7-(בנזילוקסי)-6-מתוקסיקינולין-4-אול

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין-לבן לצהוב חיוור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C17H15NO3, המקבילה למשקל מולקולרי של 281.31. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 180-185 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב-. הצפיפות המחושבת היא כ-1.27 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות מתונה בממיסים אורגניים קוטביים כגון דימתיל סולפוקסיד ודימתילפורמאמיד, מסיסות מוגבלת במתנול ובאתנול, ומסיסות זניחה במים וממיסים לא-קוטביים כמו דיכלורומתאן והקסאן. המולקולה מכילה ליבת קינולין עם קבוצת הידרוקסיל במיקום 4, קבוצת מתוקסי במיקום 6 ותחליף בנזילוקסי במיקום 7. קבוצת 4-הידרוקסיל קיימת בעיקר בצורת קטו בתנאים פיזיולוגיים, תורמת ליכולתה של התרכובת להשתתף בקשירת מימן ובקלציה של מתכות. האתרים הבנזיל והמתיל יציבים בתנאים בסיסיים אך ניתן לבקע אותם בתנאים חומציים או באמצעות הידרוגנוליזה. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאים מיובשים מומלצים לאחסון ממושך. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים וחומצות חזקות.

7-(Benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-ol היא נגזרת קינולין משולשת המכילה פונקציונליות של אתר וגם הידרוקסיל על מערכת הטבעות הארומטיות המאוחדות. ליבת הקינולין, המורכבת מטבעת בנזן שהתמזגה לטבעת פירידין, מספקת פיגום קשיח ומישורי המסוגל לערום אינטראקציות π וקשירת מימן דרך החנקן הטבעתי. קבוצת ה-4-הידרוקסיל, שיכולה לבצע tautomerize לצורת 4-אוקסו, תורמת ליכולתה של המולקולה לקלוט יוני מתכת ולעסוק בקשרי מימן עם מטרות ביולוגיות. התחליפים 6-מתוקסי ו-7-בנזילוקסי מציגים אופי תורם אלקטרונים וליפופיליות משמעותית, כאשר קבוצת הבנזיל מציעה פוטנציאל ערימה נוסף של π ומשמשת כקבוצת הגנה על ההידרוקסיל הפנולי שניתן להסיר בתנאי הידרוגנוליזה. שילוב זה של ליבה הטרוארומטית מיוחסת עם תחליפי אתר הניתנים לשינוי הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך לבניית מולקולות מורכבות יותר בכימיה רפואית ובמדעי החומרים, כאשר פיגום הקינולין מוכר בשל פעילויותיו הביולוגיות המגוונות, כולל תכונות אנטי מלריה, אנטי סרטניות ואנטי מיקרוביאליות.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, כינולין מתפקד זה משמש כאבן בניין לסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד סרטן, מחלות זיהומיות והפרעות נוירולוגיות. קבוצת ההידרוקסיל 4- מאפשרת קלציית מתכת לעיכוב מטלו-אנזים, בעוד שניתן לשנות את תחליפי האתר כדי לייעל את התכונות הפרמקוקינטיות. ניתן להסיר את קבוצת הבנזילוקסי באמצעות הידרוגנוליזה כדי לחשוף 7-הידרוקסיל לפונקציונליזציה נוספת, מה שמאפשר גיוון בשלב מאוחר בתוכניות אופטימיזציה של לידים.

כימיה של קלציית מתכת ותיאום
מוטיב 4-הידרוקסי-קינולין מוכר בזכות יכולתו ליצור קומפלקסים יציבים עם יוני מתכת, כולל ברזל, נחושת ואבץ. תרכובת זו משמשת כמבשר לתכנון חומרי קלציית מתכות עם יישומים פוטנציאליים בטיפול בהפרעות עומס מתכות וכבדיקות לחקר הומאוסטזיס מתכת במערכות ביולוגיות. תחליפי האתר יכולים להשפיע על הסלקטיביות והיציבות של היווצרות קומפלקס מתכת.

אבן בניין עבור בדיקות פלורסנט
הצימוד המורחב של π- של ליבת הקינולין, בשילוב עם האלקטרון -תורם קבוצות מתוקסי ובנזילוקסי, יוצר מערכת בעלת תכונות פוטופיזיקליות שימושיות. נגזרות של תרכובת זו נחקרות כחיישני פלורסנט עבור יוני מתכת, שינויים ב-pH ואנליטים ביולוגיים. ניתן להפעיל את קבוצות האתר כדי להצמיד אלמנטים לזיהוי תוך שמירה על מאפייני הפליטה של ​​הפלואורופור.

סינתזה אורגנית ביניים
כאבן בניין סינתטי רב-תכליתי, 7-(בנזילוקסי)-6-מתוקסיקווינולין-4-אול משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל O-אלקילציה, O-אצילציה והחלפה אלקטרופילית בעמדות המופעלות על ידי התחליפים התורמים אלקטרונים. ניתן להסיר את קבוצת ההגנה הבנזיל באופן סלקטיבי בתנאי הידרוגנוליזה כדי לחשוף הידרוקסיל פנולי לצורך הסברה נוספת. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם ליבת הקינולין מעניקה תכונות רצויות כמו תיאום מתכת וקרינה.

תגיות פופולריות: 7-(בנזילוקסי)-6-מתוקסיקווינולין-4-אול, סין יצרנים, ספקים של 7-(בנזילוקסי)-6-מתוקסיקינולין-4-אול