| שם המוצר | 5,6-דיפלואורו-4,7-ביס(4,4,5,5-טטרה-מתיל-1,3,2-דיוקסבורולן-2-איל)בנזו[c][1,2,5]תיאדיאזול |
| מספר CAS | 1295502-63-4 |
מאפיינים כימיים
חומר זה מבודד בדרך כלל כמוצק גבישי, הנע בין -לבן לצהוב חיוור. ההרכב המולקולרי שלו מתאים ל-C18H24B2F2N2O4S עם משקל נוסחה של כ-424. נקודת הרתיחה המחושבת היא קרוב ל-477 מעלות בלחץ אטמוספרי, בעוד שהצפיפות המשוערת נופלת בסביבות 1.16 גרם/ס"מ³ בטמפרטורת הסביבה. התרכובת מציגה אופי ליפופילי בולט עם ערך LogP מחושב העולה על 6.0, המשקף את האופי הלא קוטבי שלה. הוא מתמוסס בקלות בממיסים אורגניים נפוצים כולל טטרהידרופורן, כלורופורם וטולואן, תוך מראה מסיסות זניחה במים ובאלכוהולים נמוכים יותר. שני האסטרים של פינקול בורונט רגישים להידרוליזה הדרגתית במגע ממושך עם לחות, מה שמצריך אחסון בתנאי מים. מומלץ מאוד לשמר במיכלים אטומים היטב תחת אווירה אינרטית בטמפרטורה מופחתת (2-8 מעלות) כדי לשמור על שלמות מבנית. יש להימנע ממגע עם חומרי חמצון חזקים וחומצות פרוטיות כדי למנוע פירוק של החלקים המכילים בורון-.
תֵאוּר
תרכובת זו מייצגת נגזרת בנזותיאדיאזול בעלת פונקציונליות סימטרית שבה הליבה ההטרוארומטית המרכזית נושאת שני אטומי פלואור בעמדות 5 ו-6 ושתי קבוצות חומצה בורון מוגנות לפינאקול- בעמדות 4 ו-7. גרעין הבנזו[c][1,2,5]תיאדיאזול הוא אבן בניין-מבוססת היטב-חסרת אלקטרונים המשמשת רבות בכימיה של חומרים בשל הגיאומטריה המישורית שלו ומאפייני האלקטרון החזקים-המקבלים אותו. ההחדרה האסטרטגית של אטומי פלואור משפרת עוד יותר את אופי נסיגת האלקטרון- של הליבה תוך השפעה על אריזה מולקולרית באמצעות אינטראקציות של קשרי הלוגן. שתי קבוצות אסטר הבורונט מספקות ידיות סינתטיות אורתוגונליות הממוקמות בקצוות מנוגדים של המסגרת הארומטית הקשיחה, ומאפשרות בנייה של מערכות מצומדות מורחבות באופן ליניארי באמצעות תגובות צימוד{15}} עוקבות או כפולות. קבוצות ההגנה של פינקול מגנות על החומצות הבורוניות מפני חמצון בטרם עת, בעוד שהן נשארות ניתנות להסרה בקלות בתנאי טרנסאסטריפיקציה מתונים. השילוב הזה של ליבה חסרת-אלקטרון חזק עם שני שותפי צימוד צולבים-מסוכים הופך את המולקולה הזו למרכיב הכרחי לבניית חומרים מסוג-מקבל תורם עם תכונות אלקטרוניות מבוקרות במדויק.
שימושים
חומרים פוטו-וולטאיים אורגניים
בתחום האלקטרוניקה האורגנית, הבנזותיאדיאזול הבלתי-פונקציונלי הזה משמש כאבן בנייה בסיסית לסינתזה של פולימרים מצומדים -נמוכים ומולקולות קטנות עבור תאים סולאריים הטרו-צומתים בתפזורת. הליבה חסרת האלקטרון- פועלת כיחידה מקבלת כאשר היא עוברת קופולימר עם חלקי תורם עשירים באלקטרונים, כגון פלואורן, קרבזול או בנזודיתיופין באמצעות פולי עיבוי סוזוקי. הפולימרים המקבלים-התורמים המתקבלים מציגים ספקטרום ספיגה רחב המשתרע לאזור האינפרא אדום הקרוב-, ומאפשרים קצירת פוטון יעילה ויעילות המרת הספק גבוהה במכשירים פוטו-וולטאיים.
שדה אורגני-טרנזיסטורי אפקט
המבנה הנוקשה, המישורי והזיקה האלקטרונית החזקה של תרכובת זו הופכים אותה לבעלת ערך לפיתוח מוליכים למחצה מסוג n-ואמביפולאריים עבור טרנזיסטורי אפקט שדה-. שילוב בעמודי שדרה של פולימר מצומדים באמצעות תגובות צימוד כפולות-תניב חומרים בעלי ניידות אלקטרונית גבוהה ויציבות סביבה מצוינת. תחליפי הפלואור משפרים עוד יותר את מאפייני הובלת האלקטרונים על ידי הורדת רמות האנרגיה של מסלול מולקולרי לא תפוס הנמוך ביותר וקידום אריזה מולקולרית מסודרת בסרטים דקים.
ליד-בדיקות פלורסנט אינפרא אדום
הצימוד המורחב ומאפייני העברת המטען התוך-מולקולריים החזקים של נגזרות שהוכנו מאבן בניין זה מאפשרים פיתוח של צבעי פלואורסצנטי אינפרא אדום קרובים- ליישומי הדמיה ביולוגית. ליבת הבנזותיאדיאזול מספקת יציבות פוטו יוצאת דופן ותפוקות קוונטיות, בעוד ידיות הבורונט מאפשרות הצמדת קבוצות ממיסות וליגנדים ממקדים. בדיקות אלו נחקרות לצורך הדמיית רקמות-עמוקה, ניתוח מונחה פלואורסצנטי- וחישה של אנליטים רלוונטיים ביולוגית בסביבות מורכבות.
בניית מסגרת אורגנית קוולנטית
כאבן בניין קשיחה וליניארית עם שתי פונקציונליות של בורונט, תרכובת זו משמשת בסינתזה של מסגרות אורגניות קוולנטיות קוולנטיות-של בורונט באמצעות עיבוי עם ארומטיים פולי-הידרוקסיים. החומרים הנקבוביים המתקבלים משלבים את האופי חסר האלקטרונים-של ליבת הבנזותיאדיאזול עם ארכיטקטורות נקבוביות- מוגדרות היטב, מה שמאפשר יישומים באחסון גזים, הפרדה וקטליזה הטרוגנית. תחליפי הפלואור יכולים להשפיע על יציבות המסגרת ועל אינטראקציות אורחים באמצעות השפעות של קשר הידרופובי והלוגן.
תגיות פופולריות: 5,6-דיפלואורו-4,7-ביס(4,4,5,5-טטראמתיל-1,3,2-דיוקסבורולן-2-איל)בנזו[c][1,2,5]תיאדיאזול, סין יצרנים, ספקים של 5,6-דיפלואורו-4,7-ביס(4,4,5,5-טטרה-מתיל-1,3,2-דיוקסאבורולן-2-יל)בנזו[c][1,2,5]תיאדיאזול








![2-מתיל-4H-בנזו[ד][1,3]אוקסזין-4-און](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)
![5,6-דיפלואורו-4,7-ביס(4,4,5,5-טטרה-מתיל-1,3,2-דיוקסבורולן-2-איל)בנזו[c][1,2,5]תיאדיאזול](/uploads/44503/page/5-6-difluoro-4-7-bis-4-4-5-5-tetramethyl-1-377603.png)





