6-ברומו-3-כלורו-1H-אינדול

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי, החל מ-לבן אוף ועד שזוף בהיר. הנוסחה המולקולרית שלו היא C8H5BrClN, המקבילה למשקל מולקולרי של 230.48. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 175-180 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב.- הצפיפות המחושבת היא כ-1.89 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות מתונה בממיסים אורגניים קוטביים כגון דימתיל סולפוקסיד ודימתילפורמאמיד, מסיסות מוגבלת במתנול ובאתיל אצטט, ומסיסות זניחה במים ובממסים לא-קוטביים כמו הקסאן. המולקולה מכילה מערכת טבעות אינדול עם ברום במיקום 6-וכלור במיקום 3-. האינדול NH הוא חומצי ויכול להשתתף בקשר מימן, בעוד ששני אטומי ההלוגן מופעלים לקראת החלפה ארומטית נוקלאופיליה ותגובות צימוד צולבות על ידי הטבע העשיר באלקטרונים של טבעת האינדול. מומלץ אחסון במיכלי ענבר אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע פירוק הנגרם לאור. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

6-ברומו-3-כלורו-1H-אינדול הוא נגזרת אינדול דיהלוגנית הכוללת תחליפי הלוגן במיקום 3 ו-6 של מערכת הטבעות הדו-מחזוריות המאוחדות. גרעין האינדול, המורכב מטבעת בנזן שהתמזגה לטבעת פירול, הוא אחד ההטרוציקלים הנפוצים ביותר בטבע, המופיע בטריפטופן, בסרוטונין ובאלקלואידים רבים ותרופות. התחליף 3-כלורו ממוקם בסמוך לחנקן פירול, ומשפיע הן על ההתפלגות האלקטרונית והן על יכולת קישור המימן של ה-NH. אטום 6 הברום בחלק הבנזן מספק ידית אורתוגונלית לפונקציונליזציה. התגובתיות הדיפרנציאלית של שני ההלוגנים מאפשרת אסטרטגיות של צימוד צולב ברצף: ניתן לבצע פונקציונליות סלקטיבית של מיקום 3 בשל קרבתו לטבעת הפירול העשירה באלקטרונים, בעוד שה-6-ברומו נשאר זמין לעיבוד מאוחר יותר. שילוב זה של ליבה הטרוארומטית מיוחסת עם שתי ידיות הלוגן ברורות הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך לבניית מולקולות מורכבות בכימיה רפואית ובמדעי החומרים.

חומר ביניים פרמצבטי
אינדול דיהלוגן זה נמצא בשימוש נרחב בסינתזה של מעכבי קינאז, מאפננים קולטני סרוטונין וחומרים טיפוליים אחרים. התגובתיות הדיפרנציאלית של תחליפי 3-כלורו ו-6-ברומו מאפשרת תגובות צימוד צולב רציפות, המאפשרות החדרה מבוקרת של קבוצות אריל, הטרואריל או אמינו מגוונות במיקומים ספציפיים. ליבת האינדול עצמה היא פיגום מיוחס המופיע בתרופות המכוונות לסרטן, הפרעות נוירולוגיות ודלקות, שם היא עוסקת באינטראקציות מחייבות מרכזיות באמצעות קשרי מימן ו-π-stacking.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון קרבזולים, -קרבולינים ואינדולו[3,2-b]קרבזולים באמצעות מחזוריות תוך מולקולרית או רצפי צימוד צולב טנדם. נגזרות אינדול פוליציקליות אלו נחקרות על הפוטנציאל שלהן כסוכנים אנטי סרטניים, מוליכים למחצה אורגניים וחומרים בעלי תכונות אופטואלקטרוניות ייחודיות.

ליגנד למתחמי מתכת
לאחר פונקציונליזציה באמצעות-צימוד צולב, חנקן האינדול יכול לתאם למתכות מעבר, וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב-. ניתן להחליף את אטומי ההלוגן בפוספין או בקבוצות תורמות אחרות כדי ליצור מערכות ליגנד רב-דונטיות. מתחמי מתכת אלו נחקרים על הפעילות הקטליטית שלהם בהידרוגנציה,-צימוד צולב ותגובות חמצון, כאשר עמוד השדרה של אינדול יכול להשפיע על סטריאו-סלקטיביות ותכונות אלקטרוניות.

יישומי מדעי החומרים
האופי המורחב π-ותרומת האלקטרונים- של טבעת האינדול הופכים את התרכובת הזו לבעלת ערך עבור תכנון מוליכים למחצה אורגניים וחומרים ניאון. שילוב בפולימרים מצומדים באמצעות פילמור צולב-מניב חומרים עם פערי פס ניתנים לכוונון ותכונות הובלת מטען עבור יישומים בדיודות פולטות אור-אורגניות ובטרנזיסטורי אפקט שדה-. אטומי ההלוגן מספקים ידיות לפונקציונליזציה נוספת כדי לייעל את המסיסות ויכולת העיבוד.

תגיות פופולריות: 6-ברומו-3-chloro-1h-indole, יצרנים, ספקים של 6-bromo-3-chloro-1h-indole