מתיל 3-מתוקסי-4-(4,4,5,5-טטרה-מתיל-1,3,2-דיוקסבורולן-2-איל) בנזואט

חומר זה מסופק בדרך כלל כשמן צהוב צמיג או מוצק נמס- נמוך בטמפרטורת הסביבה -2. הנוסחה המולקולרית שלו היא C15H21BO5 עם משקל נוסחה של 292.14 -1-4. נקודת הרתיחה החזויה היא כ-401 מעלות ב-760 טור, והצפיפות המשוערת היא 1.11±0.1 גרם/סמ³ ב-20 מעלות -2. הוא מסיס בממיסים אורגניים נפוצים כגון טטרהידרופורן, דיכלורומתאן ודימתיל סולפוקסיד, תוך שהוא מציג מסיסות זניחה במים. חלקת פינקול בורונט אסטר נוטה להידרוליזה הדרגתית בחשיפה ללחות אטמוספרית; לכן, אחסון במיכל אטום היטב בקירור (2-8 מעלות) בסביבה יבשה חיוני כדי לשמור על יציבות -2-5. התרכובת נושאת סיווגי סיכון GHS עם מילת האות "אזהרה" ומשויכת להצהרות המציינות נזק בבליעה, במגע עם עור או בשאיפה (H302+H312+H332) -6.

מתיל 3-מתוקסי-4-(4,4,5,5-טטרה-מתיל-1,3,2-דיוקסבורולן-2-יל)בנזואאט הוא אבן בניין ארומטית דו-פונקציונלית הכוללת ליבת אסטר בנזואט המוחלפת בקבוצת מתוקסי ובחומצה בורונית מוגנת חומצה פינקולית. ידית הבור ממוקמת אורתו לתחליף המתוקסי, ויוצרת דפוס החלפה המשפיע הן על הפצה אלקטרונית והן על הנגישות הסטרית. אסטר הפינקול משמש כשותף לצמוד צולב סמוי, מגן על החומצה הבורונית מפני חמצון מוקדם, תוך שהוא נשאר מופעל בקלות תחת קטליזה של פלדיום. המתיל אסטר מספק קבוצה פונקציונלית אורתוגונלית שניה שניתן לחשוף את המסכה כדי לחשוף את החומצה הקרבוקסילית להיווצרות אמידים או לנגזרת נוספת. הפרמטרים הפיזיקליים-כימיים המחושבים כוללים שטח פנים קוטבי טופולוגי של 53.99 Ų, ליפופיליות בינונית עם קונצנזוס LogP קרוב ל-1.52, ומאפייני מסיסות חיוביים עבור מולקולות דמויות תרופה -1. זירה קומפקטית, בעלת פונקציונליות צפופה, משמשת כתווך רב-תכליתי לבניית ארכיטקטורות מורכבות יותר שבהן נדרשת הקדמה מדויקת של פונקציונליות בורונט וגם אסטר.

סוזוקי-מיאורה קרוס-יישומי צימוד
אסטר בורונט זה משמש בעיקר כשותף צימוד בתגובות סוזוקי-מיאורה מזורזות בפלדיום עם הלידים אריל והטרואריל -3-8-10. חלק הבור מקלה על העברה של שבר הבנזואט המוחלף לשותפים אלקטרופיליים, ומאפשרת בנייה של מערכות ביאריל השכיחות בתוצרי ביניים פרמצבטיים וחומרים אגרוכימיים. תנאי תגובה אופייניים משתמשים בזרזי פלדיום כגון Pd(PPh3)4 או Pd(OAc)2 עם בסיסים הכוללים אשלגן קרבונט או נתרן הידרוקסיד בממסים כמו טטרהידרופוראן או דימתילפורמאמיד -3-8. המוצרים המשולבים המתקבלים שומרים על המתיל אסטר לעיבוד לאחר מכן.

סינתזת ביניים פרמצבטית
בתוכניות כימיה רפואית, תרכובת זו משמשת כמבשר להרכבת מולקולות פעילות ביולוגית המכילות את מוטיב 3-מתוקסיבנזואט -1-10. ניתן לבצע הידרוליזה של קבוצת האסטר כדי לחשוף את החומצה הקרבוקסילית לצורך צימוד אמיד עם פרמקפורים המכילים אמין, בעוד ידית הבורונט מאפשרת גיוון בשלב מאוחר באמצעות צימוד צולב. המאפיינים המבניים שלו הופכים אותו לבעל ערך לבניית מעכבי קינאז ומאפננים קולטן שבהם שבר המתוקסיבנזואט תורם למעורבות המטרה וליציבות המטבולית.

מדעי החומרים וכימיה של פולימרים
הליבה הארומטית הנוקשה והקבוצות הפונקציונליות האורתוגונליות הופכות את התרכובת הזו למתאימה לשילוב בפולימרים פונקציונליים ובמסגרות אורגניות קוולנטיות. באמצעות פילמור-הצולב, הוא יכול לשמש כמונומר לבניית חומרים מצומדים עם תכונות אופטואלקטרוניות מותאמות. אסטר הבורונט מאפשר גם אימוביליזציה של פני השטח על מצעים מתפקדים דיול-, תומך בפיתוח של פלטפורמות חישה וחומרים היברידיים שבהם מיקום מדויק של חלק הבנזואטים משפיע על מאפייני החומר.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כחומר ביניים סינטטי רב תכליתי, תרכובת זו משתתפת בטרנספורמציות מגוונות מעבר ל-צימוד צולב סטנדרטי -3-8. קבוצת הבורונטים עוסקת באמינציות של Chan-Lam, תגובות Heck חמצוניות ותוספות מצומדות, בעוד שהמתיל אסטר יכול להיות מופחת לאלכוהול המקביל או להמיר לקבוצות פונקציונליות אחרות. הקשר האורתו בין מתוקסי לבורונט מאפשר מחקרים במטאלציה מכוונת ופונקציונליזציה רציפה, המספקים גישה לזירות רב-חלופיות לסינתזה של מוצרים טבעיים ולפיתוח מתודולוגיה.

תגיות פופולריות: מתיל 3-מתוקסי-4-(4,4,5,5-טטרה-מתיל-1,3,2-דיוקסבורולן-2-איל)בנזואט, סין יצרנים, ספקים של מתיל 3-מתוקסי-4-(4,4,5,5-טטראמתיל-1,3,2-דיוקסבורולן-2-איל)