולקולרי	155.20
קוד SMILES	C[C@@H]1N=C(NC(N(C)C)=N1)N
מס' MDL	MFCD28968060

מאפיינים כימיים

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד -לבנה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C6H13N5, המקבילה למשקל מולקולרי של 155.20. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 142-146 מעלות. הצפיפות המחושבת היא כ-1.24 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מסיס בממיסים אורגניים קוטביים כמו מתנול, אתנול ודימתיל סולפוקסיד, מסיס בינוני בדיכורומתאן ובאתיל אצטט, ומסיס במים ובממיסים לא קוטביים כמו הקסאן. המולקולה כוללת מערכת טבעות 1,3,5-טריאזין עם מרכז כיראלי במיקום 6, הנושאת שלוש קבוצות מתיל ושתי פונקציות אמיניות אקזוציקליות. האמין המשני והחנקנים הטבעתיים יכולים להשתתף בקשר מימן. יש לאחסן את התרכובת בכלי אטום היטב מוגן מפני אור ולחות בטמפרטורה מופחתת. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים וחומצות חזקות.

תֵאוּר

(R)-N2,N2,6-Trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine היא נגזרת כיראלית של דיהידרוטריאזין המאופיינת באטום ניטרוגני בעל שישה איברים בלתי רווי. המולקולה משלבת שתי קבוצות אמינים אקזוציקליות בעמדות 2 ו-4, כאשר אחת מהן היא N,N-dimethylated, ותחליף מתיל בעמדה 6, הנושא גם הוא אטום מימן, ויוצר מרכז סטריאוגני. ליבת הדיהידרוטריאזין רוויה חלקית, מעניקה גמישות קונפורמטיבית תוך שמירה על יכולת קשירת המימן של החנקנים הטבעתיים. תצורת (R) בעמדה 6 מגדירה את הסידור התלת מימדי, שיכול להיות קריטי עבור אינטראקציות עם מטרות ביולוגיות כיראליות. נוכחותם של אטומי חנקן מרובים וקבוצות המתיל משפיעה על ההפצה האלקטרונית ועל הליפופיליות, מה שהופך את הפיגום הזה לאבן בניין שימושית בכימיה רפואית לפיתוח מעכבי אנזימים או מאפננים קולטן שבהם לכיראליות תפקיד מרכזי בסלקטיביות.

שימושים

חומר ביניים פרמצבטי
נגזרת טריאזין כיראלית זו משמשת בסינתזה של תרכובות המכוונות להפרעות נוירולוגיות ומחלות מטבוליות. ניתן לתפקד את האמינים האקזוציקליים באמצעות אצילציה או אלקילציה כדי להכניס קבוצות פרמקפוריות, בעוד שהחנקנים הטבעתיים יכולים לעסוק בקשרי מימן עם שיירי אתר פעילים. הסטריאומרכז מאפשר הכנה של מועמדים לתרופה טהורה אננטיומרית, כאשר התצורה המוחלטת יכולה להשפיע על זיקת הקישור ועל תכונות פרמקוקינטיות.

אבן בניין ליגנדות קטליזה אסימטרית
מסגרת הטריאזין הנוקשה בשילוב עם מרכז כיראלי הופכת את התרכובת הזו לבעלת ערך לעיצוב ליגנים כיראליים המשמשים בטרנספורמציות א-סימטריות מזרזות-מתכת-. ניתן לנגזר עוד יותר את קבוצות האמינים כדי לשלב פונקציונליות של פוספין או תורם אחרות, וליצור סביבה כיראלית- מוגדרת היטב סביב מרכז המתכת. ליגנדים כאלה נחקרים על יכולתם לגרום לאננטיוסלקטיביות גבוהה בהידרוגנציה, אלקילציה אלילית ותגובות צולבות-.

מבשר למערכות הטרוסיקליות
ליבת הדיהידרוטריאזין יכולה לשמש כנקודת מוצא לבניית מערכות הטרוציקליות מאוחדות באמצעות תגובות מחזור המערבות את קבוצות האמינים. לדוגמה, עיבוי עם תרכובות קרבוניל יכול להניב triazolo[1,5-a]triazines או פיגומים מאוחדים קשורים, אשר מעניינים בכימיה רפואית בשל הפוטנציאל שלהם כמעכבי קינאז או תרופות אנטי סרטניות.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים רב-תכליתי, תרכובת זו משתתפת בטרנספורמציות מגוונות, כולל החלפה נוקלאופילי, אמינציה רדוקטיבית ורצפי הגנה/הסרת הגנה. קבוצות המתיל מספקות מכשול סטרי שיכול להשפיע על סלקטיביות התגובה, בעוד שהאמינים מאפשרים פונקציונליזציה אורתוגונלית. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אגרוכימיקלים וחומרים פונקציונליים שבהם טבעת הטריאזין מעניקה יציבות תרמית ויכולות-תיאום מתכת.

תגיות פופולריות: (r)-n2,n2,6-trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine, סין (r)-n2,n2,6-trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine יצרנים, ספקים