4-מתיל-4H-1,2,4-טריאזול

תרכובת זו מתקבלת בדרך כלל כמוצק גבישי לבן עד-לבן או כנוזל חסר צבע עד צהוב חיוור, בהתאם לטוהר וטמפרטורת הסביבה. הנוסחה המולקולרית שלו היא C3H5N3, המקבילה למשקל מולקולרי של 83.09. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 18-22 מעלות, בעוד שנקודת הרתיחה היא בערך 175-180 מעלות בלחץ אטמוספרי. הצפיפות המחושבת היא בערך 1.12 גרם/ס"מ³ ב-20 מעלות. הוא מסיס בחופשיות במים ובממיסים אורגניים קוטביים כולל מתנול, אתנול ודימתיל סולפוקסיד, המשקף את אופיו ההידרופילי. המולקולה מורכבת מטבעת 1,2,4-טריאזול עם תחליף מתיל במיקום החנקן ב-4. אטומי החנקן הטבעתיים מספקים אתרים המקבלים קשרי מימן מרובים, בעוד שקבוצת ה-N-מתיל מבטלת את פרוטון ה-NH החומצי הקיים בטריאזולים לא מוחלפים. הוא היגרוסקופי ויש לאחסן אותו במיכלים אטומים היטב, מוגנים מפני אור ולחות. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים וחומצות חזקות.

4-מתיל-4H-1,2,4-טריאזול הוא נגזרת N-מתילטית של 1,2,4-טריאזול, הטרומחזור ארומטי בעל חמישה איברים המכיל שלושה אטומי חנקן. המתילציה בחנקן בעמדה 4 מציגה תחליף ליפופיל תוך שמירה על האופי הארומטי של טבעת הטריאזול. החלפה זו מבטלת את תורם קשר המימן NH הקיים בטריאזול האב, ומשנה את יכולת קשר המימן והתנהגות התיאום שלו. החנקנים הטבעתיים הנותרים שומרים על יכולתם לפעול כמקבלי קשרי מימן ואתרי תיאום מתכת. קבוצת המתיל משפרת את הליפופיליות של התרכובת בהשוואה לטריאזול הבלתי מוחלף, ומשפיעה על פרופיל המסיסות שלו ואינטראקציות עם מטרות ביולוגיות. ההטרוציקל הקומפקטי, העשיר בחנקן, מוכר באופן נרחב כאבן בניין רב-תכליתית בכימיה רפואית, בכימיה של קואורדינציה ובמדעי החומרים, שם הוא יכול לשמש כליגנד, ספוג פרוטונים או אלמנט מבני במולקולות מורכבות יותר.

אבן בניין ל-N-הטרוציקליים קרבנים מבשרי
N-מתילטריאזול זה משמש כמבשר לסינתזה של קרבנים N-הטרוציקליים חריגים, שהם ליגנדים בעלי ערך בכימיה אורגנו-מתכתית ובקטליזה הומוגנית. קווטרניזציה בחנקן סמוך ואחריו דה-פרוטונציה מייצרת ליגנים קרבנים בעלי תכונות אלקטרוניות ייחודיות השונות מהאימידאזול -2-אילידנים קלאסיים. הליגנדים הללו יוצרים קומפלקסים יציבים עם מתכות מעבר ונבדקים על פעילותם הקטליטית בצימוד צולב, הידרוגנציה ותמורות אחרות.

ליגנד בכימיה של קואורדינציה
אטומי החנקן הטריאזול יכולים לתאם למתכות מעבר, וליצור קומפלקסים עם גיאומטריות מוגדרות היטב-. תחליף N-מתיל משפיע על התכונות האלקטרוניות והסביבה הסטרית של מרכז המתכת, ומאפשר כוונון עדין- של פעילות קטליטית וסלקטיביות. מתחמי מתכת המופקים מפיגום זה נחקרים על הפוטנציאל שלהם בקטליזה של חמצון, כמו גם על תכונות הזוהר והמגנטיות שלהם.

ביניים לסינתזה פרמצבטית
בכימיה רפואית, מתילטריאזול זה משמש כאבן בניין לבניית תרכובות עם פעילות אנטי-פטרייתית, אנטי-ויראלית ואנטי-סרטנית פוטנציאלית. ליבת הטריאזול היא פיגום מועדף בתרופות אנטי-פטרייתיות של אזול כמו פלוקונאזול וווריקונזול, שם היא מעכבת לנוסטרול 14 -דמתילאז. קבוצת המתיל N- יכולה לווסת תכונות פרמקוקינטיות ולהשפיע על אינטראקציות מחייבות עם אנזימי מטרה.

רכיב נוזל יוני ו-Pase Transfer Catalyst
קווטרניזציה של חנקן הטריאזול מניבה נוזלים יוניים ומלחי אמוניום רבעוני עם יישומים כזרזי העברת פאזה, אלקטרוליטים ואמצעי תגובה. חומרים אלה מציגים תכונות פתרון ייחודיות, יציבות תרמית ויכולת מיחזור, מה שהופך אותם לבעלי ערך ביישומי כימיה ירוקה וכחלופות לממיסים אורגניים מסורתיים.

תגיות פופולריות: 4-מתיל-4h-1,2,4-טריאזול, סין יצרנים, ספקים של 4-מתיל-4h-1,2,4-טריאזול