[(5-מתיל-1,3,4-אוקסדיאזול-2-איל)מתיל]אמין

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כמוצק גבישי הנע בין לבן לצהוב חיוור. הנוסחה המולקולרית שלו היא C4H7N3O, המקבילה למשקל מולקולרי של 113.12. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 78-82 מעלות. הצפיפות המחושבת היא כ-1.28 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים קוטביים כולל מתנול, אתנול ודימתיל סולפוקסיד, מסיסות בינונית במים עקב טבעת האמינים הקוטבית והאוקסדיאזול, ומסיסות מוגבלת בממיסים לא קוטביים כגון דיכלורומתאן והקסאן. המולקולה מורכבת מטבעת 1,3,4-אוקסדיאזול עם קבוצת מתיל בעמדה 5 ואמין ראשוני המחובר באמצעות מקשר מתילן בעמדה 2. האמין רגיש לתגובות אצילציה, אלקילציה ועיבוי, בעוד שטבעת האוקסדיאזול מספקת יכולת קבלת קשרי מימן. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב באטמוספרה אינרטית בטמפרטורה מופחתת כדי למנוע פירוק וספיגה של פחמן דו חמצני. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצה כלורידים ואיזוציאנטים.

(5 Methyl 1,3,4 oxadiazol 2 yl)methanamine הוא תרכובת הטרוציקלית דו-פונקציונלית המשלבת טבעת אוקסדיאזול עם אמין ראשוני. הליבה 1,3,4 אוקסדיאזול היא הטרומחזור ארומטי בעל חמישה איברים המכיל שני אטומי חנקן ואטום חמצן אחד, המספק גם יכולת קבלת קשרי מימן וגם יציבות מטבולית. פיגום הטרוציקלי זה מוכר באופן נרחב בכימיה רפואית בתור ביואיזוסטר לפונקציונליות של אסטר ואמיד, ולעתים קרובות משפר תכונות פרמקוקינטיות תוך שמירה על פעילות ביולוגית. קבוצת המתיל במיקום 5 מציגה אופי הידרופובי והשפעה סטרית, המווסתת את הליפופיליות הכוללת. קבוצת האמינומתיל במיקום 2 מציעה ידית נוקלאופיליה לפונקציונליזציה נוספת באמצעות יצירת קשרים של אמיד, אמינות רדוקטיביות או תגובות אלקילציה. שילוב זה של ליבה הטרוארומטית מיוחסת עם אמין תגובתי הופך את התרכובת לאבן בניין רבת ערך בגילוי תרופות וסינתזה אורגנית לבניית מולקולות מורכבות יותר עם פעילות אנטי-מיקרוביאלית, אנטי-דלקתית ואנטי-סרטנית פוטנציאלית.

חומר ביניים פרמצבטי
בגילוי תרופות, אמין אוקסדיאזול זה משמש כאבן בניין לסינתזה של תרכובות עם פעילות פוטנציאלית נגד זיהומים מיקרוביאליים וסרטן. האמין הראשוני מאפשר צימוד נוח של אמיד עם חומצה קרבוקסילית המכילה פרמקפורים, המאפשר יצירה מהירה של ספריות למחקרי קשרי פעילות מבנה. טבעת האוקסדיאזול יכולה לשמש כביואיזוסטר לקשרי אסטר או אמיד, ולעתים קרובות משפרת את היציבות המטבולית ואת חדירות הממברנה תוך שמירה על אינטראקציות של קשרי מימן עם מטרות ביולוגיות.

אבן בניין למערכות הטרוסיקליות
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון oxadiazolo[3,4 a]pyrimidines ו-triazolo[3,4 b]oxadiazoles באמצעות תגובות מחזור המערבות את קבוצת האמינים. מערכות טבעות אלו נחקרות בשל התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר ליבת האוקסדיאזול מספקת אילוץ קונפורמציה ויכולת קישור מימן מועילה לזיהוי יעדים. ניתן לתפקד עוד יותר את קבוצת המתיל באמצעות הפעלת C-H בזרז רדיקלי או מתכת כדי להציג מגוון נוסף.

ליגנד למתחמי מתכת
אטומי החנקן האוקסדיאזול יכולים לתאם למתכות מעבר, ויוצרים קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב. קבוצת האמינים מספקת אתר תורם נוסף, המאפשר תכנון של מערכות ליגנד פולידנטאטיות. מתחמי מתכת המופקים מפיגום זה נחקרים בשל הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות חמצון וצימוד צולב, כמו גם על הפוטנציאל שלהם כחומרים זוהרים ומודלים לאתרים פעילים של מתכת-אנזים.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינטטי רב-תכליתי, (5 מתיל 1,3,4 אוקסדיאזול 2 יל) מתנאמין משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל אצילציה של N, אלקילציה של N ואמינציה רדוקטיבית. ניתן להמיר את האמין לקרבמטים, אוריאה או תיאוריאה לצורך הסבר נוסף. טבעת האוקסדיאזול יכולה לעבור החלפה אלקטרופילית בעמדות המופעלות על ידי ההטרואטומים של הטבעת. התועלת שלו משתרעת לסינתזה של אנלוגים למוצר טבעי וחומרים פונקציונליים שבהם השילוב של ליבה הטרוארומטית וקבוצה פונקציונלית אמין פוגע בתכונות רצויות כגון תיאום מתכת ויכולת קשרי מימן.

תגיות פופולריות: [(5-מתיל-1,3,4-אוקסדיאזול-2-איל)מתיל]אמין, סין יצרנים, ספקים של [(5-מתיל-1,3,4-אוקסדיאזול-2-איל)מתיל]