6-כלורו-1H-פירזולו[3,4-ב]פירידין

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין לבן למראה לא--לבן. הנוסחה המולקולרית שלו היא C6H4ClN3, המקבילה למשקל מולקולרי של 153.57. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 210-215 מעלות, לעתים קרובות עם פירוק שנצפה בחימום ממושך. הצפיפות המחושבת היא כ-1.57 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות מוגבלת בממיסים אורגניים נפוצים כגון דיכלורומתאן ומתנול, אך מתמוסס בקלות רבה יותר בממיסים אפרוטים קוטביים כמו דימתיל סולפוקסיד ודימתילפורמאמיד. התרכובת מסיסה מעט במים וכמעט שאינה מסיסה בממיסים לא-קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מכילה ליבת פירזולו[3,4-b]pyridine מאוחדת עם אטום כלור במיקום 6. הפיראזול NH הוא חומצי ויכול להשתתף בקשר מימן, בעוד שהכלור מופעל לקראת החלפה ארומטית נוקלאופילי על ידי אטומי החנקן הטבעת מושכת האלקטרונים. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם בסיסים חזקים, נוקלאופילים חזקים וחומרי חמצון חזקים.

6-כלורו-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine היא תרכובת הטרוארומטית מאוחדת השייכת למשפחת הפירזולופירידינים, הכוללת טבעת פיראזול שהתמזגה לטבעת פירידין בכיוון [3.4]{13} הפיגום העשיר- בחנקן זה מספק אתרים המקבלים קשרי מימן מרובים דרך אטומי החנקן הטבעתי ותורם קשרי מימן דרך הפיראזול NH, מה שמאפשר אינטראקציות ספציפיות עם מטרות ביולוגיות כגון כיסי קישור של קינאז ATP-. אטום הכלור במיקום 6 מופעל לקראת החלפה נוקלאופיליה ותגובות צימוד צולבות מזורזות מתכת מעבר עקב השפעות נסיגת האלקטרונים של חנקני הטבעת הסמוכים. הארכיטקטורה הנוקשה והמישורית מטילה אילוץ קונפורמציה, שיכול לשפר את סלקטיביות הקישור ויציבות מטבולית במועמדים לתרופה. הטרוציקל קומפקטי ומתפקד זה משמש כאבן בניין רב ערך בכימיה רפואית לבניית מעכבי קינאז וחומרים טיפוליים אחרים, כאשר ליבת הפיראזולופירידין יכולה לחקות את חלק האדנין של ATP ולעסוק באינטראקציות מרכזיות של קשרי מימן עם שאריות אזור הצירים.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, כלורופיראזולופירידין זה נמצא בשימוש נרחב כאבן בניין מפתח לסינתזה של מעכבי קינאז המכוונים לסרטן ולמחלות דלקתיות. אטום הכלור מאפשר תגובות צימוד צולבות-מזורזות של פלדיום, כגון סוזוקי, סונוגאשירה ובוכוולד-הצמדי הארטוויג להכנסת קבוצות אריל, הטרואריל או אמינו מגוונות. ליבת ה-pyrazolopyridine יכולה לכבוש כיסי קישור ATP- עם השלמה גבוהה, וליצור קשרי מימן קריטיים דרך ה-NH והחנקן הטבעתי עם שיירי אזור צירים של קינאזות.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוציקליות מורכבות יותר באמצעות תגובות ביטול נוספות. לאחר פונקציונליזציה במיקום הכלור, התחליפים המתקבלים יכולים להשתתף במחזוריות תוך מולקולרית כדי לגשת לארכיטקטורות טטרציקליות עם תכונות פרמקולוגיות משופרות. מערכות טבעות אלו נחקרות על הפוטנציאל שלהן כמעכבי קינאז סלקטיביים וכבדיקות לחקר מסלולי העברת אותות.

מחקר אגרוכימי
בכימיה להגנת הצומח, פיגום זה משמש לפיתוח קוטלי פטריות וקוטלי עשבים חדשים. ידוע שנגזרות של פיראזולופירידין מפריעות לאנזימי מפתח בפתוגנים ומזיקים של צמחים, כולל succinate dehydrogenase בפטריות. אטום הכלור מאפשר כוונון עדין- של ליפופיליות ומאפיינים אלקטרוניים כדי לייעל את זיקת היעד והתמדה סביבתית, בעוד הליבה ההטרוציקלית הנוקשה מבטיחה קישור ספציפי לאתרים פעילים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב-תכליתי, 6-כלורו-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine משתתף בטרנספורמציות מגוונות, כולל החלפה ארומטית נוקלאופילי, צימודים צולבים מזורזים של פלדיום ותגובות מתכות מכוונות. הפירזול NH יכול להיות מוגן, אלקילציה או אצילציה כדי לשפר עוד יותר את הפיגום. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של חומרים פונקציונליים ובדיקות מולקולריות שבהן ליבת הפיראזולופירידין מעניקה תכונות אלקטרוניות ומבניות רצויות, כגון תיאום מתכת וקרינה.

תגיות פופולריות: 6-כלורו-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine, סין יצרנים, ספקים של 6-chloro-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine