7-(4,4,5,5-טטרה-מתיל-1,3,2-דיוקסבורולן-2-איל)-[1,2,4]טריאזולו[1,5-א]פירידין

חומר זה מתקבל בדרך כלל כמוצק גבישי גבישי-לבן עד צהוב חיוור עם ריח אופייני קלוש בלבד. נקודת ההיתוך נופלת בדרך כלל בטווח של 158-162 מעלות, מה שמצביע על סריג גביש מסודר היטב-. הצפיפות המחושבת היא בקירוב של 1.20 גרם/ס"מ³ בתנאי סביבה, עם נוסחה מולקולרית של C12H16BN3O2 ומשקל מולקולרי של 245.09. הוא מציג מסיסות טובה בממיסים אורגניים נפוצים כולל דיכלורומתאן, טטרהידרופורן, דימתיל סולפוקסיד ואתיל אצטט, תוך שהוא מציג מסיסות מתונה במתנול ובאתנול ומסיסות מוגבלת במים ופחמימנים אליפטים כגון הקסאן. חלקת פינקול בורונט אסטר רגישה להידרוליזה איטית בחשיפה ממושכת ללחות, המחייבת אחסון בתנאי מים. מומלץ אחסון במיכל אטום היטב תחת אווירה אינרטית (ארגון או חנקן) בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי לשמור על יציבות ולמנוע פירוק. יש לנהל מגע עם חומרי חמצון חזקים, בסיסים חזקים ומלחי מתכת מעבר עם אמצעי זהירות מעבדתיים מתאימים.

7-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine מייצגת מערכת טבעת טבעת-טריאזולית מתאחזת טריאזולית טבעת-טבעת-טורית. גרעין, יצירת פיגום קשיח חסר אלקטרונים עם ידית אסטר בורונט במצב 7. ליבת ה-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine משלבת את יכולת קישור המימן של חנקני הטריאזול עם האופי החסר ב-π של טבעת הפירידין, ומציעה מספר אתרים לאינטראקציה עם מטרות ביולוגיות או מרכזי מתכת. החומצה הבורונית המוגנת בפינקול מספקת שותף לצימוד צולב במסכה שניתן לחשוף בתנאים קלים או להפעיל ישירות בתגובות סוזוקי-מיאורה. המבנה הדו-ציקלי המאוחד מעניק קשיחות קונפורמציה ומגדיר וקטור מרחבי ספציפי לתחליף הבורונט, המאפשר התמצאות מדויקת באירועי זיהוי מולקולריים. שילוב זה של ליבה הטרוארומטית מיוחסת עם ידית סינטטית רב-תכליתית הופך את המולקולה הזו לאבן בניין רבת ערך לבניית ארכיטקטורות מורכבות בכימיה רפואית ובמדעי החומרים.

סינתזה פרמצבטית
בתוכניות גילוי תרופות, טריאזולופירידין-מתופקד זה משמש כתוצר ביניים מרכזי להרכבת מעכבי קינאז, מאפננים פוספודיאסטראז וחומרים אנטי-מיקרוביאליים. הליבה ההטרוציקלית המאוחדת היא פרמקפורה מוכרת המופיעה בתרכובות המכוונות למגוון תחומים טיפוליים כולל אונקולוגיה, נוירולוגיה ומחלות זיהומיות. ידית הבורונט מאפשרת צימודים של סוזוקי-מיאורה עם הלידים אריל והטרואריל מגוונים, המאפשרים חקירה מהירה של יחסי המבנה-פעילות סביב פיגום הטריאזולופירידין. האופי חסר האלקטרונים- של הליבה יכול לשפר את זיקת הקישור לחלבוני היעד באמצעות π ערימה ואינטראקציות של קשרי מימן.

קואורדינציה כימיה ומתחמי מתכת
אטומי החנקן המרובים בתוך מסגרת הטריאזולופירידין יוצרים מערכת ליגנד פולידנטטית המסוגלת לייצב יוני מתכת מעבר במצבי חמצון שונים. מתחמי מתכת שמקורם בתרכובת זו נחקרים על הפעילות הקטליטית שלהם בתגובות צימוד צולבות, תהליכי חמצון ותמורות פוטו-רדוקס. הגיאומטריה הקשיחה והמישורית של מערכת הטבעות הממוזגות כופה גיאומטריות תיאום מוגדרות היטב, המאפשרות בנייה של מתחמי מתכת עם מבנים ניתנים לחיזוי ומאפיינים אלקטרוניים הניתנים לכוונון עבור יישומים בקטליזה הומוגנית.

יישומי מדעי החומרים וחישה
הצימוד המורחב של π-וחסר האלקטרונים- של ליבת הטריאזולופירידין הופכים אותה לבעלת ערך לפיתוח חומרים פונקציונליים כולל חיישני ניאון ומוליכים למחצה אורגניים. שילוב בפולימרים מצומדים באמצעות תגובות צימוד צולבות מניב חומרים בעלי תכונות אופטואלקטרוניות מותאמות עבור יישומים בדיודות פולטות אור-אורגניות ובטרנזיסטורי אפקט שדה-. חלק הבורונט יכול לשמש גם כאלמנט זיהוי עבור דיול- המכילים אנליטים, המאפשר פיתוח של בדיקות פלואורסצנטיות לגלוקוז, דופמין ומולקולות רלוונטיות ביולוגיות אחרות.

אבן בניין סינתזה אורגנית
כחומר ביניים הטרוארומטי רב תכליתי, תרכובת זו משתתפת בטרנספורמציות מגוונות מעבר לכימיה סטנדרטית של-צימוד צולב. קבוצת הבורונטים עוסקת באמינציות של Chan-Lam, תגובות Heck חמצוניות ותוספות מצומדות, בעוד שליבת הטריאזולופירידין יכולה לעבור החלפה אלקטרופילית בעמדות המופעלות על ידי החנקנים הטבעתיים. המערכת ההטרוציקלית המאוחדת משמשת גם כפלטפורמה לחקר תגובות מתכות מכוונות ופונקציונליזציה של C-H, המאפשרת גישה לנגזרות רב-חלופיות עם אזורכימיה מבוקרת לסינתזה של מוצרים טבעיים ופיתוח שיטה.

תגיות פופולריות: 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine, סין 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-1,2-yl) יצרנים, ספקים