(1-פניל-1H-פיראזול-4-איל)מתנאמין

תרכובת זו מבודדת בדרך כלל כאבקה גבישית לבנה עד-לבנה עם ריח קלוש כמו אמין-. הנוסחה המולקולרית שלו היא C10H11N3, המקבילה למשקל מולקולרי של 173.21. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 85-89 מעלות, המשקפת סריג גביש מוגדר היטב-. נקודת הרתיחה היא כ-330 מעלות בלחץ אטמוספרי, עם צפיפות מחושבת קרוב ל-1.15 גרם/ס"מ³. הוא מסיס בממיסים אורגניים נפוצים כולל מתנול, דיכלורומתאן, אתיל אצטט ודימתיל סולפוקסיד, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במים ומסיסות מוגבלת בממסים לא קוטביים כגון הקסאן. המולקולה מכילה טבעת פיראזול המוחלפת במיקום 1 בקבוצת פניל ​​ובמיקום 4 ביחידת מתאנמין. האמין הראשוני רגיש לתגובות אצילציה, אלקילציה ועיבוי. מומלץ אחסון במיכלים אטומים היטב באטמוספירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי למנוע חמצון וספיגה של פחמן דו חמצני באטמוספירה. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים, חומצה כלורידים ואיזוציאנטים. סיווגי בטיחות סטנדרטיים מצביעים על פוטנציאל לגירוי בעור ובעיניים, הדורשים אמצעי זהירות מעבדתיים מתאימים.

(1-Phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanamine הוא נגזרת פיראזול מתפקדת הכוללת טבעת פניל ​​המחוברת לחנקן 1 של ליבת הפירזול ואמין ראשוני קשור באמצעות מקשר מתילן בעמדה 4. טבעת הפירזול, הטרומחזור ארומטי בעל חמישה איברים המכילה שני אטומי חנקן סמוכים, מספקת גם יכולת קבלת קשרי מימן וגם פוטנציאל הערמה של π. תחליף N phenyl מציג אופי ליפופיל משמעותי וצימוד מורחב, אשר יכול לשפר אינטראקציות עם כיסים הידרופוביים במטרות ביולוגיות. קבוצת המתילמין בעמדה 4 משמשת כידית נוקלאופילית רב-תכליתית לנגזרת נוספת באמצעות יצירת קשרים של אמיד, אמינציה רדוקטיבית או תגובות אלקילציה. ארכיטקטורה קומפקטית אך רב-תכליתית זו משלבת את הקשיחות המבנית של ליבה הטרוארומטית עם התגובתיות של אמין ראשוני, מה שהופך אותה לאבן בניין רבת ערך לבניית מולקולות פעילות פרמקולוגית וחומרים פונקציונליים שבהם רצויות אוריינטציה מרחבית מדויקת ומודולציה אלקטרונית.

חומר ביניים פרמצבטי
נגזרת aminomethylpyrazole זו משמשת בסינתזה של מעכבי קינאז ומאפננים קולטן המכוונים לאונקולוגיה ומחלות דלקתיות. ליבת הפירזול היא פיגום מועדף בגילוי תרופות, המופיע בתרכובות המעכבות p38 MAP kinase, CDK ומטרות טיפוליות אחרות. האמין הראשוני מאפשר צימוד נוח עם חומצה קרבוקסילית המכילה פרמקפורים באמצעות יצירת אמידים, בעוד שקבוצת הפניל N יכולה לכבוש כיסי קישור ליפופיליים ולתרום לסלקטיביות היעד.

אבן בניין למערכות הטרוסיקליות
התרכובת משמשת כמבשר לבניית מסגרות הטרוציקליות מאוחדות כגון פיראזולו[1,5 a]פירימידים, פיראזולו[3,4 ד]פירימידים ואימידאזו[1,2 ב]פיראזולים באמצעות תגובות ציקלוקוננסציה. מערכות טבעות אלו נפוצות בתוכניות כימיה רפואיות המתמקדות בחומרים אנטי-ויראליים, אנטי סרטניים ואנטי דלקתיים. קישור המתילן מספק גמישות קונפורמטיבית במהלך מחזוריות, ומקל על גישה לארכיטקטורות מולקולריות מגוונות.

עיצוב ליגנד למתחמי מתכת
אטומי החנקן הפירזול יכולים לתאם למתכות מעבר, ויוצרים קומפלקסים יציבים עם גיאומטריות מוגדרות היטב. לאחר פונקציונליזציה בקבוצת האמינים עם חלקי תורמים נוספים כגון פוספינים או קרבוקסילטים, פיגום זה יכול לשמש כליגנד רב-דנטי לקטליזה. תחליף N phenyl משפיע על התכונות האלקטרוניות והסביבה הסטרית של מרכז המתכת, ומאפשר כוונון עדין של הפעילות הקטליטית בתגובות צימוד צולב וחמצון.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כתוצר ביניים סינתטי רב תכליתי, (1 פניל ​​1H פיראזול 4 יל) מתנאמין משתתף בטרנספורמציות מגוונות כולל אצילציה, סולפונילציה ואלקילציה רדוקטיבית. ניתן להמיר את האמין לקרבמטים, אוריאה או תיאוריאה לצורך הסבר נוסף. טבעת הפירזול יכולה לעבור החלפה אלקטרופילית בעמדות המופעלות על ידי קבוצות האמין והפניל, מה שמאפשר הכנסת תחליפים נוספים. התגובתיות האורתוגונלית שלו הופכת אותו לבעל ערך עבור בניית ספריות של תרכובות מבוססות פיראזול עבור גילוי תרופות ויישומי כימיה של חומרים.

תגיות פופולריות: (1-פניל-1h-pyrazol-4-yl)methanamine, יצרנים, ספקים (1-פניל-1h-pyrazol-4-yl)methanamine