מתיל 2-מתוקסייסוניקוטינאט

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי לבן עד-לבן. הנוסחה המולקולרית שלו היא C8H9NO3, המקבילה למשקל מולקולרי של 167.16. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 70-74 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב-. נקודת הרתיחה היא בערך 265 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת קרוב ל-1.19 גרם/ס"מ³. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים כולל מתנול, אתנול, אצטון, אתיל אצטט ודיכלורומתאן, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים ומסיסות זניחה בממיסים לא קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מכילה טבעת פירידין עם קבוצת מתוקסי במיקום 2 ומתיל אסטר במיקום 4. פונקציונליות האסטר רגישה להידרוליזה בתנאים חומציים או בסיסיים מאוד, מה שמניב את החומצה הקרבוקסילית המתאימה. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצות חזקות ובסיסים חזקים.

Methyl 2-methoxyisonicotinate הוא נגזרת פירידין בלתי-חלפה הכוללת קבוצת מתוקסי במיקום 2- ומתיל אסטר במיקום 4- של הטבעת ההטרוארומטית. ליבת הפירידין, עם אטום החנקן השואב את האלקטרון- שלה, מספקת פלטפורמה ארומטית חסרת אלקטרונים המסוגלת לעסוק באינטראקציות של π-ערימה וקשירת מימן. התחליף המתוקסי תורם צפיפות אלקטרונים באמצעות תהודה, ומאזן חלקי את מחסור האלקטרונים של הטבעת ומשפיע על התגובתיות של עמדות סמוכות. המתיל אסטר משמש כשווה ערך לחומצה קרבוקסילית מוגנת, ומציע ידית צדדית לפונקציונליזציה נוספת באמצעות הידרוליזה, טרנסיפיקציה או הפחתה לאלכוהול המתאים. דפוס ההחלפה של 2-methoxy-4-ester יוצר סביבה אלקטרונית ספציפית שניתן לנצל בכימיה תרופתית לאופטימיזציה של אינטראקציות עם מטרות ביולוגיות. הפיגום הקומפקטי והרב תכליתי הזה הוא תוצר ביניים רב ערך לבניית מולקולות מורכבות יותר מבוססות פירידין במחקר התרופות ובמדעי החומרים.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, אסטר מתוקספירידין זה משמש כאבן בניין לסינתזה של מעכבי קינאז, חומרים אנטי-מיקרוביאליים ותרכובות טיפוליות אחרות. ניתן לבצע הידרוליזה של קבוצת האסטר לחומצה הקרבוקסילית לצורך צימוד אמיד עם פרמקפורים המכילים אמין-, בעוד שתחליף המתוקסי יכול להשפיע על היציבות המטבולית ועל זיקת הקישור באמצעות השפעות אלקטרוניות. נגזרות של פיגום זה נחקרו על הפוטנציאל שלהן לווסת פעילות האנזים ותפקוד הקולטנים במצבי מחלה שונים.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון פירידו[2,3-d]pyrimidines ו-pyrazolo[3,4-b]pyridines באמצעות תגובות ציקלוקוננסציה. ניתן להמיר את קבוצת המתוקסי לפונקציות אחרות או לשמור עליה כדי להשפיע על התכונות האלקטרוניות של ההטרוציקלים המתקבלים. מערכות טבעות אלו נחקרות בשל פעילותן הפרמקולוגית, לרבות תכונות אנטי סרטניות, אנטי דלקתיות ואנטי ויראליות.

ליגנד למתחמי מתכת
חנקן הפירידין יכול לתאם למתכות מעבר וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב-. קבוצות המתוקסי והאסטר יכולות להשפיע על התכונות האלקטרוניות של מרכז המתכת באמצעות השפעות אינדוקטיביות ותהודה, המאפשרות כוונון עדין- של הפעילות הקטליטית. מתחמי מתכת שמקורם בפיגום זה נחקרים על הפוטנציאל שלהם בתגובות חמצון, הפחתה ו-צימוד צולב.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב-תכליתי, מתיל 2-methoxyisonicotinate משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל החלפה ארומטית נוקלאופיליה (לאחר הפעלה), תגובות צימוד צולבות- מזורזות של פלדיום ואסטרטגיות מתכות מכוונות. קבוצת המתוקסי יכולה לשמש כקבוצה מכוונת לפונקציונליזציה אורתו-, המאפשרת הכנסת תחליפים נוספים עם בקרה אזורכימית. ניתן להפחית את האסטר לאלכוהול המתאים או להמיר אותו לקבוצות פונקציונליות אחרות לצורך הסבר נוסף. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם טבעת הפירידין מעניקה תכונות רצויות כמו תיאום מתכת ויכולת קישור מימן.

תגיות פופולריות: methyl 2-methoxyisonicotinate, סין methyl 2-methoxyisonicotinate יצרנים, ספקים