5-מתיל-1H-pyrazol-3(2H)-one

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה עם ריח אופייני קלוש. הנוסחה המולקולרית שלו היא C4H6N2O, המקבילה למשקל מולקולרי של 98.10. נקודת ההיתוך בדרך כלל עולה על 220 מעלות, לעתים קרובות עם פירוק נצפה בחימום ממושך מעל טווח זה. הצפיפות המחושבת היא כ-1.31 גרם/ס"מ³ בתנאי הסביבה. הוא מפגין מסיסות בינונית במים חמים וממיסים אורגניים קוטביים כמו מתנול ואתנול, תוך שהוא מציג מסיסות מוגבלת במים קרים, אצטון ואתיל אצטט. התרכובת כמעט שאינה מסיסה בממסים לא-קוטביים כמו דיכלורומתאן והקסאן. הוא קיים בעיקר בצורה טאוטומרית פירזולון, כאשר קבוצת ההידרוקסיל תורמת לאופי החומצי החלש שלה. אחסון במיכלים אטומים היטב המוגנים מפני אור ולחות בטמפרטורת הסביבה הוא בדרך כלל הולם, אם כי תנאי ייבוש מומלצים לתקופות ממושכות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים ובסיסים חזקים.

5-מתיל-1H-pyrazol-3(2H)-one הוא תרכובת הטרוציקלית השייכת למשפחת הפירזולונים, הכוללת טבעת בעלת חמישה איברים המכילה שני אטומי חנקן סמוכים וקבוצת קרבוניל. המולקולה מפגינה טאוטומריזם בין צורות ה-pyrazol-3-ol ו-pyrazol-3-one, כאשר צורת הקטו היא השולטת בתנאים סטנדרטיים. שיווי משקל טאוטומרי זה משפיע הן על התגובתיות הכימית והן על יכולתו להשתתף בקשרי מימן ובתיאום מתכות. תחליף המתיל במיקום 5 תורם אופי הידרופובי והשפעה סטרית, מווסת את הליפופיליות הכוללת ואינטראקציות הקישור. ליבת הפירזולון מוכרת כפיגום מועדף בכימיה תרופתית, המופיעה במספר רב של תרופות משככות כאבים, אנטי דלקתיות והורדות חום. המבנה הקומפקטי שלו בשילוב עם היכולת לקלציית מתכת וקשירת מימן הופכים את התרכובת הזו לאבן בניין רב-תכליתית לבניית מולקולות מורכבות יותר בכימיה של תרופות וחומרים.

חומר ביניים פרמצבטי
נגזרת פיראזולון זו נמצאת בשימוש נרחב בסינתזה של תרופות משככות כאבים ואנטי-דלקתיות, כולל אנלוגים לאנטי-פירין ומטמיזול. קבוצת הקרבוניל מאפשרת תגובות עיבוי עם הידרזינים ואמינים ליצירת פרמקפורים מבוססי פיראזולון-, בעוד שקבוצת המתיל תורמת לאינטראקציות הידרופוביות אופטימליות. הנגזרות שלו הוכיחו את היכולת לעכב אנזימי cyclooxygenase ולווסת מסלולי איתות כאב, מה שהופך אותו לנקודת מוצא חשובה לפיתוח חומרים טיפוליים חדשים.

אבן בניין לסינתזה הטרוציקלית
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מערכות הטרוציקליות מאוחדות כגון פירימדינים [3,4-ד] פירימדינים, פירזולו[1,5-א] פירמידינים ופיראזולו[3,4-ב] פירידינים באמצעות תגובות ציקלוקוננסציה עם דינוקלאופילים שונים. מערכות טבעות אלו נחקרות עבור התכונות הפרמקולוגיות שלהן, כאשר ליבת הפירזולון הנוקשה מספקת אילוץ קונפורמציה מועיל לזיהוי מטרות וסלקטיביות בעיכוב אנזים.

כימיה של קלציית מתכת ותיאום
המבנה דמוי -קטואמיד- של טבעת הפירזולון מאפשר קלציה יעילה של יוני מתכת מעבר, ויוצרים קומפלקסים יציבים עם גיאומטריות מוגדרות היטב. מתחמי מתכת אלו נחקרים בשל הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות חמצון ופילמור, כמו גם על הפוטנציאל שלהם כחומרים מגנטיים ומודלים לאתרים פעילים של מתכות אנזים. תחליף המתיל יכול להשפיע על התכונות האלקטרוניות של מרכז המתכת, מה שמאפשר כוונון עדין- של תגובתיות.

צבע ופיגמנט ביניים
נגזרות פיראזולון נמצאות בשימוש נרחב בייצור צבעי אזו ופיגמנטים. באמצעות דיאזוטיזציה ותגובות צימוד, תרכובת זו משמשת כמרכיב צימוד ליצירת מוצרים בצבעים עזים עם יציבות אור וחוזק טינקטורי מעולה. הצבעים המתקבלים מוצאים יישומים בצביעה טקסטיל, דיו הדפסה וצביעה פלסטית, כאשר טבעת הפירזולון תורמת למאפייני הספיגה של הכרומופור וליציבותו.

תגיות פופולריות: 5-מתיל-1h-pyrazol-3(2h)-one, יצרנים, ספקים של 5-methyl-1h-pyrazol-3(2h)-one