4-מתיל-1,8-נפתירידין-2-אול

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין-לבן לצהוב חיוור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C9H8N2O, המקבילה למשקל מולקולרי של 160.17. נקודת ההיתוך בדרך כלל עולה על 220 מעלות, לעתים קרובות עם פירוק נצפה בחימום ממושך. הצפיפות המחושבת היא כ-1.31 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות מוגבלת בממיסים אורגניים נפוצים כמו מתנול ודיכלורומתאן, אך מתמוסס בקלות רבה יותר בממיסים אפרוטים קוטביים כמו דימתיל סולפוקסיד ודימתילפורמאיד. התרכובת מסיסה מעט במים וכמעט שאינה מסיסה בממיסים לא-קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מכילה ליבת 1,8-naphthyridine עם קבוצת מתיל בעמדה 4 והידרוקסיל בעמדה 2, הקיימת בעיקר בצורת קטו בתנאים פיזיולוגיים. אטומי החנקן הטבעתיים מספקים יכולת קבלת קשרי מימן, בעוד שקבוצת ההידרוקסיל/אוקסו מציעה פוטנציאל נוסף של קשרי מימן. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

4-מתיל-1,8-נפתירידין-2-אול הוא תרכובת הטרוציקלית מאוחדת השייכת למשפחת הנפטירידינים, הכוללת מערכת טבעות דו-מחזורית שבה שתי טבעות פירידינים מתמזגות זו לזו. ליבת 1,8-naphthyridine מספקת פיגום קשיח ומישורי עם אטומי חנקן מרובים המסוגלים לעסוק בקשרי מימן ובתיאום מתכת. קבוצת ההידרוקסיל במיקום 2 קיימת בשיווי משקל טאוטומרי עם צורת 2-אוקסו המקבילה, המשפיעה הן על ההתפלגות האלקטרונית והן על יכולת קשר המימן של המולקולה. תחליף המתיל במיקום 4 תורם אופי הידרופובי והשפעה סטרית, מווסת את הליפופיליות הכוללת ואינטראקציות הקישור. שילוב זה של ליבה הטרוארומטית עשירה בחנקן עם תחליף אלקיל וקבוצת הידרוקסיל הניתנת ל-tautomerizable הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בכימיה רפואית ובמדעי החומרים, כאשר פיגום הנפטירידין יכול לשמש ביואיזוסטר לקינולין או להטרוציקלים חנקן אחרים ולהשתתף באירועי זיהוי ביולוגיים ספציפיים.

חומר ביניים פרמצבטי
נגזרת נפתירידין זו משמשת בסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד זיהומים חיידקיים וסרטן. ליבת 1,8-naphthyridine היא פיגום מועדף בכימיה רפואית, המופיעה באנטיביוטיקה ובתרופות נוגדות גידולים שונות שבהן היא יכולה להשתלב ב-DNA או לעכב אנזימים מרכזיים כגון טופואיזומראזים וקינאזות. קבוצת ההידרוקסיל מאפשרת נגזרת נוספת באמצעות אתריפיקציה או אסטריפיקציה, בעוד שקבוצת המתיל יכולה לווסת את היציבות המטבולית ואת זיקת הקישור.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוציקליות מאוחדות באמצעות תגובות ביטול נוספות. אטומי החנקן יכולים לכוון מתכות או להשתתף בתגובות ציקלוקוננסציה כדי לגשת למבנים פוליציקליים בעלי תכונות פרמקולוגיות משופרות. מערכות טבעות אלו נחקרות על הפוטנציאל שלהן כמעכבי אנזים סלקטיביים וכבדיקות לחקר אינטראקציות חומצות גרעין.

כימיה של קלציית מתכת ותיאום
סידור אטומי החנקן בליבת 1,8-נפתירידין יוצר אתר קלציה פוטנציאלי עבור יוני מתכת, במיוחד מתכות מעבר. מתחמי מתכת המופקים מפיגום זה נחקרים בשל פעילותם הקטליטית וכמודלים לאתרים פעילים של מטאלו-אנזים. תחליפי המתיל וההידרוקסיל יכולים להשפיע על התכונות האלקטרוניות של מרכז המתכת, מה שמאפשר כוונון עדין של תגובתיות ביישומים קטליטיים.

יישומי מדעי החומרים
המבנה הנוקשה והמישורי והצימוד המורחב של π- של ליבת הנפטירידין הופכים את התרכובת הזו לבעלת ערך עבור תכנון מוליכים למחצה אורגניים וחומרים ניאון. שילוב בפולימרים מצומדים או בפולימרי קואורדינציה מניב חומרים בעלי תכונות אופטואלקטרוניות ניתנות לכוונון עבור יישומים בדיודות פולטות אור- אורגניות, טרנזיסטורי אפקט שדה- וחיישנים כימיים. היכולת לתאם מתכות מאפשרת גם בניית מסגרות מתכת- אורגניות עם נקבוביות מוגדרת לאחסון והפרדת גז.

תגיות פופולריות: 4-מתיל-1,8-נפתירידין-2-אול, סין יצרנים, ספקים של 4-מתיל-1,8-נפתירידין-2-אול